161262. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-cianidok hidrazon-származékainak előállítására
161262 8 1. példa 13,1 g benzoilcianidot 13,1 ml dimetilszulfoxidban oldunk, és az oldatot 23 g N2-metil-N3 -metil-fíi-aminoguanidin-hidrojodid (metiltioszemik*arbazid, metiljodid és metilamin reakciójával előállított termék) 50 ml vízzel és 100 ml 4 n salétromsavval készített elegyéhez csepegtetjük. A becsepegtetés hőmérséklete kb. 15 C°. Az elegyet éjszakán át keverjük, majd lehűtjük, a szilárd anyagot kiszűrjük és mossuk. Ä terméket nátriumhidrogénkarbonáttal kezeilük, majd szárítjuk és etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott benzoilcianid-N2-metil-N 3 -metil-guanil-hidrazon (VI. képletű vegyület) 167 C°-on olvad. 2. példa 13,1 g benzoilcianid 13,1 ml dimetilszulfoxiddal készített oldatát 0—5 C°-on 10,5 g metiltioszemíkarbazid és 100 ml 2 n salétromsav elegyéhez csepegtetjük. Az elegyet éjszakán át keverjük, majd vízzel hűtjük, a kivált terméket kiszűrjük és vízzel rnfgsuk. Szárítás után a terméket metanolból áttristályosítjuk. A" kapott benzóilcianid-N2-metil-tioszemikarbazon 205 C°-os olvad. Ha a fenti vegyületet semleges vagy savas közegben metilezzük, a 140 C°-on olvadó S-metil-származékot kapjuk. 3- példa 24,7 g (0,1 mól) H2 N—NH—C=NCH 3 -HJ-ot SCH3 0 C°-on 50 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal semlegesítünk, majd az elegyhez kb. 0 C°-on 200 ml 4 n salétromsavat adunk. Az elegyhez ezután kb. 0 C°-on 13,1 g (0,1 mól) benzoilcianid 31 ml dimetilszulfoxiddal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet kb. 6 órán át 0 C°-on tartjuk, majd néhány órán keresztül vízárammal hűtjük. A csapadékot kiszűrjük és vízzel háromszor mossuk, majd n nátriumhidroxid-oldattal kezeljük. Sárga anyagot kapunk. A kapott terméket ki-10 15 20 25 30 35 40 szűrjük és lúgmentesre mossuk. Éteres, vagy benzol-petroléteres átkristályosítás után (V) képletű vegyületet kapunk, o.p.: 140 C°. A fenti eljárásokhoz hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: Képlet száma O.p. C° (VIII) 172 (IX) 148 (X) 165 (VII) 186 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű benzoilcianidhidrazin-származékok előállítására — ahol R jelentése halogénatom, trifluormetil-, ciano-, rodano-, nitro-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncü alkilmerkapto-csoport, n jelentése 0, 1, 2 vagy 3, Rí jelentése rövidszénláncú alifás szénhidrogén-, amino-, rövidszénláncú alkil-amino-, vagy dirövidszénláncú alkil-amino-csoport, R2 jelentése rövidszénláncú, alifás szénhidrogéncsoport, X jelentése oxigénatom, kénatom vagy —NR3— csoport, R3 jelentése hidrogénatom, vagy rövidszénláncú alifás szénhidrogén-csoport — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű benzoilcianid-származékot — ahol R és n jelentése a fent megadott — (III) általá-nos képletű hidrazin-származékkal — ahol Rí és X jelentése a fent megadott és Y2 jelentése hidrogénatom vagy R2 csoport — reagáltatunk, és adott esetben az Y2 és adott esetben R 3 helyén hidrogénatomot tartalmazó terméket ismert alkilezőszerrel alkilezzük. 1. Az igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése herbicid hatású készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet 0,1—95 súly% koncentrációban a szokásos vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel elegyítünk. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója Nyomda Zalaegerszeg 72 5718 4
