160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények
160986 TeszifrK^ganizmus gátli Minimális ási 'koncentráció (ppm) b) táblázat TeszifrK^ganizmus gátli Minimális ási 'koncentráció (ppm) S Vizsgálandó vegyület Koncentráció (ppm) MegbeteFellicularia filamentosia Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum. 8 8 8 40 200 200 S Vizsgálandó vegyület Koncentráció (ppm) gedett foltok száma/10 levél Alternaria kilkutíhianla Gloimerelia cingulata Xantfooimonas citri 8 8 8 40 200 200 10 3-<3,5-diWór-fenüHiazolidin-i2,4-dion 1000 24 A találmányunk szerinti (I) képletű N-(3,5- 3-<'3,5-dMór-fenil)-4-oxo-dihalo-fenü)-oxazolidin-viegyületek antimikróbás hatását az alábbi ikóserietekfcel igazoljuk. 1. Kísérlet: A nedvesedő por alakjában kikészített vizsgálandó vegyületet vízzel 500 vagy 1000 ppm koncentrációra hígítjuk és 9 cm átmérőjű cserepekben termelt, 3 leveles stádiumlban levő rizsnövényekre juttatjuk 7 mi/cserép mennyiségben. A növényeket 1 nap múlva Pyricularia oryziae spóraj szuiszpenzió permetezésével beoltjuk. A megbetegedett foltok számát 5 nap múlva megszámoljuk. Az eredményeket az alábbi táblázatokban foglaljuk össze. Az adatokból kitűnik, hogy az (I) képletű N-(3,5-dihalo-feinil)i-oxazolidin-szánmazékok a megfelelő helyetteaítetlen vagy monohalogénezett vegyületeknél erősebb antifungális hatással rendelkeznek. a) táblázat 15 -tiazolidin-2-tion 3-(3,5-dibróm-£enil)-5,5--dimetil-oxazölidin-2,4--dion 20 3-£enil-4-oxo-tiazolidin-2-tion MegbeteKoncentgedett Vizsgálandó vegyület ráció foltok (ppm) száma/10 levél 25 30 35 40 45 1000. 1000 1000 Kezeletlen 2. Kísérlet: 52 37 386 426 A vizsgálandó vegyületet beporzó készítmény alakjában 9 cm átmérőjű cserepekben termelt, 4-leveles stádiumban levő rizsnövényekre juttatjuk 100 mg por/lcserép mennyiségiben. A növényéket 1 nap múlva Coűhlioibolus miyaibeanus spóra-szuszpenzió permetezésével beoltjuk. A megbetegedett foltok szálmát 3 nap múlva megszámoljuk. Az eredményeket az alábbi táblázatokban foglaljuk össze. Az adatokból kitűnik, hogy az (I) általános képletű N-i(3,5-dihalo-fenil)-oxazolidin-vegyüMek a megfelelő helyetteaítetlen, monohalogénezett vagy más helyzeteikben dihalogénezett származékoknál erősébb aratimikróbás hatással rendelkeznek. a) táblázat 3-i(3,'5-diklór-fenil)-4-iimtao-5,5-dimetil-oxazolidin-2-on 500 23 3-(3,5-diklór-fenil)-4-iimino-oxazolidin-2-Hon 500 ^ 17 3->(3,5-di)bróm-fenil)--5,5--dimetil-oxazolidin- 2,4--dion 500 19 3j (4-klór-fenü)-4-imino-5-etil-oxazolidin-2Hon 500 158 3-(2-klór-fenil)-4-imino-S-etü-oxazondin-ß-on 500 101 Kezeletlen — 186 50 55 Vizsgálandó vegyület Koncent- Megbetegeráció dett foltok (%) száma/levél 3-H(3,5-diklór-fenil)-4-knino-5,5-dimetil-öxazoli din-i2-on 3^(3,5-diklór-fenü)-4-imino-5-metil-oxazolidin-2-on 3-(3,5-diklór-fenil)-4-imino-60 -oxazolidin-2-on 3-<3,5-dilbróm-fenil)-4--taino-<5,5-dimetil-65 -oxazolidin-2-on 3,0 3,0 3,0 3,0 4
