161000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-,4[2- (1,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil -karbamidok előállítására

15 H2-(7-klórHl,2,3,4-tetraMdro-l,3-dioxo-4,4-dimeül-izokinolil^(2))-etíllybe<n2x>ls2xiIfoiül-izocianátból és adamantil-(l)-aminból állítunk elő a 17. és 18. példátokal analóg anódon. Olvadáspontja 184 °C. 5 27. példa: N^Ciiklohexil-N'-/i4-{2-i(7-bróm-l ,2,3,4-tetra- 10 hidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-.(2))-etil]-benzolszulíonil/-karbaimid 4-[2-i(7-bróm-l ,2,3,4-tetrahidro-l ,3-dioxo-4,4--dtaetil-izokinolil-:(2))-etilJ-beinzols2iulfonil-izo- 15 danáiból {szulfonilizocianát-csopart infravörös sávja: 2225 cm-1

1,2,4-triklórbenzolban;

4-[2-(7--hróm-l^2,3,4-te1ramidro-l,3-dioxo-4,4-diinetil-izokinolil-i(2))-etil]-.benzolszulfoniamidból (olvadáspontja 186 °C) és foszigénből állítjuk elő] és 20 ciklohexilaminból állítjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspontja 179 °C. 28. példa: 25 N-Adamantü-i(l)-N,

-/4

J

[2-(7-bróm-l,2,3,4-tetramdro-l,3-dioxo-4,4-dimetu-izokinolil-<(2))~etn]-benzolszulfonil/-karbamid 30 4H[2-(7-bróm-l,2,3,4-tetraihidro-l,3-dioxo-4,4--dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil-izocianátból és adamanitil-(l)-iamiiinból áUáitjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspontja 119 °C. A nátriumsó olvadáspontja 226 35 °C ,(bomlik). 29. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-[2-(l,2,3,4-tetraihidro-lJ

3- 40 -dioxo-4,4-dimetil-iz»kinonl-|(2))-etil]-benzolszulfonil/-kar.bamid 4,9 g 4-[2-<l,2,3,4-teträhidro-l,3-dioxo-4,4-dimietüizoldnolil-^JJ-etilI-ibenzolszulfonairnid-nát- 45 riumsót 4,3 g etoxikarbonH-ciklohexilamiddal (olvadáspontja 57 °C) és 1,8 g káliumkarbonáttal alaposain összekeverünk, és egy óra hosszat 130—140 °C-on melegítjük. A lehűlt olvadékhoz ezután n sósavat adunk, és a kivált nyers 50 terméket leszűrjük. További tisztítás céljából metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 179-481 °C 30. példa: 55 N-Ciklohexil-N,

-/M

2

^(

7

-metoxi

-1

'

2

'

3

'

4

-te

'

tra

hidro-4,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-4carbamid 60 4_[2-(7-metoxi-l,2,3,4-tetralhidro-l,3-dioxo-4,4--dimetil-izokinolil-!(2))-etil]-.benzolszulfonaniid-nátriumsóból és etoxi-karbanü-ciklahexilamidból állítjuk elő a 29. .példával analóg módon. Olvadáspontja 180—(182 °C. 65 16 31. példa: N-Ciklohexü-N'-/4-[2-(7-metoxi-l,2,3,4--tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izo;kinolil-(2))-etil]-toenzo]szulfomV-kia(rbamid 7,8 g 4-/2-(7-metoxi-lj2,3,4Hteitiiiahidro-l,3--dk)xo^,4-diimetil-izioki!nolü-i(2))-etil]^ben(aolszulfanamid-náitriumsót 7,5 g eültiokatfbonil-ncikldhexUlainiddal (olvadáspontja 67 C

C) és 3 g káliumikatfbonáttal alaposan összekeverünk, és egy óra hosszat 90—100 °C-on melegítjük, amikor is etilmerkaptán fejlődik. A lehűlt olvadékot n sósavval felvesszük, és a kivált nyers terméket metanolból és metiletilketoniból átkristályosítva tisztítjuk. Olvadáspontja 180—182 32. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-[2-(7-metoxi-l,2,3,4--tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dimetu-izakinolü-(2))-etil] -ibenzolszulfonil/-kiarhamid 16,1 g 4-[2-l

(7-4netoxi-l,2,3,4-tetrahiidro-l,3-dioxo-4,4-diinettl-izokiinolü-(2))-etil]-lbenzolszulfonamidot és 4,5 g kálium-terc.-butilátot feloldunk IOIO ml vízmentes dimetilformiamidban és 50 ml dimetilformamidban oldott 7,5 g etiltio-kartbonil-ciklohexilamiddal 0 c

C-on 16 óra hoszszat állni hagyjuk. Ezután a reákeióelegyből a szulfanillkarbaimidot hígított sósavval kiválasztjuk, és metanolból és metiletilketonból átkristályosítva tisztítjuk. Olvadáspontja 180—182 °C. 33. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-[2-(7-metoxi-l,2,3,4--tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dimetü-izokinolil-(2))^etil] -benzolszulfoniV-karbamid 4,2 g 4-[2-(7-metoxi-l,2,3,44;etirahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetü-izokinolil-(2))-etil]4>enzolszulfonamid^nátriumsót feloldunk 80 ml vízmentes dimetilformiamidtoan, amely 10 ml dimetilformamidban oldott 1,6 g ci:

klohexilamin-karbaminsavkloridot tartalmaz, és 16 óra hosszat 0°-on állni hagyjuk. Ezután a reákeióelegyből a szulfonilkarbamidot hígított sósavval kiválasztjuk, és metanolból és metiletilketonból átkristályosítva tisztítjuk. Olvadáspontja 180—182 °C. 34. példa: N-Ciklohexil-N'-/442-,(7-metoxi-l,2,3,4--te1rahidrx)-l,3-dioxo^,4-dimettl-izokinolil-(2))-etil] -foenzolszulfoniV-torbaimid 2 g 4-i[2-(7-mstoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetílizokinolil-(2))-etil] -JbenzolszulfonH amid-Jnátriumsót és 0,56 g ciklohexillkarbamidot 8