161076. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokarbamidometil-ergolinszármazékok előállítására

161076 Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 8a-aminometil-l,6-dimetil-10/?-ergolinból indulunk ki. 8a-Tiokarbamidometil-l,6-dimetil-10/?-ergolint kapunk, amorf termék alakjában, 70%-os hozammal. 5 5. példa Az előző példákban leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy ammóniumhidroxid helyett a megfelelő aminvegyületből indu- 10 lünk ki. Az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 8ß- [(3-etil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-10a-ergolin, op.: 165—167 C°, hozam: 69%; 8/

g-[(3-izopropil-2-tiokarbamido)-metil]-6-me- 15 til-IOa-ergolin, op.: 170—172 C°, hozam: 69%; 8ß- [(3-f enil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-lOo-ergolin, op.: 229—230 C°, hozam: 71%; 8ß- [(3-benzil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-10a-ergolin, op.: 201—203 C°, hozam: 70,5%; 20 8a- [(3-metil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-10^-ergolin,'op.: 148—150 C°, hozam: 70%; 8a-[(3-etil-2-tiokarbamido)-metil]-6-metil-10^-ergolin, op.: 136—138 C0

, hozam: 68%; 8a- [(3-izopropil-2-tiokarbamido)-metil] -6-me- 25 til-10/?-ergolin, op.: 153—155 C°, hozam: 69,5%; 8-a- [(3-allil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-10^-ergolin, op.: 126—128 C°, hozam: 66%; 8a- [(3-f enil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-10/?-ergolin, op.: 143—145 C°, hozam: 67%; 30 8a- [(3-benzil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-lÓy?-ergolin, op.: 138—140 C°, hozam: 70%; 8a-[(3-ciklohexil-2-tiokarbamido)-metil]-6-metil-10^-ergolin, op.: 160—163 C°, hozam: 68,5%; 8a-[(3,3'-dietil-2-tiokarbamido)-metil]-6-me- 35 til-10j(?-ergolin, op.: 145—148 C°, hozam: 69,5%; . 8 8a-[(3,3'-ciklopentametilén-2-tiokarbamido)-metilj-6-metil-lOß-ergoIin, op.: 140—144 C°, hozam: 71%; 8/H(3-etil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-l 0a-metoxiergolin, op.: 170—175 C°, hozam 70%; 8ß- [(3-f enil-2-tiokarbamido)-metil] -6-metil-10a-metoxiergolin, op.: 160—165 C°, hozam: 700/o. Szabadalmi igénypont: Eljárás (III) általános képletű tiokarbamidometil-ergolin-származékok előállítására — ahol R jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, Rí és R2 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, -alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-, fenil vagy benzil-csoport, X jelentése hidrogénatom vagy metoxi-csoport, és a 8 és 10-helyzethez kapcsolódó szubsztituensek 8a-, 10jö-, vagy 8ß-, lOa-helyzetben helyezkedhetnek el, azonban ha Rí hidrogénatomot és R2 metil-, buttl- vagy allil-csoportot jelent, a szubsztituensek csak 8a-, 10/?-helyzetűek lehetnek — azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol X és R jelentése a fent megadott — a reagáló anyagokát oldó szerves oldószerben előnyösen diklóretánban vagy kloroformban 0—40 C° közötti hőmérsékleten tiofoszgénnel reagáltatunk, a kapott 8--tiocianometil-vegyületet a reagáló anyagokat oldó szerves oldószerben, előnyösen metanolban, az oldószer forráspontján NHR1R2 általános képletű vegyülettel — ahol Rí és. R2 jelentése a fent megadott —• kondenzáljuk, és a kapott terméket extrakcióval és kristályosítással elkülönítjük és tisztítjuk. 1 lap képletrajz A kiadásért lelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.7816/4 Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre 4