161027. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciánfenil-1,4- dihidropiridin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XIII. 17. (BA—2509) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1969. XM, 17. (P 1» 63 188.0) Közzététel napja: 1972. H. 28. Megjelent: 1974. I. 31. 161027 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/40 i 't Feltalálók: Dr. Bossert Friedrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Vater Wulf vegyész, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás ciánfenil-l,4-dihidropiridin-származékok előállítására A találmány tárgya az I. általános képletű új, koszorúértágító és vérnyomáscsökkentő hatású 1,4-dihidropiridin-származékok előállítása, mely képletben R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport, továbbá benzil-csoport, R' jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R" jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, mely telített vagy telítetlen, egyenesláncú, elágazóláncú lehet, vagy furfuril-csoport R'" jelentése ciano-csoporttal helyettesített fenil-csoport, mely nitro-csoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituálható. A találmány szerinti vegyületek előállítása az általánosan ismert módon történik [Chemi Abs. 1690 a (1964 és J. Chem. Soc. C 1966, 21. (1950)] úgy, hogy. a II. általános képletű aldehidéket — mely képletben R'" jelentése megegyezik a fentiekkel — a III. általános képletű acilezett savészterekkel — mely képletben R' és R'" jelentése megegyezik a fentiekkel — és ammóniával, illetőleg a IV. általános képletű aminokkal vagy azok sóival — mely képletben R jelentése megegyezik az előbbiekkel — vagy az V. általános képletű enaminokkal reagáltatjuk, mely képletben R, R' és R" jelentése megegyezik a fentiekkel. A reakciót szerves oldószerben, mint pl. alkoholokban, di-10 15 20 25 30 oxánban, jégecetben, dimetilformamidban, di~ metilszulfoxidban, acetonitrilben vagy vízben, magasabb hőmérsékletén, előnyösen az oldószer forráspontján folytatjuk le. Az olyan vegyületek előállítására, melyeknél R nem hidrogénatomot jelent, az eljárás előnyös kiviteli módja az, hogy a 750139 lajstromszámú belga szabadalmi leírásnak megfelelően a reakciót piridinben folytatjuk le. Az olyan vegyületek előállítására, melyeknél R nem hidrogénatomot jelent, az eljárás előnyös kiviteli módja az, hogy a 750,139 lajstromszámú belga szabadalmi leírásnak megfelelően a reakciót piridinben folytatjuk le. Ezen vegyületek előállításának további lehetősége még az, hogy az 1,4-dihidropiridin-származékokat — melyeknél R jelentése hidrogénatom — a Helv. Chim. Acta 41. 2066 (1958) szerint oxidálószerekkel oxidáljuk, majd az így kapott piridinszármazékokat alkilészterekkel kvaternerizáljuk és ezeket a megfelelő r edukálószerekkel 1,4-dihidropiridin-származékokká visszaredukáljuk. Az alkalmazott eljárások tehát analógiái-eljárások, a vegyületek azonban újak. A reakcióhoz például a következő vegyületek használhatók fel: Aldehid-származékok: 2-, 3- vagy 4-ciánbenzaldehid, 2-nitro-4-ciánbenzaldehid, 4-klór-3-ciánbenzaldehid. 161027