160943. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-tiazolil-karbamidokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5 160943 6 2. „—" azt jelenti, hogy a vegyületet nein vizsgáltuk az illető növényfajjal szemben; 3. Az a szám, amely előtt a „>" jel áll, azt jelenti, hogy 90^/o-nál lényegesen kevesebb volt a pusztulás az illető koncentrációval, amely a • legnagyobb vizsgált koncentráció volt (figyelembe véve ennek a számnak az elfogadott statisztikai értelmezését az ismételt növények száma részére); 4. Az a szám, amely előtt a „ §> " jel áll, azt jelenti, hogy a növekedésben csekély csökkenés mutatkozott az illető koncentrációnál, amely a legnagyobb vizsgált koncentráció volt; 5. Néhány esetben egy adott faj pusztulása egy bizonyos koncentrációnál kissé kevesebb volt 90%-nál, viszont a következő nagyobb koncentrációnál teljes volt a pusztulás. Ebben az esetben a minimális gyomirtó adagot e két koncentráció közöttinek tüntettük fel, például 1,12—2,24 kg/ha-nak; 6. A „<" jel azt jelenti, hogy ennél a koncentrációnál, amely a legkisebb vizsgált koncentráció volt, teljes volt a pusztulás. Ezekben a kísérletekben nem találtunk szignifikáns különbséget a vizes aoetonnal permetezett kontrollok és az azonos körülmények között nőtt permetezetlen növények között. Az 1., 2. és 3. táblázatban a tiazolilkarbamid váz szubsztituenseit a III általános képlet szerint jelezzük. A III általános képlet felöleli a II általános képletű vegyületeket és a II általános képletű vegyületeikhez szerkezetileg közel álló néhány I általános képletű vegyületet. A jelek alapján megállapítható, hogy az egyes vegyületek csak az I képletnek vagy a II képletnek is megfelelnek-e. Miként a táblázatokból kitűnik, az 1. táblázat 1—12. vegyületei, amelyek jellegzetes képviselői a találmány szerinti tiazolszárniazékoknak, igen aktív gyomirtószerek a vizsgált gyomfajokkal szemben, amelyek jellegzetes képviselői a mezőgazdaságban előforduló és gyomirtási problémákat okozó növényfajoknak, és sokkal kisebb adagokban hatásos gyomirtószerek, mint az említett brit és francia szabadalmi leírásokban ismertetett, kémiailag közeli rokon 63 tiazolszármazék zöme, nevezetesen a 13—15., 19., 20. és 22—'7

6. vegyületeik. Azonkívül, noha az utóbbi vegyületek viszonylag kis mennyiségben alkalmazva hatásos gyomirtószerek néhány vizsgált gyomfajjal szemben, más gyomfajok sokkal ellenállóbbak, úgyhogy nagyobb adagokra van szükség, ha a gyomfajok széles körét kívánjuk kiirtani. Nyilvánvaló, hogy egy adott vegyületnek valamenynyi vagy a legtöbb gyom ellen hatásos minimális adagja a lényeges, minthogy a gyomirtás során előforduló gyomfajok az egyik helytől a másikig változnak, és nem állapíthatók meg kellő biztonsággal előre, úgyhogy széles spektrumú hatásra van sszüaaiég a gazdaságilag elfogadható adagolással való gyomirtás kellő rugalmassága érdekében. Mindamellett az egyes növényfajokra gyakorolt gyomirtó hatásban jelentősége lehet bizo-5 nyos szelektivitásnak bizonyos gyom-termesztett növény helyzetekben, ós bár a 10. és 11. vizsgált vegyületekből viszonylag nagy adagokra van szükség az Avena fatua és Alopecurus myosuroides egyszikűek kontakt irtására, ez 10 nem szignifikánsan hátrányos, mivel jelzi a kétszikű gyomfajok szelektív irtásának lehetőségét kontakt vagy posztemergens alkalmazásban kikelt egyszikű termesztett növények között. Azonkívül a 10. és 11. vegyületeknek nagy a 15 gyomirtó maradvány hatása, akárcsak a 12. vegyületnek, amely kontakt alkalmazásban kevésbé hatásos; ez még ki nem kelt gyomok elleni használhatóságra mutat kikelt haszonnövényekre való alkalmazás esetén. 20 Különösen hasznos tulajdonsága azoknak az itt először specifikusan leírt II általános képletű vegyületeknek, amelyek a már korábban leírt vegyületektől abban különböznek, hogy a tiazolmag melletti karbamidnitrogénatomon me-25 til- vagy etilcsoportot és a tiazolmag 5-helyzetében klór-, foróm- vagy jódatomot tartalmaznak szubsztituálva, a tiazolmag-4-helyzete pedig szubsztituálatlan, az igen nagyfokú maradvány gyomirtó hatás sterilizált talajon kipró-30 hálva «(lásd az 1. táblázatot), amire nincs lényeges hatással az sem, ha a vegyületeket a mezőgazdasági gyakorlatban előforduló körülményeknek megfelelően sterilizálatlan talajban próbáljuk ki. A 2. táblázatban felsorolt vagy 35 azok keretébe tartozó és az említett brit és francia szabadalmi leírásokiban ismertetett vegyületek egy része, nevezetesen a 16., 17., 18. és 21. vegyület, amelyek közül a 16. vegyület, azaz az N-(5-4dór-2-tiazolil)-N'-metilkar!bamid 40 a leghatásosabb már ismert vegyület, kontakt hatás és sterilizált talajban vizsgált maradvány hatás tekintetében hasonló eredményeket ad, •mint az 1. táblázatban felsorolt vegyületek, mint az az 1. és 2. táblázatban közölt eredmé-45 nyékből kitűnik. A sterilizálatlan talajban végzett maradvány aktivitási vizsgálatoknak a 3. táblázatban közölt eredményei azonban azt mutatják, hogy a 16., 17., 18. és 21. vegyületek kevésbé hatásosak sterilizálatlan talajban, és 50 lényegesen nagyobb adagokra van belőlük szükség a hatásos gyomirtásra, mint a jelen találmány szerinti vegyületekiből. Mint a szakértő előtt ismeretes, a növényházi 55 kísérletekiben megállapított gyomirtószer adagoknak csaknem mindig kétszeresére vagy olykor négyszeresére van szükség hasonló gyomirtás elérésére a szabad földön természetes körülmények között, és feltételezhető, hogy a 16., 60 17., .18. és 21. vegyületekből legalább hektáronként 4,48 kg-ra, valószínűleg 4,48 kg-ra lesz szükség számos gyomfaj elpusztítására a szabad földön maradvány gyomirtószerekként való alkalmazásuk esetén. Ez élesen különbözik 85 a találmány azexjifiiti vegyületek hatásától, mert 3