161262. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-cianidok hidrazon-származékainak előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969: V. 26. (BANémet Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. V. 30. (P 17 68 574.4) Közzététel napja: 1972. III. 28. -2218) Megjelent: 1974. III. 31. 161262 Nemzetközi oszt.: C 07 c 109/14 A 01 n 9/02 Feltaláló (k): dr. Meiser Werner, vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, dr. Timmler Helmuth vegyész, Wuppertal-Vohwinkel, .' - Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzoil-cianidok hidrazon-származékainak előállítására A találmány tárgya eljárás benzoil-cianidok új hidrazon-származékainak előállítására. A találmány szerint előállítható új vegyületek herbicid hatással rendelkeznek. ismeretes, hogy az 1,3,5-triazin-származékok gyomirtásra használhatók fel (540 590 sz. belga szabadalom). E hatóanyag-csoport vegyületei közül a gyakorlatban legjobban a 2,6-di-(etilamino)-4-klór-l,3,5-triazin vált be. Azt találtuk, hogy a benzoilcianid (I) általános képletű új hidrazon-származékai — ahol R jelentése halogénatom, trifluormetil-, ciano-, rodano-, nitro-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú lalkoxi- vagy rövidszénláncú alkilmerkapto-csoport, n jelentése 0, 1, 2 vagy 3, Rí jelentése rövidszénláncú alifás szénhidrogén-, lamino-, rövidszénláncú alkil-amino- vagy di-rövidszénláncú alkil-amino-csoport, R2 jelentése rövidszénláncú alifás szénhidrogén-csoport, X jelentése oxigénatom, kénatom vagy —NR3—csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú, alifás szénhidrogén-csoport — erős herbicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű benzoilcianidot — ahol R és n jelentése a fent megadott — (III) általános képletű hidrazin-származékkal — ahol Rj és X jelentése a fent megadott, és Y2 jelentése hidrogénatom vagy R2 csoport — reagáltatunk, és adott esetben a kapott, Y2 és adott esetben R3 5 helyén hidrogénatomot tartalmazó benzoilcianid-hidrazin-szármiazékot ismert alkilezőszerekkel alkilezzük. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerint előállított benzoilcianid-hidr-10 azin-származékok az ismert 1,3,5-triazin-származékoknál erősebb herbicid hatást fejtenek ki. A találmány szerinti, egylépéses reakciót az (A) reakcióegyenlet írja le. Az (A) reakcióegyenlet szerinti folyamatot a 15 következőkben részletesen ismertetjük. A kiindulási anyagokat a (II) és (III) általános képletek egyértelműen definiálják. A képletekben R jelentése előnyösen jódatom, klóratom, brómatom, fluoratom, trifluormetil-, ciano-, ro-20 dano-csoport, 1—3 szénatomos alkil-, alkoxivagy alkilmerkapto-csoport, n jelentése Q, 1 vagy 2, Rj előnyösen 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 3—4 szénatomos alkenil- vagy alkinü-csoportot, amino-csoportot, vagy 1—3 szénatomos alkil-25 gyököt tartalmazó alkilarnino- vagfr dialkilamino-csoportot jelent. R2 jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenilvagy alkinil-csoport, X előnyösen oxigén- vagy kénatomot, vagy =NR3 csoportot jelent, és R3 30 előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatomos