161244. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acetanilid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALM LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. II. 02. (WA—245) Svájci elsőbbsége: 1970. február 03. (1486/70) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. IV. 15. 161244 Nemzetközi osztály: A 61 k 27/00 * V • '> ftf a -1 <'A Feltalálók: Bream John Bemard vegyész, Redbourn, Hertfordshire, Nagy-Britannia, Picard Claude Wolfgang vegyész, Bern, Svájc, Read David Michael vegyész, Watford, Hertfordshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Ör. A. Wander A. G. cég Bern, Svájc Eljárás acetanilid-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új acetanilid-származékok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí és R2 azonosak, vagy különbözőek lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—3 szénato- 5 mos alkilcsoportot jelentenek, és R3 és R4 mindegyike hidrogénatomot jelent, vagy az R3 és R4 közül az egyik 1—3 szénatomos alkilcsoportot, a másik hidrogénatomot jelent. A találmány szerint az I általános képletű 10 yegyületeket és savaddiciós sóikat úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésű, és Hal halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot jelent — egy III általános képletű ve- 15 gyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R3 és R4 a fenti jelentésű — a kapott I általános képletű vegyület savaddiciós sójából a bázist felszabadítjuk, és kívánt esetben az I általános képletű szabad bázist savaddiciós sójává átala- 20 kítjuk. A II általános képletű vegyületnek a III általános képletű vegyülettel való reakcióját célszerűen iners szerves oldószerben, például acetonban, dimetilformamidban vagy dioxánban 25 végezzük. A reakciókeveréket 0,5—48 óra hoszszat szobahőmérséklet (25 C°) és a forráspont között tartjuk. A reakció számára különösen kedvező, ha a reakciókeveréket 3—5 óra hoszszat forraljuk. Ha az I általános képletű szabad 30 bázist kívánjuk előállítani, célszerű a reakciókeverékhez egy savmegkötő bázist, például trietilamint vagy nátriumkarbonátot adni. Savmegkötőszer nélkül az I általános képletű vegyület hidrogénhalogenid-sóját kapjuk, amelyből a bázist ismert módon, például nátriumkarbonáttal kezelve felszabadíthatjuk. A találmány szerint előállított I általános képletű bázisokat, illetve hidrogénhalogenidsóikat ismert módon, például extrakcióval, kicsapással, sóképzéssel stb. elkülönítjük, majd ismert módon, például átkristályosítással tisztítjuk. A találmány szerint előállított I általános képletű bázisok szobahőmérsékleten szilárd, adott esetben kristályos bázisos vegyületek, amelyek alkalmas szerves vagy szervetlen savakkal átalakíthatók savaddiciós sóikká. Alkalmas szerves sav a toluolszulfonsav, ecetsav, maionsav, borostyánkősav, almasav, maleinsav, borkősav stb., és alkalmas szervetlen savak a hidrogénhalogenidok, kénsav, salétromsav, fősz-. for sav stb. A találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyületként használt II általános képletű vegyületeket például úgy állítjuk elő, hogy anilint vagy egy IV általános képletű anilinszármazékot — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésű — egy Cl—CO—CH2—Hal általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Hal a 161244