161391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-(2'-halogénbenziloxi)- és 3-(2'-halogénbenziltio)- piridinek előállítására

161391 9 Az a) szakasz termékét 110°-on katalitikus mennyiségű benzoilperoxid jelenlétében allil-brómozva 2bróm-4-(N,N-dimetilaminoszulfonil)-benzilbromidot kapunk. c) 2-Acetamido- 3-[2'-bróm-4-(N,N-dimetilaminoszulfonil)-benziloxi\-piridin A 2c példában leírt módon eljárva, de az o-brómbenzilbromidot 53,5 g b) szakasz szerinti termékkel helyettesítve a cím szerinti terméket kapjuk. d) 2-Amino-3- [2'-bróm-4'-(N,N-dimetilaminoszulfonil)-benziloxi\piridin 42,7 g c) szakasz szerinti terméket, 500 ml 2 propanolt és 75 ml 50%-os vizes nátriumhidroxid oldatot keverés és visszafolyatás közben 1 óra hosszat melegítünk, majd lehűtjük, az alsó vizes lúgos réteget elválasztjuk, a 2-propanolos oldatot telitett vizes nátriumklorid oldattal mossuk, megszárítjuk, és bepárolva 37,4 g cím szerinti vegyületet kapunk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a II képletű 2-amino-3-/2'-halogénbenziloxi/- és 2 amino-3-/2-halogén-benziltio/- pridinek és a III képletű 2-formamido-3 /2'-halogénbenziloxi/- és 2~formamido-3/2'halogén- benziltio/-piridinek, előállítására - ezekben a képletekben X oxigén- vagy kénatomot, a két Y közül az egyik nitrogénatomot, a másik metincsoportot, 2 10 X' klór- vagy brómatomot jelent, és R és R' azonosak vagy különbözőek lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot, kevés szénatomos alkil- vagy alk-5 oxicsoportot vagy trifluormetil-, trifiuormetilmerkapto-, trifiuormetoxi- vagy N,N-dimetilaminoszulfonilcsoportot jelentenek -azzal jellemezve, hogy egy II képletű vegyületnek és IVa vagy IVb képletű tautomerejének — ezekben a 10 képletekben X, Y, X', R és R' a fenti jelentésűek -elegyét erős vizes alkáliluggal kezeljük majd az így kapott II. képletű vegyületet - ebben a képletben X, Y, X', R és R' a fenti jelentésűek - adott esetben víz kizárásával legalább két egyenértéksúlynyi kondenzá-15 lőszer jelenlétében hangyasawal reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót szobahőmérséklet alatti hőmérsékleten hajtjuk végre. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 20 módja azzal jellemezve, hogy kondenzálószerként diciklohexilkarbodiimidet használunk. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja III képletű 2-formamido-3-/2' -halogénbenziloxi/ - és 2-formamido-3-/23ialogén-ben-25 ziltio/-piridinek előállítására azzal jellemezve, hogy az 1. igénypontban jellemzett eljárást a IV.a. és IV.b. képletű tautomerjeitől mentesített II képletű vegyületből - ebben a képletben X, Y, X', R és R' az 1. igénypontban megadott jelentésűek — kiindulva 30 hajtjuk végre. rajz 5