161382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4- (3-helyettesített amino-2- hidroxipropoxi)-indolszármazékok előállítására
11 verjük, újból leszívatjuk hyflon és kloroformmal mossuk. A kloroformos oldatot vízzel mossuk, majd bepároljuk. A maradékként kapott 4-benziloxiindol-2-karbonsav-etilésztert trikloretilénből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 168—170°. Ebből palládiummal és hidrogénnel való katalitikus debenzilezésisel 4-hidroxi-indol-2-karbonsav-etilésztert kapunk. Olvadáspontja 159—160°, (vízből). 11. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-2--indolkarbohidrazid A 10. példával analóg módon járunk el, és 4-(2-hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)indol-2-karbonsav-etilésztert (op. 149—151°) hidrazinnal reagáltatva a címben megnevezett vegyületet kapjuk, amelyet metanolból kikristályosítunk. Olvadáspontja 213—215°. 12. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-2--indolkarboxamid A 10. példával analóg módon járunk el, és 4-(2-hidroxi-3-izqpropilaminopropoxi)-indol-2-karbonsav-etiliésztert (op. 149—151°) ammóniával reagáltatva a címben megnevezett vegyületet kapjuk, amelyet etilacetát és etanol elegyéből kikristályosítunk. Olvadáspontja 155—158°. 13. példa 4-(3-terc.-Butilamino-2-hidroxipropoxi)-N'-metil-2-indolkarbohidrazid A 10. példával analóg módon járunk el, és 4-(3-terc.-butilamino-2-hidroxipropoxi)-indol-2-karbonsav-etilésztert (az N-eiklohexilszulfamát olvadáspontja 169—171°) metilhidrazinnal reagáltatva a címben megnevezett vegyületet kapjuk, amelynek szeszkvihidrogénmaleinátját metanolból kikristályosítjuk. Olvadáspontja 191—193°. 14. példa 4-(3-terc.-Butüamino-2-hidroxipropoxi)-2--in dolkarbohidrazid A 10. példával analóg módon járunk el, és 4-(3-terc.-butilamino-2-hidroxipropoxi)-indol-2-karbonsav-etilésztert (a ciklohexilszulfamát olvadáspontja 169—171°) hidrazinnal reagáltatva a címben megnevezett vegyületet kapjuk, amelyet etanolból kifcris-12 tályosítunk. Olvadáspontja 210—213°. 15. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-N'-metiI-2-indolkarbohidrazid A 10. példával analóg módon járunk el, és 4-(2-hidroxi-3-izapropilammopropoxi)-indo]|-2Hkarbol nsav-etilésztert (op. 149—151°) metilhidrazinnal reagáltatva a címben megnevezett vegyületet kapjuk, amelyet etanolból kikristályosítunk. Olvadáspontja 203—206°. 16. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-N'-izopropil-2-indoIkarbohidrazid A 10. példával analóg módon járunk el, és 4-(2-hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-indol-2-karbonsav-etilésztert (op. 149—151°) izopropilhidrazinnal reagáltatva a címben megnevezett vegyületet kapjuk, amelyet metanolból kikristályosítunk. Olvadáspontja 196—198°. 17. példa 4-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-indoI-2-karbonsav-ciklopropilamid 35 27,2 g nyers 4-(2,3-epoxipropoxi)-indol-2-Hkarbonsav-ciklopropilamidot feloldunk 200 ml dioxánban és 41,7 g benzilizopropilaminban, és 18 óra hosszat autoklávban 150°-on 40 melegítjük. Szárazra pároljuk, majd etilacetáttal és 10%-os sósavval kirázzuk, és az esetleg kiváló gyantát a sósavas kivonatokkal együtt jeges hűtés közben lúgosra beállítjuk. Metilénkloriddal extraháljuk, a 45 szerves fázist magnéziumszulfáttal megszárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A felesleges benzilizopropilamin nagy részének eltávolítására a kapott olajos maradékot több ízben kirázzuk petrolétierrel, és 50 dekantáljuk. A kapott olajos 4-(3-benzilizopropilamino-2-hidroxipropoxi)-indol-2-karbonsav-ciklopropilamidot 300 ml metanolban feloldjuk és 13 g palládiumkatalizátor jelenlétében (5% palládium szénen) hidro-55 génnel a hidrogénfelvétel befejeztéig rázzuk. A katalizátort kiszűrjük, csökkentett nyomáson szárazna pároljuk, és a címben megnevezett vegyületet etilacetát és éter elegyéből kiikristályosítjuk. Olvadáspontja 60 145—147°. A kiindulási anyagként használt 4-(2,3-~epoxipropoxi)-indol-2-karbonsav-eiklopropilamidot a következő módon állíthatjuk 65 elő. 6
