161102. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-acil-gamma-rezorcilsav-anilidek előállítására
161102 6 52 g 2,6-diacetoxibenzoesav-4'-brómanilidet kapunk. O. p.: 142 C°. b) 39 g 2,6-diacetoxibenzoesav-4'-brómanilidet, 27 g vízmentes alumíniumkloridot, és 150 ml tetraklóretánt 160 C°-os fürdő hőmérsékleten melegítünk 3 órán át. Végül lehűtjük, 300 g jeget adagolunk és a tetraklóretánt vízgőzzel kiűzzük. Az oldhatatlan maradékot leszivatjuk, 200 ml vízzel mossuk, 200 ml 18%-os sósavval együtt 30 perc alatt 80 C°-on melegítjük, lehűtés után ismét leszivatjuk, 75 ml vízzel mossuk és dioxánból átkristályosítjuk. 23 g 3-acetil-2,6-dihidroxibenzoesav-4'-brómanilidet kapunk. O. p.: 171— 173 C°. 17. példa 3-acetiU2,6-dihidroxibenzoesav-3', 5'-bisz-trifluórmetü-anüid a) A 16. példa szerinti eljárással a 2,6-dihidroxibenzoesav-3'-5'-bisz-trifluórmetil-anilidből (O. p.: 218—220 C°) előállítjuk a 2,6-diacetoxibenzoesav-3', 5'-bisz-trifluórmetil-anilidet (O. p.: 147 —148 C°). b) 22 g 2,6-diacetoxibenzoesav-3', 5'-bisz-triflórmetil-anilidet, 75 ml tetraklóretánt, és 15 ml éterezett bórtrifluoridot 4 óra alatt 95 C°-on melegítünk. Ezután a lombik tartalmát alaposan bepároljuk és a maradékot 60 ml dioxán, 120 ml metilalkohol és 15 ml tömény sósav elegye vei együtt visszafolyató hűtő alatt hevítjük 90 percen át. Lehűtés után a kristályokat leszivatjuk, 30 ml metilalkohollal mossuk. 16 g 3-acetil-2,6-dihidroxibenzoesav-3^ 5'-bisz-trifluórmetil-anilidet kapunk, o. p.: 15Í—153 C°. 28. példa 3-izobutirü-2,6-dihidroxibenzoesav-3', 5'trifluórmetü-anüid 36 g 2,6-dihidroxibenzoesav-3' 5'-bisz-trifluórmetil-anilidet, 140 g poUfoszforsavat és 150 ml szulfolánt 70 C°-on híg péppé keverünk, amihez azután 10 g izovajsavat adagolunk. Még 3 órán át 95 C°-on melegítjük az elegyet, majd mintegy 35°-ra hűtjük, 400 g jeget adunk és még 1 órán át szobahőmérsékleten utánkeverjük. A nyersterméket leszivatjuk, 150 ml vízzel mossuk és kétszer átkristályosítjuk dioxánból. 18 g 3-izobutiril-2,6-dihidroxibenzoesav-oxánból. 18 g 3--izobutiril-2,6-dihidroxibenzoesav-3', 5'-bisz-trifluórmetil-anüidet kapunk, o. p.: 131 C°. 29. példa 3-acetü-2,6-dihidroxibenzoesav-4, -brómanilid 25 ml szulfolánban levő 9,3 g 2,6-dihidroxi-10 benzoesav-4'-brómanilidhez keverés és hűtés közben először 10 ml óntetrakloridot és azután 5,0 g ecetsavanhidridet adagolunk, végül az oldatot 75 perc alatt 95°-on melegítjük, 18 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A lombik tartalmát 80 ml kétszer normál sósavba öntjük, a keletkező csapadékot leszivatjuk, mossuk 30 ml vízzel, és kétszer átkristályosítjuk dioxánból. 6,7 g 3-acetil-2,6-dihidroxibenzoesav-4'-brómanilidet kapunk, o. p.: 171—172 C°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I. általános képletű 3-acil-y-rezorcilsav-anilidek előállítására, ahol R 1—6 szénatomszámú egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport, X hidrogénatom, halogénatom, nitrovagy trifluórmetil-csoport, Y és Z hidrogénatom, metil-, trifluórmetil-, metoxi-csoport vagy halogénatom, azzal jellemezve, hogy a II. általános képletű y-rezorcilsavanilideket, ahol X, Y és Z jelentése a fentiekkel megegyezik, Lewis-savakkal Friedel-Crafts reakcióban reagáltatunk és az adott esetben közbenső termékként keletkező észtereket elszappanosítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-butiril-j'-rezorcilsav-3', 5'-bisz-trifluórmetil-anilid előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan II. általános képletű vegyületbe, amelyben X és Y a 3', illetőleg 5' helyzetben levő trifluórmetil-gyököt, Z pedig hidrogénatomot jelent, a 3-as helyzetbe butiril-gyököt viszünk be. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja S-izobutiril-y-rezorcilsav-S'^ 5'-bisztrifluórmetil-anilid előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan II. általános képletű vegyületbe, amelyben X és Y a 3', illetőleg 5' helyzetben lévő trifluórmetil-gyököt, Z pedig hidrogénatomot jelent, a 3-as helyzetbe izobutirilgyököt viszünk be. 45 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-jód-3-izobutiril-y-rezorcilsav-3', 5'-bisz-trifluórmetil-anilid előállítására, azzal jellemezve, hogy a II. általános képletű vegyületbe, amelyben X és Y a 3', illetőleg 5' 50 helyzetben levő trifluórmetil-gyököt, Z pedig hidrogént jelent, a 3-as helyzetbe izobutiril-gyököt, az 5-ös helyzetbe pedig jódatomot viszünk be. 5. Az 1—4 igénypontok bármelyike szerinti el-55 járás továbbfejlesztése májmétely elleni állatgyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely I. általános képletű vegyületet fiziológiailag közömbös, segéd-és hordozóanyagokkal ismert módon szokásos 60 gyógyszerkészítmény alakban elkészítünk. 15 20 25 30 35 40 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Nyomda Zalaegerszeg 72 3804 — Felelős vezetó: Szendrői Ervin. 3
