161161. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-alkanolamin-származékok és sóik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 10. (OE—150) Ausztriai elsőbbsége: 1969. VII. 15. (A 6777/69) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. III. 30. 161161 Nemzetközi osztály: C 07 c 91/34 ^gA!tóLm^& Feltalálók: Dr. Zölss Gerhard vegyész, Dr. Obendorf Werner vegyész, Wismayr Kari vegyészmérnök, Becker Josef laboráns, Linz/Donau, Dr. Schmid Otto vegyész, Leonding bei Linz/Donau, Ausztria. Tulajdonos: österreichische Stickstoffwerke Ag. cég, Linz, Ausztria. Eljárás bisz-alkanolamin-származékok és sóik előállítására Az 1 215 729 sz. NSZK szabadalmi leírása csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő bisz-alkanolamin-származékokat — ahol X egy 2 és 12 közötti egész számot képvisel — ismertet, amelyek jó és huzamos ideig tartó 5 broncholitikus hatásukkal tűnnek ki. E vegyületek közül előnyös hatása alapján különösen az N,N'-bisz-[2-(3',4'-dihidrofenil)-2-hidroxietil]-hexametiléndiamin-szulfát emelendő ki. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyüle- io tekét a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő bisz-alkanonamin-származékok — ahol R hidrogénatomot valamely hidrogenolízis útján lehasítható gyököt vagy acilgyököt képvisel — katalitikus hidrogénezése útján állítót- 15 ták elő. A fenti eljárás gyakorlati kivitele során azonban kitűnt, hogy az (I) általános képletű vegyületeket ilyen módon nem kielégítő tisztaságban kapjuk. A termék kromatográfiai vizsgálata so- 20 rán oly melléktermékek jelenléte volt megállapítható, amelyek képződése vagy a kiindulóanyagok nem teljes redukciójára vagy a kívántnál messzebbmenő redukció bekövetkezésére vezethetők vissza (utóbbi esetben egy oxigénatom 25 teljes redukciója következik be a hidrogénezés során). Meglepő módon azt találtuk, hogy a (II) általános képletű vegyületeknek a kívánt bisz-alkanolaminokká való redukciója során a reakció 30 egységes lefolyása biztosítható, nemkívánatos melléktermékek képződése nélkül, ha a redukciót komplex bórhidridekkel végezzük, aminek során az ilyenfajta bórhidridekkel történő redukció szokásos kiviteli módjával ellentétben oly reakciókörülmények között dolgozunk, amelyek a bórhidrid észrevehető mértékű elbomlását eredményezik. Ilyen reakciókörülmények között az (I) általános képletű vegyületek tisztán, melléktermékek képződése nélkül, csaknem menynyiségi hozammal képződnek. A találmány tárgya tehát oly eljárás az (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyet az jellemez, hogy a (II) általános képletű szabad bisz-alkanonamin-származékok vagy sóik redukcióját vizes közegben, feleslegben alkalmazott komplex bórhidridekkel, alkálihidroxidok távollétében vagy oly mennyiségben való hozzáadásával folytatjuk le, amely kevesebb a bázis felszabadításához és/vagy a fenolos hidroxilcsoport telítéséhez szükséges alkálihidroxid-mennyiségnél, majd az adott esetben jelenlevő, hidrogénatomtól különböző jelentésű R gyököket hidrogenolízis vagy elszappanosítás útján lehasítjuk és kívánt esetben a kapott terméket sóvá alakítjuk át. A találmány szerinti redukciós művelet lefolytatásához alkalmazandó reakciókörülményeket, amelyeknél a komplex bórhidridek bomlása következik be, egyszerű módon azáltal érhetjük 161161