160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 16. (iSU—535) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. XII. 31. 160986 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20; C 07 d 85/26—34, 91/14—18 V .1 intrfJMfOi" ' -./e/ii;»;-Feltalálók: Akira Fujinami vegyész, Hyogo, Toshiaki Ozaki vegyész, Osaka, Keiichiro Akiba vegyész, Osaka, Sigeo Yamamoto vegyész, Osaka, Shigehiro Ooba vegyész, Hyogo, Katsutoshi Tanaka vegyész, Hyogo, Katsuji Nodera vegyész, Hyogo, Tadashi Ooishi vegyész, Osaka Nobuyuki Kameda vegyész, Hyogo, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán, Ilokko Chemical Industry Company Limited, Tokió, Japán Eljárás N-(3,5-dihaIofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények 1 Találmányunk új N-<3,5-diihalo-fenil)-oxazolidin-, ill. tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületek felhasználására vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületekhez ké- 5 miailag közelálló származékok az irodalomból ismertek. így a 644.178 sz. belga szabadalomban 3-fen.il- és 3-i(:monohalógén-fen;il)-2-oxo-4--imino-5,5-dimeül-oxazolidinek kerültek ismertetésre. AJ. Am. Chem. Soc. 52, 2137 (1930) 1<J irodalmi helyen a 3-fenil-2,4-dioxo-tiazoliäint, míg a J. Am. Cinem. Soc. 43, 6.13 [(1921) irodalmi helyen a 3-{4-klór-fenil)-2,4-dioxo-tiazolidint írták le. Az ;(I) általános képletű vegyületek — mint az a későbbiek során megadott 15 összehasonlító kísérleti jelentésből kitűnik — az ismert vegyületeknél lényegesen erősebb antimikróbás hatást mutatnak. Az összehasonlító kísérleti jelentésből látható, hogy az erős antimikróbás hatás az (I) általános képletű oxar- 20 zolidin-, ill. tiazolidinr-származékoikban levő 3,5--dihalogén-fenil-csoporthoz van kötve. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új N^(3,5-dihalofenil)-oxazolidin-szarima- 26 zékok az (I) általános képletnek felelnek meg (mely képletben R és R' jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport; ,(pl. metil-, etil-, 30 propil-, izopropil-, butil-, izobutilvagy tercier butil-csoport); X jelentése halogénatom, (pl. fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom); Y és Y' jelentése oxigén- vagy kénatom; Z jelentése oxigénatom vagy imino-csoport. azzal a feltétellel, hogy amennyiben Y és Y' egyaránt oxigénatom és mindkét X csoport klóratom, úgy Z imino-csaportot képvisel). Az „N-i(í3,ö-dlha]o-fenil)-oxaizolidinek" kifejezés tág értelemben értendő és legalább 7 fajta vegyületet foglal magában, melyek a következők: 3-(3,5-dihalo-ifenil)-4-imino-oxazolidin-i2-onok és szármaeékaik (Y=Y'=oxigéna;tom; Z = irnino-csoport); 3-(3,5-dlhalo-fenil)-4-oxo-oxazolidin-2-tionok és származékaik (Y=Z = oxigénatom; Y' = kénatom); 3-(3,5-diíhalo-fenü)-4-imino-oxazolidin-2-tionok és származékaik (Y = oxigénatom; Y' = kénatom; Z = imino-csoport); 3-<i3,5-dihalo-fenil)-tiazolidinr,2,4-dionok és származékaik (Y = kénatom; Y' '<= Z = oxigénatom) ; 160986