161178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil- 2-oxo-2,3-dihidro-1H-1,4-benzodiazepinium-sók előállítására
161178 9 10 formában 1,05 g végterméket kapunk. Az anyag kb. 160 C°-on meglágyul, 237 C°-on habzás közben elbomlik. 18. példa T-klór-l-(4-klór-benzil)-5-jenil-2-oxo~4- 5 -(2-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid A 17. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-l-(4-klór-benzil)-5-fenil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk 10 és így a fenti végterméket kapjuk. Termelési hányad: 21%. A kapott kristályos anyag kb. 140 C°-on megolvad, nagyobb hőmérsékleten habzás közben fokozatosan elbomlik. 19. példa 15 7-bróm-5-fenü-2-oxo-4-(2-hidroxi-elil)-2,3--dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid A 16. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-bróm-5-fenil-2,3-dihidro-lH-l,4--benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így kapjuk 20 a fenti végterméket, termelési hányad: 23,5%. A kristályos anyag kb. 160 C° körül meglágyul, 231 C°-on habzás közben elbomlik. A fenti eljárásban hidrogénjodidot alkalmazva 7-bróm-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-etil)-2,3-di- 25 hidro-lH-l,4-benzodiazepinium-jodidot állíthatunk elő. A kristályos anyag 160 C°-on meglágyul, 245 C°-on elbomlik. 20. példa 7-klór-5-(2-klór-fenü)-2-oxo-4-(2-hidroxi-etil)- 30 -2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid A 16. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-5-(4-nitro-fenil)-2,3-dihidrolH-l,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így juk a fenti végterméket, termelési hányad: 35 20,8%., A kristályos anyag kb. 170 C°-on olvad meg, 197 C°-on bomlik. 21. példa 7-klór-5-(4-nitro-fenil)-2-oxo-4-(2-Jiidroxi-n- 40 -propü)-2,3-dihidro-lH-l ,4-benzodiazepinium-klorid A 17. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-5-(4-nitro-fenil)-2,3-dihidro-lH -l,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így 45 kapjuk a fenti végterméket, termelési hányad: 16,2%. A sárga kristályos anyag kb. 170 C°-on lágyul meg, 180 C°-on bomlik. 22. példa 50 7-klór-3-metü-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid A 17. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-3-metil-5-fenil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-2^-ont alkalmazunk és így kap- 55 juk a fenti végterméket, termelési hányad: 18,4%. A sárga kristályos anyag 169 C°-on meglágyul, 189 C°-on teljesen megolvad. 23. példa 60 7-bróm-5-(2-klór-fenil)-2-oxo-4-(2-hidroxi-etü)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid A 16. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-bróm-5-(2-klór-fenil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így 65 a fenti végterméket kapjuk, termelési hányad: 20,8%. A sárga kristályos anyag körülbelül 150 C°-on lágyul meg, 209 C°-on fokozatosan megolvad és folyadékká alakul. 24: példa 7-klór-5-(o-tolil)-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid Á 17. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-5-(o-tolil)-2,3-dihidro-lH-l,4--benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így a fenti végterméket kapjuk, termelési hányad: 17,5%. A sárga kristályos anyag kb. 200 C°-on folyadékká alakul. 25. példa 3,7,9-trimetil-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propü)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-bromid A 17. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 3,7,9-trimetil-5-fenil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így a fenti végterméket kapjuk, termelési hányad: 21%. A sárga kristályos anyag kb. 200 C°-on folyadékká alakul. 26. példa 7-klór-l-etil-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidrcxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium.-klorid A 17. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-l-etil-5-fenil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így a fenti végterméket kapjuk, termelési hányad: 21,5%. A sárga, kristályos anyag kb. 150 C°-on meglágyul, 180 C°-on teljesen megolvad. 27. példa 7-nitro-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-eíü)-2,3--díhidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid A 16. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-nitro-5-fenil-2,3-dihidro-lH-l,4--benzodiazepin-2-ont alkalmazunk és így a fenti végterméket kapjuk, termelési hányad: 16,7%. A kristályos anyag 224—230 C°-on bomlás közben olvad. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 5-fenil-2--oxo-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-sók — e képletben R1; R 2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, halogénatomot, nitro-, ciano- vagy trifluormetil-csoportot, R4 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy aralkilcsoportot, R5 és Rg hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, A 2—4 szénatomos alkiléncsoportot, amely 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, X oxigén- vagy kénatomot, Z valamely savcsoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — amely képletében R^, R2, R3, R4, R5, Rg, A és /
