160848. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-klóretán-(tiono)-foszfonsavszármazékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek
11 2. példa: 160848 6. példa; 12 39,5 g (0,2 mól) 2-Móretán-tionofosztfoinsavdikloiridot 20 a C-om összekeverjük 19 g (0,2 mól) fenol 50 cm3 vízzel készített oldataival és 8 g (0,2 mól) nátriumhidroxidd&l. A reaikcióelegyet 2 óráin keresztül szobahőmérsékleten keverjük, ezután metilénkloridibain felvesszük, a szerves fázist elválasztjuk és vízzel mossuk. Ezt követően nátriumszulfáit felett szárítjuk, majd az oldószert ledesztillálj'ufc és a írn&radékot 1 Hgmm nyomáson és 60 C C hőmérsékleten szótdesztilláljuk. Kiitermelés: 39 g (77%) 2-klóretán-tiono-foszfansav-'fenilésziteir-ikloirid színtelen folyadék alakjában. Elemzési eredmények CsHgClaOPS-re: számított: S% 12,55, Cl% 27,9, talált: S% 12,46, Cl% 28,82. Törésmutató: 3. példa: n28D : 1,5613. 91 g (0,5 mól) 2-klióretán-foszfonsav-dikloridot 1,5 1 toluolban, 0 °C hőmérsékleten összes keverünk 59 g (1. mól) izo-propilaminnal. A reafccióielegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, a sókat kiszűrjük, az OHK tot kevés vízzel mossuk és az oldószert ledesztilláljuk. Eat követően a maradékot 0,01 Hgmm nyomáson és 80 QC hőmérsékleten szétdesztilláljuk. Kiitermielés: 93 g (91%) 2-klóretán-foszfoinsav-imono-N-izopropilamid-klorid, n28 ^: 1,4854. Elemzési eredmények C5Hi2Cl2NOP-re: számított: N% 6,85, Cl% 34,8, talált: N% 6,58, Cl%, 33,74. 4. példa: A 3. példa szerinti módon eljárva állítattunk elő 56P/o~os kitermeléssel 2-klóretán-fosztfonsav^mono-Jí-metiliaimid-kloridcrt, n2 ^: 1,5019. 5. példa: 99 g (0,5 mól) 2-klóreitán-tiónofoszfonsavdikloridot 1500 cm3 toluolban hűtés közben 0 °C-on összekeverünk 59 g (1 mól) izo-propilaminrnal. A reaikcióelegyet egy órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, ezután a sókat kiszűrjük, a szűrletet vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk,. Szétdiesztílliálás után világos színű olajszerű anyag marad vissza. Kitermelés: 95 g (87%) 2^klóretánr-tíono-foszfonBav^monoMN-izopropilamin~kloirid, n26 D : 1,5476. Elemzési eredmények CsH^C^NPS-re: számított: Cl% 32,15, N% 6,35, S% 14,55, talált: , Cl% 31,74, N% 5,85, &% 14,94, 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Az 5. példa szerinti módon eljárva állítottunk elő 91%-os kitermeléssel 2-kloretan-tiono-fosz-5 fonsav-^mono-N-nr-butilamid-^doridoit, n^o: 1,5363. 7. példa: 10 99 g (0,5 mól) 2^óretán-tk>nofoszfonsavdv kloridot 1000 cm3 acetonitrilben hűtés közben 0 °C-on összekeverünk 93 g (1 mól) anilinnel. A reakicióelegyet két órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk, a. maradékot benzolban felvesszük, a sókat elválasztjuk és az oldatot n sósavval mossuk. Nátriumszulfáttal végzett szárítás után az oldószert ledesztüiáljuk ás a maradékot szétdesztilláljuk. Kitermelés: 101 g .(79%) 2-klóretán-tioino^fosztfonsiav^anilid-klorid, nPq: 1,6145. Elemzési eredmények CsHioC^NPS^re: számított: Cl% 28,00, N% 5,50, S% 12,60, talált: Cl% 28,00, N%; 5,32, S% 12,62. 8. példa: 91 g (0,5 mól) 2^klóretán-foszfonsiavdikloirid0t 1500 cm3 toluolban hűtés köziben összekeverünk 73 g (1 mól) n-butilaminmal. A reakcióelegyet két órán keresztül szobahőmérsékleten keveiv jük, ezután a sókat kiszűrjük, az oldatot vízzel mossuk, niátriumszulfáttal szárítjuk és az oldószert ledesztillálrjufc. Szétdesztillálás után világos színű olajszerű anyag marad vissza. Kitermelés: 75 g (69%) 2-klóretán-foszfonsav-imono-N-ai-butüamid-klorid, n2 ^: 1,4962. Elemzési eredmények CeHiíClaNOP-re: számított: Cl% 32,60, N% 6,42, talált: Cl% 32,38, N% 6,52. 9. példa: 99 g (0,5 mól) 2^klóretán-tionofoszfonsavdikloridot erőteljes 'keverés köziben 20 "CHOJI ÖSZ-szekeverünik 65 g (0,5 mól) 4-klórfenol ós 20 g (0,5 mól) nátriumhidroxid 200 cm3 vízzel készí • tett oldatával. A realkcióelegyat egy órán. keresztül szobahőmérsékleten keverjük, ezt követően metilértkloridban felvesszük, a vizes fázist elválasztjuk és a szerves fázist ai vizes nátrium.hidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk. Nátriumszulfáttal végzett szárítás után az oldószert ledesztilláljuk ós a maradékot szétdesztilláljuk. Világos színű olajszerű anyag marad vissza, n23 D : 1,5856. Kitermelés: 86 g (59%) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-klór-fenilészter~klorid. Elemzési eredmények CgHgClaOPS-re számított: Cl% 36,80, S% 11,05, talált: Cl°/o 35,83, S% 10,64. A ?. példa szerinti módon eljárva állítottuk es elő az alábbi vegyületeket. 6
