161109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények

9 vattyúval előidézett vákuumban bepároljuk és a maradékhoz vizet adunk. Az elegyet dietiléterrel háromszor extraháljuk és az egyesített dietiléte;es extraktokat 2 n nátriumhidroxid-oldattal egyszer és telített nátriumklorid-oldattal kétszer mossuk, majd vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. A nátriumszulfátot leszűrjük, a szűrletet bepároljuk és a maradékot finom vákuumban ledesztilláljuk. 3,95 g 4-fenoxi-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavésztert kapunk. F. p. 140—145 C°/0,0001 Hgmm; nTM = = 1,5227. Az alábbi példákban a találmányunk szerinti, észtereket tartalmazó inszekticid készítmények előállítását mutatjuk be. 7. példa 2,5 g 4-fenoxi-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametilciklopropánkarbonsavésztert annyi keroszinben oldunk, hogy az oldat térfogata 100 ml legyen. A kapott oldat permetező folyadékként felhasználható. 8. példa 5 g 4-(4-klór-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavésztert 5 g ligninszulf onáttal és 90 g kaolinnal összekeverünk és a kapott elegyet 10 ml víz hozzáadása közben mozsárban jól átkeverjük. A nedves keveréket további keverésnek vetjük alá, majd granuláljuk. A kapott szemcsék levegőn történő szárítás után 5% hatóanyagot tartalmaznak. 9. példa 20 g 4-fenoxi-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametilciklopropánkarbonsavésztert 10 g nonoxilon 15-tel (nem ionos felületaktív anyag) és 70 g xilollal összekeverünk. A kapott oldat emulgeálható koncentrátumként alkalmazható. A koncentrátumot felhasználás előtt vízzel tízszeresére hígítjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű ciklopropánkarbonsavészterek előállítására (mely képletben R jelentése hidrogénatom, klóratom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport) azzal jellemezve, hogy a) 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavkloridot vagy 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavbromidot valamely (II) általános képletű alkohollal reagáltatunk (mely képletben R jelentése a fent megadott); vagy b) 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav alkálifémsóját, ezüstsóját vagy tri-(kis szénatomszámú)-alkil-amin-só j át valamely (III) általános képletű halogeniddel reagáltatjuk (mely képletben R jelentése a fent 10 megadott és Hal jelentése halogénatom; vagy c) a (IV) képletű vegyület valamely (V) általános képletű fenol (mely képletben R jelen-5 tése a fent megadott) alkálifémsójával reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1971. június 7.) 2. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2, 2, 3j 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavkloridot R 10 helyén hidrogénatomot vagy az orto- vagy parahelyzetben elhelyezkedő klóratomot vagy kis szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyülettel reagáltatunk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 15 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkohol-komponensként 4-fenoxi-2-butin-l-olt alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganato-20 sítási módja, azzal jellemezve, hogy alkohol-komponensként 4-(4-klór-fenoxi)-2-butin-l-olt alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 5. Az 1. igénypont a) módszere és a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás fogana-25 tosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2, 2, 3, 3-tetrametil-cipklopropánkarbonsavklorid vagy -bromid és a (II) általános képletű alkohol reakcióját savmegkötőszer jelenlétében végezzük el. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 30 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként alkálifémkarbonátot, alkálifémhidrogénkarbonátot vagy tercier szerves amint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 35 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként piridint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 8. Az 1. igénypont b) módszere szerinti eljárás 40 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav alkálifémsóját, ezüstsóját vagy tri-(kis szénatomszámú)-alkil-amin-sóját R helyén hidrogénatomot, az orto- vagy para-helyzetben elhelyezkedő klór-45 atomot vagy kis szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó (III) általános képletű halogeniddel reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 9. Az 1. igénypont b) módszere vagy a 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 50 azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsav alkálifémsóját alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosí-55 tási módja, azzal jellemezve, hogy nátrium- vagy káliumsót alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970. június 8.) 11. Az 1. igénypont b) módszere vagy a 8—10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás fogana-60 tosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (III) általános képletű kloridot vagy bromidot alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970 június 8.) 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosí-65 tási módja, azzal jellemezve, hogy a 2, 2, 3, 5