160890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus epesav származékok előállítására

160890 ségét a Harkins—Humphery cseppsúly meghatározó készülékkel mértük, s a Harkins- Brown által módosított Taté egyenlettel számoltuk. A méréseket 20 °C-on végeztük. A dimetilamino-etilkolsavamid hidroklorid 5 1'% vizes oldatának 61,2 din/cm volt a felületi feszültsége, míg a találmány szerinti hiodezoxikolsav-dimetil-etiléndiamid hidroklorid 1% vizes oldatának 54,8 din/cnl. volt a felületi feszültsége. A szakirodalom szerint a víz felületi fe- 10 szültsége 20 °C-on 72,8 din/cm, s így megállapítható, hogy míg a találmány szerinti epesav származékok 18 din/cm-el, tehát 24,7%-al csökkentették a felületi feszültséget, addig a viszonylag leginkább hasonló ismert epesavszármazékok 15 csak 11,6 din/cm-el, tehát 16% csökkentették azt. Alkalmas közbenső vegyületként további származékok előállítására (pl. kvaterner nitrogén vegyületek előállítására). 20 Az új, I. általános képletű dimetil-etilén-diamid származék előállításánál úgy járunk el, hogy a II. ált. képletű epesavas metilésztert stöchiometriailag arányos mennyiségű dimetil-etilén-diaminban, valamint ennek egy negyed ré- 25 szét kitevő etilénglikol elegyében oldjuk fel, majd forraljuk két-három órán át. Ezután a lehűtött reakcióelegyet jeges vízre öntjük, a kivált anyagot leszűrjük, s utána a kinyert anyagot 110—120 C°-on szárítjuk. A kapott kristályos 30 terméket etanolból átkristályosítjuk. Az elemi analízissel azonosított származékok amellett, hogy sokoldalúan felhasználhatók, könnyen előállíthatók, előnyösek azért is, mert a kiindulási anyagaik könnyen hozzáférhetőek, 35 hiszen a vágóhídi belsőséghulladékból a gyógyszergyári feldolgozás során melléktermékként nyerhetők. A találmány szerinti új, bázikus epesav származékok előállítását az alábbi példák szemléltetik: 40 1. példa: Kólsav-N,N-dimetil-etilén-diamid 45 2 g. kólsav-metilésztert 8 ml. dimetil-etiléndiamin és 2 ml. etilénglikol keverékével forraljuk 3 órán át. A forralás befejezése után a reakcióelegyet lehűtjük, majd jeges vízbe öntjük. A 50 kivált terméket leszűrjük és 110 C° megszárítjuk. Hozam: 2,05 g Ezután a száraz terméket etanolból átkristályosítjuk. Színtelen kristályos terméket nyerünk, amely 190—192 C°-on olvad. ; Analízis: számított: C: 70,03%, H: 10,50%, N: 6,05% talált: 70,07% 10,11%, 6,01% 2. példa: Hiodezoxikólsav -N,N-dimetil-etiléndiamid. 1 g. hiodezoxikolsav-metilésztert oldunk 4 ml. dimetiletiléndiamin és 2 ml. etilénglikol elegyében, majd a reakcióelegyet 2 órán át forraljuk. A forralás befejezése után a lehűlt reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, a kivált szilárd terméket szűrjük és 100 C°-on megszárítjuk. 1,05 g. színtelen kristályos anyagot kapunk, amely etanolból átkristályosítva 244—246 C°-on olvad. A terméket sósavas só formájában analizáltuk. Analízis: számított: C: 67,37%, H: 10,29%, N: 7,10% talált: 67,05%, 9,90%, 6,92% A leírt két példához teljesen hasonlóan eljárva előállíthatjuk a dezoxikólsav-N,N-dimetil-etiléndiamidját, vagy a kenodezoxi-kólsav-N,N-dimetil-etiléndiamidját. Szabadalmi igénypontok: Eljárás az I. általános képletű új, bázikus epesav származékok előállítására, amely képletben Rí hidrogén atomot, vagy hidroxil csoportot R2 hidrogén atomot, vagy hidroxil csoportot R3 hidrogén atomot, vagy hidroxil csoportot jelent, s amelyeknél ha két szubsztituens hidroxil, akkor a harmadik csak hidrogén lehet, azzal jellemezve, hogy a II. általános képletű — ahol a szubsztituensek jelölése a fentivel azonos —_ epesavas-metilésztert a III. képletű dimetiletiléndiaminnal reagáltatjuk etilénglikol jelenlétében, forralás közben, majd az I. általános képletű vegyületet a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük. 1 rajz, 3 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.7783/4 — Zrínyi Nyomda Budapest, Felelős vezető: Bolgár Imre 2