161180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2H-indeno [1,2-c] piridinek előállítására

18Í1BÖ a S5. geldä 2-(2-Butinil^l£-£9b-tetMHÚ¥o*5*miUU2H-lnde-A Ob példában leirt módon járunk el, azonban 10 g l-(2-butinil)-l,á,B,e-tetrahlafo-4-(a-me- 5 tilénbenzil)-piridint használunk löö ml pölifoteförsavban, és szöbanőmérsékleteh 90 peréig keverjük a reakeiókeveréket. A hidroklorid Olvadáspontja 19S—19?° (bomlik). 2 B. példa 10 2~Étܱl,3,4,9b-mrahldro~5~métíl-2íl-indenö[l,2~ ~c]piridin A 11. példában leírttal ariaíóg módon járunk el, azonban 10,8 g izbbutilbrömid helyett 0s2 g etilbrömidot használunk 45 ml dimetilíörmá' 15 midbah. A hidrogénfumarát olvadáspontja 156—158°. 27. példa l,3,4.,9b-Tetrahidro-2-i£OpTopll-5-metii-2flAnd&nó[l,2*c]$iriűín 20 11. példában leírttal analóg módon járunk el, azonban 10,6 g izobütilbromid helyett 9,6 g izopropilbromidot használunk 45 ml dimetilformamidbart. A hidrogénfumarát olvadáspontja 177—178°. 25 2 8. példa l,3,4,9b>-tetrahídro-2-i£öbutil-5-metil-2H-indeno[1,2-c] piridin A 9a példában leírt módon járunk el, azonban 20 g l,2,3,6-tetrahidro-4-(a-hidroxi~a-metil- 30 benzil)-l-ízöbutilpiridint használunk 200 ml íoszfbrsavban. A hidrogénfumarát olvadáspontja 178—180°. 2 9. példa l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metü--2-pentil-2H-indeno-> 35 [l,2-c]piridin A 9a példában leírt módon járunk el, azonban 20 g l,2,3,6-tetrahidro-4-(ct-hidroxi-a-metilbenzil)-l~pentilpiridint használunk 200 ml foszforsavbán. A hidroklorid olvadáspontja 222—224°. 40 3 0. példa l,3,4,9b-Tétrah,idro-5*metil-2-oktil-2W-indeno[l,2-c]piridin A 9a példában leírt módon járunk el, azonlá bah 20 g l,á;8s

6-tetrahidfö-4-(d*hidrÖki-tt-mfetilbenzil)-l-oktilpiridint használunk 200 ml foszforsavban. A hidroklorid olvadáspontja 211— 214s. 31. példa é'{2^BuUnil)~li3i

4,9b-tétrAhidró«5*inetíl^H±lnde<nö{l,2~c]$irtílih A 9ä példában Mrt módon járunk el, agonban 20 g H2~butimlH,2,3,6-tetrahidrö-4-(a-hid* ro£i-a-metilbertgil)-pirídint használunk 200 nil föszf öt-sávban. A hidroklorid olvadáspontja 19Ö—l97b (bomlik). 32. példa l,3,4,9b-TetraMdrö-5~métil-2H'*indenoll>2-c]piridih 27,5 g 2-bénzil-l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H•4ndeho[l,2-c]pirídinnek 150 ml száraz benzollal készült oldatához keverés közben 8S g klórhangyasáv-etilésztert csepegtetünk. Ezután a reakciókeveréket 4 óra hosszat forraljuk, majd szobahőmérsékletre lehűtjük, és 2 ízben vízzel és 1 ízben 2 n sósavval extrahaljuk. A szerves fázist magnéziumszülfáton megszárítjuk, és bepároljuk. A maradékot nagyvákuumban ledesztillálva tiszta 2-etoxikarbonil-l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno [1,2-c] piridint kapunk 0,02 torf nyomáson 143—145° forrásponttal. 117 g 2-etoxikarbonil-l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-índeno [1,2-c] piridinnek 120 ml n butanollal készült oldatához 120 g szilárd káliumhidroxidot adunk, és 3 óra hosszat forraljuk. Ezután a reakciókeveréket rotációs bepárlóval bepároljuk, a maradékot; vízzel felvesszük, és az oldatot ismételten kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot magnéziumszulfáton megszárítjuk, és bepároljuk. Az így kapott nyersbázisnak a hidrokloriddá való átalakítására a bepárlási maradékot etanolban oldjuk, és számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot adunk hozzá. Az oldatot vákuumban szárazra pároljuk, és 2 ízben etanolból éter hozzáadásával kikristályosítjuk. A tiszta l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridin-hidroklorid 182—184°-on olvad. A végterméke k hozamai az 1—31. \ példában leírt előállítási kísérletek során §lda Hozam,% Példa Hozam,% Példa Hozam,% Példa Hozam,% 1. 26 9. 32 17. 79 25. 10 2. 33 10. 30—40 18. 75 26. 50 3. 60 11. 50 19. 60 27. 70 4. 75 12. 51 20. 54 28. 20—25 5. 60 13. 45 21. 30 29. 19—20 6. 60 14. 50 22. 20 30. 15 7. 50 15. 76 23. 10--15 31. 10 8. 42 16. 68 24. 10--15 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képlet^ új szubsztituált 2H-indeno [1,2-c] piridinek előállítására — ebben a képletben vagy 3—6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent, R2

primer vagy szekunder kevés szénatomos alkilcsoportot és R3

hidrogén- vagy halogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, Rj hidrogénatompt vagy 1—10 szénatomos alkil- 65 amikor is Rt

metilcsoporttól eltérő jelentésű, 9