161142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,11b-tetrahidropirido [3,4,5:m,n]-tioxatén származékok és e vegyületek savaddiciós sóinak az előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^pr^> ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VIII. 21. (ME—1265) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 22. (P 19 42 755.5) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973 JAN 3 1 161142 Nemzetközi osztály: C 0 701 99/06 ^mmvin^ Feltalálók: Dr. Unger Richard oki. vegyész, Darmstadt Dr. Müller-Calgan Helmut gyógyszerész, Darmstadt NSZK Szabadalmas: Merck Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung, Darmstadt NSZK Eljárás l,2,311b-tetrahidropirido[3,4,5:m,n]-tioxantén származékok és e vegyületek savaddiciós sóinak az előállítására A találmány tárgya az új l,2,3,llb-tetrahidropirido-[3,4,5:m,n]tioxantén származékok és e vegyületek savaddiciós sóinak az előállítási eljárása. Az új vegyületek az I általános képlettel rendelkeznek, ahol R hidrogén-atomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, X és Y hidrogén-atomot vagy klóratomot jelent. Különösen előnyösek az la általános képletű új 1,2,3,1 lb-tetrahidropirido[3,4,5 :m,n]tioxantén származékok és e vegyületek fiziológiailag alkalmas savaddiciós sói, ahol a képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent. Azt találtuk, hogy e vegyületeket a szervezet jól tűri,: emellett csekély a toxicitásuk, és nagyfokú gyógyászati hatásúak, és tartós nyugtató és/vagy hipnotikus és/vagy antidepresszív és /vagy narkózispotenciáló effektussal rendelkeznek. E központi idegrendszerre ható gyógyszereknek különösen nagy előnye, hogy csekély az izomrelaxáló hatásuk. A találmány szerinti I általános képletű 1,2, 3,1 lb-tetrahidropirido [3,4,5 :m,n]tioxantén származékokat, valamint e vegyületek fiziológiailag alkalmas savaddiciós sóit oly módon állítjuk elő, hogy a) a II általános képletű vegyületeket, — ahol R, X és Y a fenti jelentéssel bírnak, és 10 15 20 25 30 Z -—CHO vagy —CH2

OH csoportot képviselnek — ciklizáló szerekkel kezeljük, vagy b) a III általános képletű vegyületeket — ahol R, X és Y a fenti jelentésű — kénnel vagy kénhalogenidekkel reagáltatjuk, vagy c) valamely, egyébként az I általános képletnek megfelelő vegyületet, amely a nitrogén-tartalmú gyűrűben egy vagy több redukálható csoportot, előnyösen egy vagy több kettőskötést, különösen a 2,3- és/vagy l,llb-helyzetben vagy az 1,2-helyzetben tartalmaz, és amely valamely 1,2- vagy 2,3-helyzetű kettőskötés esetén a megfelelő kvaterner só alakjában van jelen, redukálószerekkel kezelünk, és az I általános képletű vegyületeket adott esetben alkilezőszerekkel reagáltatjuk és/vagy savas kezeléssel a fiziológiailag alkalmas savaddiciós sóvá alakítjuk át, illetve az I általános képletű bázist a savaddiciós sójából szabaddá tesszük. Az R alkil-csoport előnyösen metil-, etilyagy n-propil-csoportot jelent. Az R csoport jelenthet még izopropil-, n-butil-, izobutil-, szék. butil- vagy terc. butil-csoportot is. Az I általános képletű vegyületek aszimmetrikus szén-atommal rendelkeznek. Szintézisük esetén tehát racemátokat kapunk. Ezeket a racemátokat többnyire úgy használjuk fel, hogy vannak, de adott esetben ismert módon az enantiomerjeikre bonthatók, pl. oly módon, hogy optikailag aktív savakkal kezeljük a racemáto»-161142