160964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív benztiadiazolok előállítására, valamint ezeket a vegyületeket aktív összetevőként tartalmazó készítmények mezőgazdasági és kertészeti célokra

180964 17 18 tőén megy végbe aprotikus oldószerekben. Például a reakció igen gyorsan játszódik le alacsony hőmérsékleten szulfolánban. hogy azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Rí X — OCHCOOR képletű csoport, ahol Rí hidrogénatom vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkilgyök és R 1—10 szénatömos alkilgyük, Y klór- vagy bróamtom, Z hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök és n értéke O, 1, 2 vagy 3, hidrolízisnek vetjük alá, így az észtercsoportot karboxilgyökké alakítjuk át. A hidrolízist az erre a célra ismert reagensekkel hajtjuk végre. Megfelelő reagensek például a szervetlen savak, pl. kénsav, sósav vagy hidrogénbromid. A reakció hőmérséklete 20 és 1Ó0 C* között változhat. A találmányt a következő példák kapcsán részletesebben is ismertetjük: 1. példa 2. példa Az 1. példában leírtakkal megegyező módón előállított, találmány szerinti vegyületeket az I. táblázatban soroljuk fel. Az I. táblázatban felsorolt anyagok előállításának kiindulási anyagait az la. táblázatban írjuk le. Az I. és la. táblázatban a kiindulási anyagot és az abból előállított végterméket ugyanazzal a számmal jelöljük. I. táblázat Szám Olvadáspont Végtermék C° 1.4-(etoxikarboriilmetoxi)-6-klár-benztiadiazol-2,1,3 102—103 2. 4-(etoxikarbonilmetoxi)-7--klór-benztiadiazol-2,1,3 103—104 3. 4-(etoxikarbOnllmetoxi)-5,7--diklörbenztiádiazol-2,1,2 67,5—68,5 4. 5-(etoxikarbonilmetoxi)~ -benzitiadiazol,2,l,3 108—109 10 15 20 25 35 40 45 50 55 60 65 10 11. 19 4-(etoxikarbonilmetoxi)-2,l,3-benztiadiazol elő- 30 18 állítása 4,0 g 4-hidroxi-benztiadiazol-2,l,3-at oldunk 100 ml acetonban. Az oldathoz káliumkarbonát felesleget és 0,5 g káliumjodidot adunk és a sötétvörös színű elegyet kis felesleg brómecetsavetilészterrel addig forraljuk, míg teljesen el nem színtelenedik. A reakcióelegyet vízbe öntjük, a csapadékot lészűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A téritléket ligröinból átkristályosítjuk. Termelés 5,0 g 4-(etoxikarbomlmetoxi)-2,Í,3-benztiadiazol. Olvadáspont 74—75 C°. 5.4-klór-5-(etoxikarbonilmetoxi) -benztiadiazol-2,1,3 6. 5-(etoxikarbonilmetoxi)-6--klór-benztiadiazol-2,1,3, 7. 5-(etoxikarbonilmetoxi)-7--klór-benztiadiazol-2,1,3 8. 5-(etoxikarbonilmetoxi)-4,7--diklór-benztiadiazol-2,1,3 9. 5-(etoxikarbonilmetoxi)-4,6,7--triklór-benztiadiazol-2,1,3 5-(etoxikarbonilmetoxi)-4,6--diklór-benztiadiazol-2,1,3 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,6,ű-triklór-benztiadiazol-2,1,3 12. 7-(etoxikarbonilmetoxi)-4,5--diklór-benztiadiazol-2,1,3 13. 4-(t-butoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-benztiadiazol-2,l,3 14. 4-(i-propoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-benztiadiazol-2,l,3 15. 4-(oktoxikarbonil-metoxi)-5,7-dibróm-benztiadiazol-2. 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,7--dibróm-benztiadiazol-2,1,3 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5-klőr-benztiadiazin-2,1,3 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,6--diklór-benztiadiazon-2,1 ,-3 4-(etoxikarbonilmetoxi)-7-klór-benztiadiazol-2,1,3 20. 4-(n-butoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-benztiadiazol-2,l,3 21. 4-(n-hexoxikarbonilmetoxi)-7-diklór-benztiadiazöl-2,l,3 22. 4-(n-oktoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-benztiadiazoí-2,l,3 23. 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,7--diklór-benztiadiazol-2,1,3 16 17 1,3 Szám la. táblázat Kiindulási anyag 98—99 122—123 102—103 132—133 109—110 74—75 125—126 124—125 68—69 98—99 64—65 72—73 99—100 76—77 80—82 57—58 46—47 50—52 62—64 1. 4-hidroxi-6-klór-benztiadiazöl-2,l,3 2. 4-hidroxi-7-klór-benztiadiazol-2,l,3 3. 4-hidroxi-5,7-diklőr-benztiadiazol-2,l,3 4. 5-hidroxi-benztiadiazol-2,l,3 5. 4-klór-5-hidroxi-benztiadiazol-2,l,3 6. 5-hidroxi-7-klór-benztiadiazol-2,l,3 7. 5-ihdroxi-7-klór-benztiadiazol-2,l ,3 8. 5-hidroxi-4,7-diklór-benztiadiazöl-2,l,3 9. 5-hidroxi-4,6,7-triklór-benztiadiazol-2,l,3 10. 4-hidroxi-4,6-diklór-benztiadiazol-2,l,3 11. 4-hidroxi-5,6,7-triklór-benztiadiazol-2,l,3 12. 7-hidroxi-4,5-diklóf-benztiadiazol-2,l,3 13. 4-hidroxi-5,7-diklór-benztiadÍazol-2,l,3 14. 4-hidroxi-5,7-diklór-benztiadiazol-2,l,3 15. 4-hidroxi-5,7-dibróm-benztiadiazol-2,l ,3 16. 4-hidroxi-5,7-dibróm-benztiadiazol-2,l,3 17. 4-hidroxi-5-klór-benztíadiazol-2,l,3 9