160975. lajstromszámú szabadalom • Tiofoszforsavamid-észtereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
160975 11 dokloridotionátot a következő módon állítjuk elő. Egy liter toluolban oldott 297,5 g (1 mól) 0-(l-klór-I-karbetoxi-l-propén*2-ü)-tiofoszíorodikloridáitot 1 óra alatt 0°Hon 59,1 g (1 mól) n^propilaimin és 102 g (1 mól) Metilamin elegyével reagáltatunk. A reakciókeveréket ezután V2 óra hosszat 0°-on és 1 óra hosszat 20o -on keverjük. Ezután a kiiváit tóetüanün-Jhidrokloridot leszűrjük, a szűredéket vízzel mossuk, 12 10 nátriumszulfáittal megszárítjuk, és bepároljuk. Az <>^14dór-14carbetoxi-l-p!K)pén-2-il)-tiofoszfoirodikloridátot a 2. példában leírt dikloridálttal azonos módon kapjuk. Az 1., 2. és 3. példában leírt eljárással analóg módon kapjuk a következő táblázatban ismertetett I általános képletű vegyületeket. Ezek képletében X minden esetben hidrogénatomot jelent, és a krotonsavmaradékiban a cisz-transz izomer arány a kiindulási anyagéval azonos. Mole-Példa Rí R2 R3 Bruttó képlet kulasúly cisz-transz Forráspont arány a 0,005 torr n^o krotonsavnyomáson maradékban összetétel, % számított talált C H N P 4 CH3 5 CH3 6 CH3 7 C2H5 8 C2H5 9 CH3 10 C2 Hs 11 C2H5 12 O2H5 CH3 CH 3 n-C3H7 CH 3 Í-C3H7 CH3 C7HUNO4PS 239,2 C9H18NO4PS 267,3 C9 H 18 N0 4 PS 267,3 C2H5 i-C3 H 7 C U H22N04PS 295,3 n-CsHv CH3 Ci Q H2oN0 4 PS 281,3 C2H5 CH3 CH3 CH 3 C2H5 CH3 Í-CSHT CH3 13 n-CsHy CH3 CH 3 14 n-CsHv C2 H 5 CH 3 15 n-CsH? n-C3 H 7 CH 3 16 n-CsH7 i-^C 3 H 7 CH 3 17 n-C3 H 7 n-C4H 9 CH 3 18 i-CsH? CH3 CH 3 19 Í-C3H7 C2H5 CH3 20 Í-C3H7 n-C3 H 7 CH 3 21 Í-C3H7 ÍHCSHT CH3 22 n-C4 H 9 C 2 H 5 CH 3 23 Í-C4H9 Í-C4H9 CH3 24 CH3 CH 3 C 2 H 5 25 CH3 C2H5 C 2 H 5 26 C2H5 CH3 C 2 H 5 C8H16NO4PS 253,3 C8Hi6 N0 4 PS 253,3 C9H18NO4PS 267,3 C10H20NO4PS 281,3 C9H18NO4PS 267,3 C10 H2oN0 4 PS 281,3 CuH22N04 PS 295,3 &1H22NO4PS 295,3 C12H24NO4PS 309,4 C9 H i8 N04PS 267,3 CIOH2 QN0 4 PS 281,3 CuH22N04 PS 295,3 CU H22N04PS 295,3 C11H22NO4PS 295,3 CiÄeNCUPS 323,4 C8H16 N0 4 PS 253,3 C9H18NO4PS 267,3 C9H18NÖ4PS 267,3 77— 80 1.507 cisz 89— 91 1.501 cisz 79— 80 • 1.. 84— 85 1.49,1 84 88 78 87 1.499 80 87 asz 9 : 1 88— 89 1.497 85 : 15 1.504 95 : 5 1.503 93 : 7 89— 90 1.499 95 : 5 1.496 cisz 91— 92 1.500 90 : 10 92— 94 1.496 85 :15 94— 96 1.495 90 :10 87— 89 1.493 95 : 5 96— 98 1.493 90 :10 cisz 85— 86 1.495 90 :10 1.493 97 : 3 81— 84 1.489 cisz 93— 94 1.493 95 : 5 91— 93 1.490 85 :15 87— 88 1.504 95 : 5 1.499 cisz 84-« 86 1,498 cisz 35,1 5,9 5,9/ 12,9 13,4 35.6 6,2 6,6) 13,0 13,4 40,4 6,a 5,2 11,6 12,0 40.3 6,7 5,7 11,6 12,6 40.4 6,8 5,2 11,6 12,0 41,0 6,3 5,5 12,1 13,0 44.7 7,5 4,7 10,5 10,9 44,4 7,5 5,H 10,8 11,1 42,7 7,2 5,0 1.1,0 11,4 42,7 7,3 5,1 10,9 11,7 37,9 6,4 5,-5 12,2 ,12,7 37,7 6,5 5,9 12,3 1,2,9 37,9 6,4 5,5 12,2 12,7 38.3 6,4| 5,5 12,6 12,9 40.4 6,8 5,2 11,6 12,0 40.3 6,8 5,2! 11,9 12,3 42,7 7,2 5,0 11,0 11,4 42,41 7,2 5,2 11,3 11,4 40.4 6,8 5,2 11,6 12,0 40.3 6,9 5,6 11,4 12,4 42,7 7,2 5,0 11,0 11,4 43,0 7,0 5,1 11,5 12,0 44,7 7,5 4,7 10,5 10,9 45.5 6,9 4,5 11,1 11,0 44,7 7,5 4,7 10,5 10,9 44.5 7,4 4,8 10,7; lO 46.6 7,8 4,5 10,0 10,4 46.7 7,9 4,7 10,8 10,7 40.4 6,8 5,2 11,6 12,0 39,7 6,7 5,5 1,1,7 12,3 42,7 7,2 5,0 11,0 11,4 41,7 7,1 5,4 11,1 11,6 44,7 7,5 4/7 10,5 10,9 44.4 7,7 4,7 10,9 10,6 44,7 7,5 4,7 10,S 10,9 44,7 7,5 4,4 11,2; 11,1 44,7 7,5 4,7 10,5 10,9 45.0 7,6 5,0 10,6 11,0 48.3 8,1 4,3 9,6 9,9 47.1 8,1 4,2 10,1 10,8 37,9 6,4 5,5 12,2 12,7 38.5 6,4 5,8 11,8 13,1 40.4 6,8 5,2 11,6 12,0 40.6 7,0 6,1 11,6 11,3 40,4 6,8 5,2 1,1,6 12,0 40,4 6,7 4,9 12,5 12,3
