160918. lajstromszámú szabadalom • 2,6-Dihidroxibenzoesav- anilideket tartalmazó növényvédőszerek

3 160918 4 A találmány szerinti eljárással kapott anyagok színtelen kristályos anyagok, amelyek vízben nehezen oldódnak. Alkalmas oldószerekből végzett átkristályosítással jól tisztíthatók. Bizonyos I általános képletű 2,6-dihidroxibenzoesav-anilidek, így a 4-klóranilid és a 4 brómanilid már ismertek a 272 316 sz. osztrák szabadalmi leírásból. Ott előállításukat és anthelmintikus hatásukat írták le. Ezeknek a vegyületeknek a növény védőszerekben való alkalmazása azonban új. Az I általános képletű 2,6-dihidroxibenzoesav-anilidek olyan növényvédőszerekben alkalmazhatók hatóanyagokként, amelyek mindenekelőtt fungicidekként mutatnak jó hatást különböző kultúrnövényeken, pl. Phytophthora infestans-szal és Peronospora-val szemben. Az I általános képletű vegyületek mint fungicid hatóanyagok meglepő módon felülmúlják a 2 456 674. sz. USA szabadalmi leírásból fungicidként ismert Zineb-et (cink-etilén-bisz-ditiokarbamád) a Phytophthora infestans és peronospora által okozott gombás megbetegedések kezelésében. Az alábbi vegyületeket állítottuk elő és vizsgáltuk biológiai tesztben: Vegyület képletszáma IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII Olvadáspont C° 222—224 229—230 224—225 196 218—220 151—153 150—152 187—188 165—166 173 Az I általános képletű 2,6-dihidroxibenzoesavanilideket a szokásos keverékekben alkalmazhatjuk szilárd vagy folyékony inert hordozóanyagokkal, csúsztató-, kötőanyagokkal, diszpergálószerekkel és őrlési segédanyagokkal mint nedvesítő porokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat vagy szemcséket. Összekeverhetjük őket egyéb kártevőirtó szerekkel, olyanokkal, amelyekkel a növények számára elviselhető keverékeket képeznek. A nedvesíthető porok hordozó anyagaiként alkalmazhatjuk az ásványi anyagokat, így alumíniumszilikátokat, agyagföldeket, kaolint, krétát, kovakrétát, talkumot. Kieselgurt vagy hidratált kovasavat vagy ezeknek az ásványi anyagoknak különleges adalékokkal készített készítményeit. A folyékony készítmények hordozóanyagaiként az összes szokásos és alkalmas szerves oldószert használhatjuk, pl. a toluolt, xilolt, diacetonalkoholt, ciklohexanont, izoforánt, paraffin olajokat, dioxánt, dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, etilacetátot, butilacetátot, tetrahidrofuránt és másokat. Kötőanyagként enyvszerű cellulóztermékeket vagy polivinilalkoholokat alkalmazunk, vala-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55! 60 65 mint a részben elszappanosodott polivinilacetátot. Nedvesítőszerként az összes alkalmas emulgeátort, így oxetilezett alkilfenolokat, aril- vagy alkilarilszulfonsavak sóit, metiltaurin sóit, fenilkogazinszulfonsavak sóit vagy szappanokat alkalmazhatunk. Diszpergálószerként cellszurkot (ligninszulfonsav sóit), naftalinszulfonsav-sókat, vagy a dinaftilmetán-diszulfonsav sóit használhatjuk. Őrlési segédanyagokként alkalmas s"zérvetlen vagy szerves sókat, így nátriumszulfátot, ammóniumszulfátot vagy nátriumhidrogénkarbonátot alkalmazhatunk. Célszerűen olyan növényvédőszereket használunk, amelyek 20—80% I általános képletű hatóanyagot, 75—10% hordozóanyagot, így alumíniumszilikátokat és/vagy finoman eloszlatott kovasavat és 5—10% nedvesítőszert, így dinaftilmetándiszulfonsavas nátriumot és/vagy dibutilnaftalinmetándiszulfonsavas nátriumot és/ vagy az oleilmetiltaurid nátriumsóját, valamint adott esetben 1—3% kötőanyagot, így részben elszappanosított polivinilacetátot vagy poilvinilalkoholt tartalmaznak. A találmányt az alábbi példákkal szemléltetjük, azonban nem korlátozzuk a példák tárgyára. la. példa 2,6-Dihidroxibenzoesav-3',5'-bisz-trifluormetil-anilid 15,4 g 2,6-dihidroxibenzoesav, 47,0 g 3,5-bisz-trifluormetilanilin, 500 ml száraz toluol és 15,7 g foszfortriklorid elegyét keverés közben hét órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután a toluolt vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot négyszer 300 ml vízzel kilúgozzuk, a fel nem oldódott nyersterméket minden alkalommal leszűrjük. Tisztítás céljából az anyagot dioxánból átkristályosít jük. Így 33,0 g 2,6-dihidroxibenzoesav-3',5'-bisz-trifluormetilanilidet kapunk. Olvadáspontja: 218—220 C°. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket: Vegyület képletszáma XII XIII X IX XI Olvadáspont C° 165—166 173 150—152 151—153 187—188 lb. példa 2,6-Dihidroxi-benzoesav-3'-trifluoretoxianilid 35 g 2,6-dihidroxibenzoesavfenílésztert és 31,3 g 3-trifluoretoxianilint 10 percen keresztül 180 2