161199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinazolin-2-on-származékok és sóik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 18. (SU-465) Japán elsőbbségei: 1968. VII. 18. (50982/68 és 50983/68); 1968. X. 18. (76377/68) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. VI. 30. 161199 Nemzetközi oszt.: C 07 d 51/48 Decimái osztályozás fc~ -v w Feltaláló(k): Jnaba Shigeho, Takahasi Kei, Yamamoto Miehihiro, Takarazuka-sahi, Mori Kazuo, Kobe, Ishizumi Kikuo, Minoo-shi, Yamamoto Hisao, Nishinomiya-shi, vegyészek, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Ltd. cég, Osaka, Japán Eljárás kinazolin-2-on-származékok és sóik előállítására A találmány tárgya új eljárás kinazolin-2-on-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással (I) általános képletű 2(lH)-kinazolinon-származékokat állíthatunk elő — ahol R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkenil-, fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-, (1—4 szénatomos)-alkoxi-(1—4 szénatomos)-alkil- vagy di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport, Rí és R2 hidrogénatomot, halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, 1—4 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkilszulfoníl- vagy trifluormetil-csoportot, R3 hidrogénatomot, halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, vagy trifluormetil-csoportot képvisel. Az (I) általános képletű kinazolin-származékok — amelyek közül egyesek új vegyületek — értékes gyógyászati hatással, elsősorban gyulladásgátló és érzéstelenítő aktivitással rendelkeznek, továbbá egyéb gyógyhatású anyagok előállításának közbenső termékei. A találmány szerinti új eljárással a fenti, rendkívül értékes vegyületeket gazdaságos eljárással állíthatjuk elő. Már korábban ismert volt néhány eljárásmód egyes 2(lH)-kinazolinon-származékok előállítására.. Az egyik eljárás szerint pl. a megfelelő 2-aminobenzofenon-származékokat karbamiddal ömlesztik, majd kívánt esetben a kapott terméket alkilezik (T. S. Sulkowski és S. J. Childress: J. Org. Chem. 27, 4424 /1962/). 5 Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2(lH)-kinazolinon-származékokat egyszerűen, gazdaságosan, igen tiszta állapotban és nagy hozammal állíthatjuk elő úgy, hogy a (II) általános képletű trihalogénacet-10 amido-benzofenon-származékokat — ahol R, Rí, R2, és R3 jelentése a fent megadott, és Xi, X2 és X3

azonos vagy különböző halogénatomot jelentenek — ammóniával reagáltatjuk. Hasonló eljárást trihalogénacetamido-benzo-15 fenon-származékok kinazolinon-származékokká alakítására a szakirodalomban eddig nem ismertettek, és nem is javasoltak. A találmány szerinti eljárás lényegesen különbözik a fent idézett közleményben leírt ismert eljárásoktól és 20 azokhoz képest igen számottevő előnyöket mutat. Nincs szükség a reakció magas hőmérsékleten, ömledékben történő lefolytatására, a találmány szerinti reakció enyhe reakciókörülmények között, szobahőmérsékleten megy végbe 25 és az ismert eljárásoknál nagyobb hozammal szolgáltatja a kívánt készterméket, így ez az eljárás lehetőséget nyújt az értékes (I) általános képletű vegyületek ipari méretben gazdaságosan történő előállítására. 30 Az (I) általános képletű vegyületek közül az 161199