161067. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-etoxi-karbonil- notropinon és oximja előállítására
161067 3 4 A találmány szerinti eljárást az alábbi példákon mutatjuk be: 1. példa N-etoxi-karbonil-nortropinon. 287 g (2,00 mól) tropinon 350 ml abszolút benzollal készített oldatába keverés és forralás közben becsepegtetjük két óra alatt 570 ml klórhangyasav-etilészter 350 ml abszolút benzollal készült oldatát. Beadagolás után még 3 órán át intenzíven forraljuk az elegyet. A benzölos oldatot ezután 100 ml 10%-os ecetsavoldattal extraháljuk, majd 200 ml vízzel mossuk. Izzított nátriumszulfáttal vízmentesítjük az oldatot, majd vízsugár-vákuumban lepároljuk az oldószert. A visszamaradt 388 g nyersterméket 2 Hgmm-es vákuumban desztilláljuk. Kitermelés: 335 g (85%). Fp2H gmm = 118—122 C°. Analízis: CioH15 N0 3 197,24] alapján: összegképlet [Ms. Számított: Talált: 2. példa C 60,89% 60,95% H 7,67% 7,72% N 7,10% 7,05% 10 15 20 25 30 N-etoxi-karbonil-nortropinon-oxim. 9,85 g (0,05 mól) N-etoxi-karbonil-nortropi-nont, valamint 10,0 g (0,144 mól) hidroxilaminhidrokloridot oldunk 70 ml etanolban és 10 ml piridinben és az oldatot 10 órán át 20 C°-on keverjük. Ezután az oldószert kb. 20 Hgmm-es vákuumban lepároljuk. A maradék sárga olaj víz Kitermelés 8,5 g. Kloroform-petroléter elegyéből átkristályosítva a termék olvadáspontja 92— 94 C° Kitermelés (a tisztítás után): 7,0 g (66%). Analízis: C10H16N2O3 összegképlet [Ms.: 212,25] alapján: C H N Számított: 56,59% 7,60% 13,20% Talált: 56,81% 7,73% 12,87% Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás N-etoxi-karbonil-nortropinon, illetve N-etoxi-karbonil-nortropinon-oxim előállítására, azzal jellemezve, hogy tropinont klórhangyasav-etilészterrel reagáltatunk, miközben a keletkező metilklorid-gőzöket folyamatosan elvezetjük, majd az így kapott terméket kívánt esetben hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a klórhangyasav-etilészterrel végzett reakciót benzölos közegben, intenzív forralás és célszerűen valamely inert gáz bevezetése közben hajtjuk végre. Kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.7815/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre 2
