161002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-nor- és omega -homo-prosztaglandin F-típusú vegyületek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 161002 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. VIII. 27. (UO—40) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. VIII. 29. (756 294) Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973. XI. 30. Nemzetközi osztáiyozás.r C 07 c 61/32; C 07 c 61/36; C 07 c 69/66; C 07 c 69/74 4 ^*M!it*'i, Feltaláló: Dr. Pharriss Bruce Bailey vegyész, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Upjohn Company cég, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás w -nor- és '"-faomo-prosztaglanciin-F-típusú vegyületek előállítására A találmány a (HA) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítására vonatkozik —• e képletben R2 és R3 hidrogénatom vagy 1—8 szénatomos alkanoilcsoport, azzal a megszorítással, hogy amennyiben R3 alkanoilcsoportot jelent- úgy R2 is alkanoilcsoportot képvisel, R4 hidrogénatomot vagy 1—8 szénatomos alkilgyököt jelent, p = 3 vagy 5. Ezek a vegyületek az ismert prosztaglandin Fa-típusú vegyületek biológiai tulajdonságaival, elsősorban tehát kiváló simaizom-stimuláló és hipotenzív hatásokkal rendelkeznek, gyógyászati alkalmazásuk is ugyanilyen célokra történhet. Előállításuk a találmány értelmében az egyébként megfelelő szerkezetű, de egy vagy több C=C kettőskötést tartalmazó prosztaglandinszármazékok kettőskötésének redukálása útján történik. A találmány szerinti eljárással előállítható új, telített cü-nor-prosztaglandm-származékok farmakológiai és gyógyászati szempontból is értékes új tagjai azoknak az a>-nor-prosztaglandin vegyületeknek, amelyek összességükben az (I) általános képlettel jellemezhetők, e vegyületcsoport telítetlen C=C kötést tartalmazó, tehát a (II) általános képletnek megfelelő tagjai viszont (amelyek maguk is szintén értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak) a jelen 20 25 10 15 = találmány szerinti eljárás kiindulóanyagaiként szerepelnek. Mindezeknek a vegyületeknek — amelyeknek az egész vegyületcsoportot jellemző tulajdonságait az alábbiakban általánosan ismertetjük — az (I) és (II) általános képleteiben az egyes általános jelek jelentése az alábbi lehet: Rt hidrogénatoim> 1—8 szénatomos alkilgyök, vagy egy farmakológiai szempontból elfogadható kation; R2 és R3 hidrogénatom, vagy 1—8 szénatomos alkanoilcsoport, azzal a megszorítással, hogy amennyiben R3 alkanoilcsoportot jelent, úgy R2 is alkanoilcsoportot képvisel; m = 0 vagy 2; X, Y és Z = —CH2— —CH2 —, vagy X = transz —CH=CH—, Y = cisz —CH=CH— és Z = —CH2 —CH 2 — vagy cisz—CH=CH— csoport. Ha R2 és R3 az (I)> ill. (II) általános képletű vegyületekben egyaránt alkanoilcsoportot képvisel, úgy ezek azonosak vagy különbözőek lehetnek. Az 1—8 szénatomos alMlgyökökre példaképpen a metil-, etil-, propil- butil-, peintil-, hexil-: heptil- és oktilgyököt valamint ezek lehetséges izomerjeit említjük. Az 1—8 szénatomos alkanoilcsoportok példái a formil-, az acetil-- a propionil-, a butiril-, a valeroil-, a hexanoil-, a heptanoil- és az oktale noil-csoport, továbbá ezek lehetséges izomerjei. 161002
