161284. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner immónium vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG QRSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1970. I. 8. Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973. XII. 31. (Cl—951) 161284 Nemzetközi osztály. C 07 d 31/24 Feltalálók: Eosery Zoltán vegyészmérnök, 46%, dr. Hermann Miklósné vegyészmérnök, 46%, Kovács Gáborné vegyészmérnök, 8%, Budapest Tulajdonos: Ghinoin Gyógyszeres Vegyészeti Termékek Gyára RT, Budapest Eljárás kvaterner immónium vegyületek előállítására A kvaterner immóniumsók előállítása eddig általában úgy történt, hogy valamely aldimint vagy ketimint vagy nitrogént tartalmazó heterociklikus vegyületet alkil, vagy aralkil észterekkel, mint halogén-hidrogénsav-észterrel, (149.147 sz. magyar szabadalom, 150.965 sz. magyar szabadalom, J. of. Org. Chem. 20. 118—35;) szulfonsavészterrel, [Magyar Kém. Folyóirat 69. 177 (1963)] vagy más erős savval képzett észterekkel (605-402 angol szabadalom) reagáltatták. Ismeretesek olyan módszerek is melyek esetében valamilyen étert (vagy alkoholt) halogén-hidrogénsav, ül. alkoholt valamilyen szulfonsavklorid v. halogén hidrogénsav jelenlétében reagáltatnak itercier aminnal, ill. nitrogén-tartalmú heterociklikus vegyülettel. (1 216 314 sz. német szabadalom, 149 147 sz. magyar szabadalom.) Ezeknek az eljárásoknak az a hátrányuk, hogy némely kvaterner só képzéséhez szükséges halogén vegyületeknek, ill. észtereknek az előállítása körülményes és költséges készülék megoldásokat igényel. így pl. a 2-alkil-4-amino-5-klórmetil-, ül. brómmetil-pirimidin előállítása a közismerten igen korrozív sósavgázzal, ill. brómhidrogénsavval valósítható meg (9Í1.511 angol szab.). Ugyanilyen hátrányos, ha az immóniumsót a megfelelő alkoholból vagy éterbő] és heterociklikus bázisból sósavgáz jelenlétében állítjuk elő. Az ilyen műveletekhez használt készülékek élettartama 1/4—1/5-ére csökken, vagy pedig költséges speciális készülékek alkalmazására van szükség. A közbenső termékként alkalmazott halogén 5 vegyületek gyakran az egészségre ártalmasak, így pl. a 2-metil-4-amino-5-klórmetü-pirimidin a vele dolgozók nagy százalékánál súlyos ekcémát okoz, a benzil-halogenidek nyálkahártyákait ingerlő sajátsága pedig közismert. 10 Más kvaterner sók viszont egyszerűen és jó kitermeléssel előállíthatók. Jelen találmányunk tárgya új eljárás I általános képletű kationt tartalmazó kvaterner immóniumvegyületek és sóik előállítására — 15 mely képletben R jelentése kívánt esetben halogénatommal, 1—5 szénatomszámú alkil- vagy alkoxicsoporttal helyettesített aralkilcsoport, vagy egy vagy több nitrogénatomot tartalmazó, 20 kívánt esetben 1—4 szénatoniszámú alkil-csoportital és/vagy aminocsoporttal helyettesített heteroaralkil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alku-csoport azzal j ellemezve, 25 hogy II általános képletű kationt tartalmazó kvaterner ammónium vegyületeket, vagy e vegyületek sóit — mely képletben R2 , R a és R4 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, míg R jelentése a fent megadott — 30 III általános képletű piridinszármazékkal
