160926. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

SZABADALMI 160926 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A Nemzetközi osztályozás isi Bejelentés napja: 1970. II. 06. (IE—385) C 07 d 51/36; A 01 n 9/00 ^5r Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1969. II. 06. (6469>/6i&) ,i " •« <. 4 ' ' .-'

f ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973, XII. 31. Feltalálók: Shephard Margaret Claire biológus, Maidenhead, Berkshire, Snell Brian Kenneth vegyész, Ruscombe, Twyford, Berkshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Pirimidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására Találmányunk pirimidin-iszármazékot tartalmazó kártevőirtószerekre, növények gombás betegségeinek leküzdésére, valamint a hatóanyag kémiai előállítására vonatkozik. 1.182.584 sz. brit szabadalmunkban hatóanyagként pirimidin-származékot tartalmazó fungicid készítményeket írtunk le. A találmányunk szerinti fungicid készítmények hatóanyaga az (I) képletű vegyület vagy valamely funkcionális származéka. Ismeretes, hogy helyettesített foszforilezett pirimidin-származékok fungicid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók (1.129.&63 és 1.129.797 sz. brit szabadalmi leírások). Ezek a foszforilezett pirimidin-származékok a 2-helyzetben adott esetben egy vagy két alkil-csoporttal helyettesített amino-csoportot tartalmaznak és a 4- és 5-helyzetben helyettesítetlenek vagy szénhidrogén-csoport helyettesítőt hordoznak. Az 1.182.584 sz. brit szabadalom alapja az a felismerés, hogy a foszfortartalmú csoport eltávolításával képezett 6-íhidroxi-származékok erős szisztémás hatást mutatnak és ezért előnyösebbek az előző két szabadalomban leírt foszforilezett származékoknál. Az 1.182.584 sz. brit szabadalomban és a J. Chem. Soc. 1968, 18, 2358— 67 helyen leírt vegyületek igen előnyös képviselője a (VI) képletű Dimethirimol és a (VII) képletű Ethimirol. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) képletű vegyület a kémiailag rokonszerkezetű (VI) és (VII) képletű pirimidin-^származékoknál sokkal erősebb és szélesebb spektrumú fungicid 5 hatást mutat. A példák végén ismertetésre kerülő összehasonlító kísérletből kitűnik, hogy az (I) képletű vegyület olyan gombás betegségek ellen is hatásos védelmet biztosít, meiyek ellen a (VI) és (VII) képletű vegyület hatástalannak 10 bizonyult. Az (I) képletű vegyület számos funkcionális származékot képez (pl. sók, éterek vagy észterek) és ezért találmányunk e funkcionális származékokat tartalmazó készítményekre is kiter-18 jed. Az (I) képletű 4-hidroxi-vegyület éterezéssel pl. aikil-, hidroxialkil-, aralkil-, alkenil-, alkoxikarbonilalkil-, alkilkarbonil-, alkilaminoalkilvagy alkiltioalkil-csoportot tartalmazó éterek-20 ké alákíliható. Az (I) képletű vegyület karbonsav-, szuMonsav- és szénsavésztereit oly módon állíthatjuk elő, hogy e pírimidin-származékot valamely karbonsaivhalogeniddel, szulfonsavhalogeniddel, 25 illetve klórformiáttal reagáltatjuk. A reakciót előnyösen lúgos közegben végezhetjük el. így pl. az alábbi észtereket állítjuk elő: p-toluolszulf onsav-észter; 30 etilkarbonát-észter; J60926