160907. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 10-hidroxi-10,11-dihidro- 5H-dibenz[b,f]azepin- 5-karboxamid előállítására

160907 6 zendő azonban hogy a találmány köre nincsen erre a példára korlátozva. A példában megadott hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. Példa 5 30 g 10-oxo-10,ll-dihidro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboxamidot 250 ml abszolút dioxánban, 5 g rézkromit-katalizátor hozzáadásával, autoklávban 100—110° hőmérsékleten, 150 atm nyo- 10 más alatt 6,5 óra hosszat (a hidrogén-felvétel befejeződéséig) hidrogénezünk. A reakció befejezése után a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet vízsugár-vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk; ily módon 23 g 10-hid- 15 roxi-10,1 l-dihidro-5H-dibenz [b,f ] -azepin-5-karboxamidot (az elméleti hozam 76'%-a) kapunk, amely 195—196°-on olvad. A fenti eljárás kiindulóanyagaként felhaszná- 20 lásra kerülő 10-oxo-10,ll-dihidro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboxamid az alábbi módon állítható elő: 223 g 10-metoxi-5H-dibenz[b,f]azepin — vö. J. R. Geigy A. G. 597 793 sz. belga szabadalmi le- 25 írás •— 1500 ml abszolút toluolban keverés közben 30° hőmérsékletre melegítünk. A reakcióelegybe foszgént vezetünk élénk áramban. A reakcióelegy hőmérsékletét 3 óra alatt 95°-ra emeljük és még egy óra hosszat ezen a hőmér- 30 sékleten tartjuk a reakcióelegyet. A foszgén-bevezetést ekkor megszüntetjük, a fűtést eltávolítjuk és a foszgéri feleslegét száraz nitrogéngázzal kifúvatjuk. A kivált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, a szűrletet vízsugár-vákuum- 35 ban bepároljuk és bepárlási maradékot etanolból kristályosítjuk. Így a reakciótermék további mennyiségét kapjuk, ezt egyesítjük az előzőekben kapott frakcióval és etanolból átkristályosítjuk. 221 g 10-metoxi-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karbonilkloridot (az elméleti hozam 77%-a) kapunk, amely 138°-on olvad. 215 g fenti karbonilkloridot 2000 ml etanolban forralunk visszafolyatás közben. A forrásban levő oldatba keverés közben száraz ammóniagázt vezetünk 4 óra hosszat. A reakcióelegyet azután lehűtjük szobahőmérsékletre és beleuntjuk 5000 ml vízbe. A kivált kristályokat leszívatással elkülönítjük és vizzel mossuk. A nedves reakcióterméket etanolból átkristályosítjuk; 148 g 10-metoxi-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboximidot (az elméleti hozam 73%-a) kapunk, amely 181°-on olvad. 65 g 10-metoxi-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboxamidot 650 ml 2 n sósavoldat hozzáadásával 2 óra hosszat forralunk visszafolyatás közben. Lehűlés után a kivált reakcióterméket szűréssel elkülönítjük. Etanolból történő átkristályosítás után 49 g 10-oxo-10,ll-dihidro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboxamidot (az elméleti hozam 80%-a) kapunk, amely 215—216°-on olvad. Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) képletű 10-hidroxi-10,ll-dihidro-5H-dibenz [b,f] azepin-5-karboxamid előállítására azzal jellemezve, hogy a (II) képletű ketont katalizátor jelenlétében hidrogénnel redukáljuk. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.7T85/4 — Zrínyi Nyomda Budapest, Felelős vezető: Bolgár Imre 3