161270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aril-karbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó harbicidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. X. 3. (BA—2474) NSZK-beli elsőbbsége: 1Ö70. I. 24. (P 20 03 143.0) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1974. III. 31. 161270 Nemzetközi osztály: C 07 c 127/18 A 01 n 9/02 Feltalálók: dr. Klaufce Erich vegyész, Odenthal, dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg-Gladbach, dr. Eue Ludwig 'biológus, Köln, NSZK Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, NSZK Eljárás N-aril-karbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek A találmány herbicid tulajdonságokkal rendelkező új N-arilkarbamidokra, valamint azok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-aril-N'-alkilkarbamidok herbicidként alkalmazhatók. Ismeretes továbbá, 5 hogy az N-(4-trifluormetilmerkapto-fenil)-N',N'dimetilkarbamid szelektív herbicidként használható (719 350 számú belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új N-arilkarbamidok — ahol 10 Xi és X2 difluorklór-metilmerkapto-csoportot, klór- vagy hidrogénatomot jelentenek, mi mellett X* és X2 difluorklór-metilmerkapto-csoportot képvisel, Rí jelentése hidrogénatom, 1—4 szénato- 15 mos alkilcsoport vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 2—4 szénatomos alkenil-csoport — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. 20 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű karbamidokat kapjuk, ha II általános képletű izocianátokat — ahol Xi és X2 a fentiekben megadott jelentésűek — III általános képletű aminokkal reagáltatunk — ahol Rí és R2 a 25 fentiekben megadott jelentésűek — valamely hígítószer jelenlétében. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti hatóanyagok nagyobb herbicid aktivitással és egyidejűleg a mezőgazdasági kultúrnövények- 3g kel szemben nagyobb szelektivitással rendelkeznek, mint az ismert trifluormetilmerkapto-fenilkarbamid. Ha kiindulási anyagokként 4-difluorklór-metil-merkapto-fenil-izocianátot és dimetilamint alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerint A) reakcióegyenlet szemlélteti. Az izocianátok példáiként megnevezzük az alábbiakat: 3-klór-4-difluorklór-metilmerkaptofenil-izocianát, 3-difluorklór-metilmerkapto-fenil-izocianát és 3-difluorklór-metilmerkapto-4--klór-fenil-izocianát. Alkalmas aminők például a metilamin, dimetilamin, metiletilamin, allilamin, butilamin, metilbutilamin és diallilamin. Hígítószerként víz és az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak előnyösen az éterek, így dioxán, szénhidrogének, így benzol, klórozott szénhidrogének, így klórbenzol, és ketonok, így aceton. A reakcióhőmérsékleteket széles határok között változtathatjuk, általában 10—80 C°, előnyösen 20—50 C° hőmérséklettartományban dolgozunk. Az eljárás megvalósításakor az izocianátot és amint kb. ekvimoláris mennyiségekben adagoljuk, az aminfelesleg azonban nem káros. A reakcióelegy feldolgozását a szokásos módon végezzük. A találmány szerinti hatóanyagok erős herbi-