161004. lajstromszámú szabadalom • Eljárás PGF1 -típusú prosztaglandin-analógok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969, VII. 28. (UO—56) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. VII. 29. (748 167) Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973. XI. 30. 161004 Nemzetközi osztályozás; C 07 c 61/32; C 07 c 61/36; C 07 e 69/66; C 07 c 69/74 ^.•;iS ;fiL«HH/!j; ísf^Feltaláló: Pike John Edward vegyész, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Upjohn Company cég, ivalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás PGFi-típusú prosztaglandin-analógok előállítására Ez a találmány bizonyos vegyületekre, továbbá az előállításukra szolgáló eljárásokra és intermedierekre vonatkozik. Közelebbről megjelölve : a j elén találmány a prosztaglandin Ei (PGEi) új analógjaira, a prosztaglandin F3 . 5 (PGF]« és PGFijS) új analógjaira, a prosztaglandin Ai (PGAi) új analógjaira, továbbá a PGEls PGFi«, PGFjy? és PGA t valamint az új analógok előállítására szolgáló új módszerekre és az ezen eljárásokban használt új intermedi- io erekre vonatkozik. A PGEi szerkezetét a csatolt rajz I. képlete: A PGFI^Í szerkezetét a csatolt rajz II. képlete; 15 A PGFi/? szerkezetét a csatolt rajz III. képlete; A PGAi szerkezetét a csatolt rajz IV. képlete ábrázolja. A PGEi, PGFi«, PGF±ß és PGAi sztereokémiái ismertetését lásd: Nature, 212. 38 (1960). 20 Az L, II., III. és IV. képletekben, valamint a későbbiekben .megadott többi képletekben a ciklopentán-gyűrűhöz kapcsolódó szaggatott vonal egy «-konfigurációjú helyettesítőt jelöl, vagyis olyant, amely a ciklorpentán-gyűrű síkja 25 alatt helyezkedik el. A ciklopentán-gyűrűhöz kapcsolódó folytonos vastag vonal pedig egy ^-konfigurációjú helyettesítőt jelent, vagyis olyant, amely a cikkxpantán-gyűrű síkja felett van. 30 A PGEt, a PGFi«, a PGFi/J és a PGAX a prosztánsav (prostanoic acid) származéka, ennek szerkezetét és számozását a csatolt rajz V. képlete ábrázolja. A prosztánsav szisztematikus neve 7-f(2^-oktil)-ciklopent-lia-il]-heptánkarbonsav. Az V. képletű vegyülethez hasonló, de a ciklopentán-gyűrűhöz /?-koafigurációval kapcsolódó és terminális karboxil-csoportot tartalmazó oldallánccal rendelkező vegyületet 8-izoprosztánsavnak nevezik. Ennek szerkezetét a csatolt rajz VI. képlete ábrázolja. Az izo-prosztánsav szisztematikus neve' 7^[(2^-Qktil)-eüclopen.t-ljS-il]-heptánkarboinsav. A prosztaglandin E-t és analóg származékait, melyeket a jelen találmány szerinti új eljárásokkal állítunk elő, a esatolt rajz VII általános képlete ábrázolja. Ebben Rí hidrogénatom, 1—8 szénatomos alkilgyök, 3—10 szénatomos cikloalkilgyök, 7—12 szénatomos aralkilgyök, fenilgyök, 1—3 klóratommal vagy 1—4 szénatomos alkilgyökkel helyettesített fenilgyök, vagy olyan etilgyök, amely '/^-helyzetben 3 klóratommal, vagy 2 vagy 3 brómatommal, vagy 1, 2 vagy 3 jódatommal van helyettesítve; R2 hidrogénatom, vagy 1—8 szénatomos alkilgyök, amely 0—3 fluoratommal lehet helyettesítve; R3 és R4 hidrogénatom, vagy 1— 4 szénatomös alkilgyök; C„H2ri 1—8 szénat'o-161004
