161404. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6alfa, 11béta-difluor-9 alfa-klór-pregnadién-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI RAS Bejelentés napja: 1971. X. 15, (SCHE-356) Német Szövetségi Kóztársaság-beli elsőbbsége: 1970. X. 17. (P 20 53 148.0) Közzététel napja; 1972. III. 28. Megjelent: 1975.11. 15. 161404 Nemzetközi osztályozás: C 07 C169/34 169/32 169/30 Feltalálók: Dr. LAURENT Henry vegyész, Nyugat-Berlin Dr. WIECHERT Rudolf vegyész, Nyugat-Berlin ür. PREZEWOWSKY Klaus vegyész, Nyugat-Berlin Dr. HOFMEISTER Helmut vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING AG. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 6a,ll/S-difluor-9a-klór-pregnadién-származékok előállítására R2 és R 3 R, és R3 A találmány új 6«, ll/?-difluor-9a-klór-pregnadién-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó allergiaellenes szerek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az új 6a, ll/?-difluor-9a-klórpregnadién-származékok az (I) általános képletnek 5 felelnek meg. Ebben a képletben — Rx hidrogénatomot vagy valamely acil-csoportot jelent és egy-egy hidrogénatomot vagy együtt egy dialkilmetilén- vagy ciklo- 10 alkilidén-csoportot képviselnek. Dialkilmetilén-csoportokon olyan csoportokat értünk, amelyekben az alkilgyökök 1 — 4 szénatommal rendelkeznek. Alkilgyökökként a metil-, etil-, propil- és n-butilgyököket nevezzük meg. 15 Cikloalküidén-csoportokon olyan gyököket értünk, amelyek öt- vagy hattagú cikloalkánokból származtathatók le. Példaképpen a ciklopentilidéngyököt vagy a ciklohexilidéngyököt említjük. Rx savgyökökként fiziológiailag elviselhető sa- 20 vak gyökei jönnek számításba. Előnyösen alkalmazott savak a legfeljebb 15 szénatommal rendelkező szerves karbonsavak. Ezek a savak telítetlenek, elágazóláncúak, több-bázisúak vagy a szokásos módon, például hidroxil-, oxo- vagy amino- 25 csoportokkal vagy halogénatomokkal helyettesítve is lehetnek. Alkalmasak cikloalifás, aromás, kevert aromás-alifás vagy heterociklusos savak is, amelyek ugyancsak hasonló módon lehetnek helyettesítve. Ilyen savak például a hangyasav, ecet- 30 sav, propionsav, vajsav, valeriánsav, kapronsav, önantsav, undecilsav, trimetilecetsav, dietilecetsav, terc-butilecetsav, fenilecetsav, ciklopentilpropionsav, olajsav, tejsav, mono-, di- és triklórecetsav, aminoecetsav, dietilamino-, piperidino- és morfolinoecetsav, borostyánkősav, adipinsav, benzoesav, nikotinsav, továbbá a szokásosan használt szervetlen savak, így például a kénsav és a foszforsav jönnek tekintetbe. Az (I) általános képletű 6a,ll,S-difluor-9a-klór-pregnadién-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyület zJ9< u) kettőskötésére — e képletben R4 acilgyököt jelent, R 5 hidrogénatomot és R« acügyököt, vagy R5 és R 6 együtt egy dialkilmetilén- vagy eikloalküidén-csoportot képviselnek — egyidejűleg fluor- és klóratomot építünk rá, kívánt esetben a meglevő észter-csoportokat elszappanosítjuk, a meglevő 16a, 17a-dialkilmetiléndioxicsoportokat vagy a 16a, 17a-cikloalkilidéndioxicsoportokat felhasítjuk, a szabad 16a és 17a hidroxi-csoportokat alkanonokkal vagy cikloalkanonokkal ketálozzuk, valamint egy szabad 21--hidroxil-csoportot észterezünk. Azoknál a kiinduló anyagoknál, amelyekben R5 és R6 gyökök együtt egy dialkilmetilén- vagy eikloalküidén-csoportot képviselnek, R4 acilgyökökként alapjában véve ugyanazok a savgyökök jönnek számításba, amelyeket az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületekre példa-161404 1
