161016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokarbamid-származékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó mikrobicid szer

MAGYAR SZABADALMI 161016 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS iÉlÉi^. Nemzetközi osztályozás: wf^SäÄ^/ C 07 c 157/06; YCNF Bejelentés napja: 1Ö70. V. 07. (Cl—991) A 01 n 9/02 ^P Svájci elsőbbségei: 196». V. 07. (7008/69); 1969. VH. 25. (11440/89) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1974. I. 31. Feltaláló: Dr. Hubele Adolf vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás tiokarbamid-származékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó mikrobicid szer 1 A találmány az I általános képletű új mikrobicid tiokárbamid-szánmazékok előállítására vonatkozik — ibeleértve a klórallil csoportra klórvagy bróm-addicióival kapott származékokat — ahol „Ar" valamely szulbsztituálatlan, a következőkben részletezett szubsztituensek közül egyet vagy többet tartalmazó fenil csoport; a szubsztituensek lehetnek: halogén, NO2, —CN, —SCN, 1—4 szénatomos alku- vagy -halogénalkil csoport, elsősorban CF3, CF<>C1, OFCk vagy CCI3. Az I általános képletű új tiokarbamid származékok egyszerűen előállíthatók oly módon, hogy a tioszénsav valamely reakcióképes származékát, pl. tiofoszgént, az I általános képletnek megfelelően szubsztituált Ar—NH2 képletű anilinnal és a III képletű aiminnal reagáltatjuk, a reagálás sorrendjét kívánság szerint megszabva. Reagáltathatjuk például a tiofoszgént az anilinnal és a keletkező Ar—N=0=S képletű izotiocianátot ezután visszük reakcióba a III képletű aminnal. Fordított sorrendet is alkalmazhatunk azonban és a tioszénsav reakcióképes származékát reagáltathatjuk előbb a III képletű aminnal és a keletkező IV képletű izotiocianátot ezután reakcióba visszük a fent említett amiinnal. A IV képletű izotiocianátot egyszerűbb módon ismert eljárás szerint állíthatjuk elő a 2,3--diklórpropén-i(l) és valamely szervetlen rhodanid, előnyösen alkáli- vagy ammóniumrhodanid 5 reakciója segítségével. A klórallil csoportot kívánság szerint a tioszénsav származékhoz történő kapcsolás előtt vagy után telíthetjük Cly vel vagy Bro-vel. Halogén alatt fluort, klórt, brómot vagy jó-10 dot értünk, de mindenek előtt klórt és brómot. Az említett szubsztituensek közül a fenil csoport előnyösen legfeljebb hármat tartalmaz. Az I általános képletű vegyületek különösen hatékony képviselői a fenil gyűrűiben 3,4- vagy 3,5-15 helyzetiben szubsztituált vegyületek. A szubsztituensek célszerűen dektronegatívak (=elektronvonzók), amely nem zárja ki, hogy egyúttal elektrontaszító helyettesítők, pl. metil, etil, n-propil, izopropil, n-butil vagy szek.butil cso-20 portok is jelen legyenek. Az I általános képletű hatóanyagok felhasználhatók az emberi- és növényi patagén baktériumok és gombák ellen. 25 Jól alkalmazhatók a Phycomycetes csoport képviselője ellen, pl. a Botrytis és Piricularia fitopatogén gombák ellen, de ugyanakkor hatékonyak egyéb, a'gabonán, szóján, kukoricán, rizsen, zöldségeken, gyümölcs és egyéb kulturá-30 kon található gombás betegségek előidézői ellen. 161016