161000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-,4[2- (1,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil -karbamidok előállítására

27 A példákban leírt eljárások termékihozaimai Példa Hozaim Példa Hozam Példa Hozam 1. 15% 29. 30% 37. 69% 2. 8% 31. 15% 39. 13%, 6. 23%' 32. 18% 40. 3% 7. 23% 33. 12% 41. 28% 12, 53o/0 34. 8%. 42. 440/o 17. 1 25% 35. 15% 43. 6% 18. 38% 36. 15%. 44. 7% A sorrendben ezek után a példák után következő rövid analóg példák 'hozamai gyakorlatilag azonosak a megfelelő részletesebb példák hozamaival. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált N-/442-<l,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-ibenzolszulfonil/-karbamidok és alkálisóik előállítására — ebben a képletben Rí hidrogén^, klór- vagy brómatomot vagy 1— 4 szénatomos alkoxicsoportot és R2 ciklohexil- vagy adamantil-(l)-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a)

e

gy II általános képletű szulfonamidot — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — előnyösen alkálisója alakjában iners oldószerben, előnyösen dipoláris aprotikus oldószerben, hűtés közben, egy III általános képletű izocianáttal — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű —• reagáltatunk, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — ebiben a képletben Rí a fenti jelentésű, és az A és B jelek egyike a IVA általános képletű csoportot jelenti (ebben a képletben R2 a fenti jelentésű), a másik hidroxilcsaportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, adott esetben szervetlen savhalogenid vagy rövidszénláncú alkánkarbonsav-anhidrid hozzáadása mellett ciklizálunk, vagy c) egy V általános képletű izokinolin izotiokarbamidban — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek, és R3 hidrogénatomot vagy alkil-, fenil-rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportot, előnyösen hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — a kénatomot oxidálószer segítségével vagy abban az esetben, ha R3 hidrogénatomot képvisel, adott esetben nehézfémoxid segítségével oxigénatommal helyettesítjük, vagy d) egy VII általános képletű szulfonilizocianátot — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — egy VIII általános képletű aminnal — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — reagáltatunk, vagy 28 e) egy II általános képletű szulfonamidot vagy annak alkálisóját — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — adott esetben egy szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében egy 5 IX általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és Y halogénatomot, aminocsoportot vagy alkil-, fenil-rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált hidroxil- vagy merkaptocsoportot, előnyö-10 sen hidrogénatomot, aminocsoportot vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilvagy merkaptocsoportot jelent — reagáltatunk, vagy f) egy X általános képletű szulfonsavhaloge-15 nidet — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, és Hal klór- vagy brómatomot jelent — célszerűen sztöchiometrikus mennyiségű szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében egy XI általános képletű parabánsawal — ebben a 20 képletben R2

a fenti jelentésű — reagáltatunk, és a reakciókeveréket savasán vagy lúgosán hidrolizáljuk, és ha enyhe hidrolízis hatására XII általános képletű közbülső vegyület keletkezik — ebben a képletben Rí és R2 a fenti 25 jelentésűek —, azt magasabb hőmérsékleten teljesen hidrolizáljuk, vagy g) egy XIII általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, és Z halogénatomot alkil-, fenil-rövidszénláncú alkil-30 vagy fenilcsoporttal szubsztituált hidroxil- vagy merkaptocsoportot vagy adott esetben monovagy di-rövidszénláncú alkil-aiminocsoportot, előnyösen kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált hidroxil- vagy merkaptocsoportot, 35 adott esetben benzilcsoporttal szubsztituált aminocsoportot vagy morfolinocsoportot jelent — adott esetben egy szervetlen vagy tercier szerves bázis és adott esetben katalizátor jelenlétében egy VIII általános képletű aminnal — eb-40 ben a képletben R2 a fenti jelentésű — reagáltatunk, vagy h) egy XIV általános képletű izokarbamidot — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelenté-45 sűek, és R4 alkil-, fenil-rövidszénláncú alkilvagy fenilcsoportot, előnyösen kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — sav jelenlétében dezalkilezünk, vagy 50 i) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rí 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, egy XV általános képletű 7-hidroxi-izokinolin-vegyületet vagy annak alkálisóját — ebben a képletben R2 a fenti 55 jelentésű — célszerűen szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében alkilezünk, és adott esetben az a)—i) eljárásváltozatok szerint előállított I általános képletű vegyületeket átalakítjuk alkálisóikká. '(Elsőbbsége: 1970. 60 április 16.) 2. Az la igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy olyan II általános képletű szulfonamidot, amelynek 65 képletében Rí hidrogén-, klór- vagy bróm-14