161351. lajstromszámú szabadalom • Herbicid kompozhíciók
161351 13 20 20-án közzétett francia szabadalom is tartal-F mázza a II általános képletű vegyületeket, ahol R| — 2—3 szénatomszámú alkilcsoport, R2 = H vagy 2—3 szénatomszámú alkil- _ csoport és n = 1 és 3 közötti egész szám lehet-A 3.231.360 számú amerikai szabadalom a 3--bróm-N,N-dialkenil-benzamidok használatát igényli. 10 Jelen találmány szerinti vegyületek jelentősen különböznek az előbb idézett szabadalmakban és az irodalomban közölt hasonló csoportba tartozó vegyületektől abban, hogy nagyobb a hatékonyságuk vagy nagyobb és különböző specifikus hatásúak, amely világosan kitűnik a gyomnövények szelektív irtásánál kapott eredményekből, valamint a kezelt növényeknél az elviselhetőség külső megnyilvánulásaiból, amely szükségszerűen arra a feltételezésre vezet, hogy e vegyületeknek különböző a hatásmechanizmusa. Ilyen eredmények észlelése egyáltalán nem volt várható és meglepő, hogy a halo(alkil)-N,N-dialkil-benzamidek herbicid hatékonysága csökken, ha az alkilcsoportok szénatom száma ^* nagyobb háromnál, így például a halo(alkil)-N,N-di-n. butil-benzamidek és a halo(alkil)-N,N-di-n. amilbenzamidek csaknem inaktívak. Másrészről figyelemre méltó különbség figyelhető meg a négy szénatomnál kisebb egye- 30 nes láncú alkil-csoportot tartalmazó halo-N,N-dialkil-benzamidek aktivitása és ugyanezen vegyületek elágazó szénláncú származékainak hatása között, így egyáltalán nem volt előre látható, hogy a halo-N,N-di-sec. butil-benzamidek- 35 nek a herbicid aktivitási értékei jelentős eltolódást mutatnak összehasonlítva a megfelelő halo-N,N-di-n. butil-benzamidekkel. Az I általános képlettel jellemzett N-sec- butil-N-alkil-benzamideket könnyen előállíthatjuk 40 a benzamidek szintézisére ismert eljárásokkal, így például a III általános képlettel jellemzett halo(alkil)-benzoesav-kloridot (ahol X, Y és n jelentése a fent megadott) reagáltatva a di-sec. butilaminnal vagy a sec. butil-alkilaminnal. 45 A találmány szerinti termékek előállításához közbensőként felhasznált benzoesav-halogenidek ismertek, és az előállításukra vonatkozó felvilágosítás a szakirodalomban könnyen megtalálható. 50 Példaként megemlítjük: Rec. Trav. Chim.-52, 98—113 (1932); Rec.Trav. Chim. 50, 753—92 (1931); Rec Trav. Chim. 49, 1082—92 (1930); Acta Acad. Aboensis Math. Phys. 8, (4), (1934): 55 Monatsh. 62, 344—8 (1954); 44.548 sz. szovjet szabadalom J. Indian Chem. Soc. 19, 487—8 (1942); J. Indian Chem. Soc. 1955, 4139—40; Med. Proc. SSSR 10, (4), 11—14 (1956); 60 835.727 sz. francia szabadalom J. Chem. Soc. 2951, 1211; Rec. Trav. Chim. 21, (1902), 383; J. Chem. Soc. 1901, 4349; J. Chem. Soc. 1903, 332. 65 A di-sec. butilamin ismert termék, míg néhány, a találmány szerinti termék előállításához felhasznált sec butilalkilamin új. Mindenesetre ez utóbbiak is könnyen előállíthatók, ha a következő módszerek egyikét alkalmazzuk: Campbell: J. Am. Chem. Soc. 66, 82—84, 1944; 600.841 és 602.332 sz. angol szabadalmak J. Bewad: J. Prak. Chem. (2) 63, 197 (1901); M. R. Tiollais: Bull. Soc. Ch. Fr. 960 (1947); A. Fleury—Larsoman: Bull. Soc. Ch. Fr. (5) 6, 1576 (1939); és így tovább. A találmány bemutatására a továbbiakban példaként néhány betűvel és számmal megjelölt új halo(alkil)-N-sec. butil-N-alkil-benzamidnak, valamint N,N-dialkil-haIobenzamidnak és irodalomban le nem írt N,N-dialkil-benzamidnak a jellemző adatait adjuk meg: PA 235 2-fluor-N,N-disec.butil-benzamid f. p. = 106—107 C° (0,1 mm Hg) számított C = 71.70%, talált C = 71.55%, számított H = 8-82%, talált H = 8.57% PA 272 3-fluor-N,N-disec.butil-benzamid f. p. = 122—124 C° (0,6 mm Hg) számított C = 71.70%, talált C = 71.65%, számított H = 8.82%, talált H = 8.75% PA 239 4-fluor-N,N-disec.butil-benzamid f. p. = 106—108 C° (0,1 mm Hg) számított C = 71-70%, talált C = 71.55%, számított H = 8.82%, talált H = 8.60% számított F = 7.56%, talált F = 7.65% PA 213 2-klór-N,N-disec.butil-benzamid f. p. = 115—117 C (0,1 mm Hg) számított C = 67.28%, talált C = 66.99%, számított H = 8.28%, talált H = 819% PA 215 3-klór-N,N-di-sec.butil-benzamid f. p. = 145—146 C° (0,5 mm Hg) számított C.= 67.28%, talált C = 66.92%, számított H = 8.28%, talált H — 8.12% számított Cl = 13.24%, talált Cl = 13.37% PA 530 3-klór-N-n-butil,N-sec-butil-benzamid f. p. = 121 C° (0,05 mm Hg) számított C = 67.28%, talált C = 67.41%, számított H = 8.28%, talált H = 8.36% PA 625 3-klór-N,N-disec.amil-benzamid f. p. = 130 C° (0,05 mm Hg) számított C = 69.02%, talált C = 68-83%, számított H = 8.86%, talált H = 8.82% PA 222 4-klór-N,N-di-sec.butil-benzamid f. p. = 123—124 C° (0,2 mm Hg) számított C = 67.28%, talált C = 67.00%, számított H = 8.28%, talált H = 8.04% PA 432 2-bróm-N,N-di-sec-butil-benzamid f. p. = 135 C° (0,05 mm Hg) számított C = 57.70%, talált C = 57.99%, számított H = 7.10%, talált H = 7.23% PA 337/3 Br 3-bróm-N,N-di-sec.butil-benzamid f. p. = 153—154 C° (0,05 mm Hg) számított C = 57-70%, talált C = 57.79%, számított H = 7.10%, talált H = 7.28% PA 525 3-bróm-N,n.butil-N-sec.butil-benzamid f. p. = 138—139 C° (0,05 mm Hg) számított C = 57.70%, talált C = 57.74%, számított H = 7.10%, talált H = 7-07% PA 523 3-bróm-N,N-disec.amil-benzamid f. p. = 126—127 C° (0,05 mm Hg) 2
