161028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kéntartalmú 1,4-dihidropiridin-származékok előállítására

161028 c) l,2,6-trimetil-4-(4'-metilmerkaptof enil)-l,4--dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-di-(/?-etoxietilészter). Term.: 25%, olaj, d) 1,2,6-trimetil-4-(3'-nitro-4'-metilmerkaptofenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dimetilészter. Term.: 80%. Op. 131 °C, e) l,2,6-trimetil-4-(2'-merkaptofenil)-l,4--dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dipropargil-észter. Term.: 68%. Op. 86 °C. 3. példa: 2,6-Dimetil-4-(4'-szulfofenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilészter 4. példa: 2,6-Dimetil-4-(4'-metilmerkaptofenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-di-(/9-etoxietilészter) 5 7,5 ml 4-metilmerkaptobenzaldehidet, 15 ml acetecetsávas /?-etoxietilésztert és 5 ml ammóniumhidroxidot 50 ml etanolban több órán át forrásponton melegítjük, aktív szén hozzáadása 10 után szűrjük és vákuumban bepároljuk. Éterben tisztítjuk. Olaj; 23 g. (98%). 5. példa: 15 l-Benzil-2,6-dimetil-4-(4'-merkaptof enil)-l ,4--dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dimetilészter 18,5 g benzaldehid-4-szulfonsav, 26 ml acetecetsávas etilészter, 22 ml ammóniumhidroxid és 250 ml alkohol oldatát egy éjszakán át for- 20 rásponton melegítjük, lehűlés után szűrjük. Az alkoholból világossárga kristályokat (20 g) kapunk. Op. 315 °C Hasonló módon állítjuk elő a következő ve- 25 gyületeket: a) 2,6-dimetil-4-(3'-nitro-6'-szulfofenil)-l,4--dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilészter. Term.: 50%. Op. 257 °C, 30 b) 2,6-dimetil-4-(4'-nitro-6'-szulfofenil)-l,4--dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dietilészter. Op. 244 °C. 14 g 4-metilmerkaptobenzaldehidet, 25 ml acetecetsávas metilésztert és 10 ml benzilamint 30 ml piridinben 5 óra hosszat 90—100 °C-on melegítjük, jeges vízre öntjük és néhány óra múlva szűrjük. Fehér kristályokat (16 g) kapunk, Op. 160 °C (metanol). Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületet: l-/?-Oxietil-2,6-dimetil-4-(4'-metilmerkaptofenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsav-dimetilészter. Op. 158 °C. A példákban szereplő új vegyületek toxicitási értékeit és koszorú erekre gyakorolt hatását az alábbi táblázat mutatja be: Példa Toxicitási érték Koszorú erekre gyakorol hatás az alábbi értékeknél 1. la. lb. le. Id. le. If. lg. lh. 2. 2a. 2b. 2c. 2d. 2e. 3a. 4. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 0,01 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 0,5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 0,05—0,1 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 0,01—0,03 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 3—5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 1—2 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 0,5 mg/kg i. v. DL 50 >3000 mg/kg p. o. 0,02—0,1 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 3—5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 0,3—0,5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 5 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 1 mg/kg i. v. DL 50 >1000 mg/kg p. o. >1000 mg/kg i. o. 5—10 mg/kg i. v. DL 50 >4000 mg/kg p. o. 2 mg/kg i. v. 3