160831. lajstromszámú szabadalom • Diamino-s-triazinszármazékokat tartalmazó herbicid szerek
160331 alkáliföldfém-hidroxidok vagy -karbonátok, mind pedig tercier aminők, mint trialkilaminok, piridin és piridin-bázisok alkalmazhatók. A találmány szerinti átalakításoknál szervetlen bázisok, különösen az alkálifámhídroxidok előnyben részesülnek. Felhasználható savmegkötő szerként a feleslegiben levő, a reakció során alkalmazott mindenkori amin is. : Oldó- vagy hígítószere&ként az átalakulásnál víz, alifás és aromás szénhidrogének és halogénezett szénhidrogének, éterek és éterszerű vegyületek, amidok, ketonok, stb., valamint ilyen oldószerek egymással és vízzel alkotott elegyei jönnek tekintetbe. A reakcic^őmérsékietak általában 0 és 50 °C között vannak. A következő példák az (I) általános képletű új diamino-s-triazinok előállítását szemléltetik. A hőmérsékletértékek e példákban Celsius-fokokban vannak megadva. 1. példa: a) 370 g cianurklorid 1,6 liter klórbenzollal képezett szuszpenzáójához —10° és 0° közötti hőmérsékleten egymásután hozzácsepegtetjük: 177 g 2-ciano-prop-»(2)-il-amin 100 ml vízzel készített oldatát és 230 $ 30%-os vizes nátriumhidroxid oldatot. Áz elegyet 2 óra hosszat keverjük és a kivált csapadékot elválasztjuk. A kapott 2,4-diklór-6-[2'-ciano-prop-(2')-il-amino]-s-triazin olvadáspontja 213—.214"". b) 7,65 g 2,4-difclór-6-[2'-ciano-prop-(2')-il-amino]-s-triazin 35 ml acetonnal alkotott szuszpenziójához egymásután hozzácsepegtetjük 2,5 g 1-metil-éiklopropilatni» IS ml acetonnal készített oldatát 25—30°-on, majd utána ugyanezen a hőmérsékleten hozzáadunk 1,32 g 20 m! vízben oldott nátriumhidroxidot. Ezt követően az elegyet körülbelül 2 óra hosszat 20—S0ö -on, keverjük, A keletkezett 2--Mőr-(l"'metil-clklopropilainlno)-6-{2'-eiano-prop-(2')-il-amino]-s-triazint 1#0 ml hideg vízzel teljesen kfesapatjuk és leválasztjuk. Olvadáspont; 220—221*. 2. példa: a) 370 g 1,5 liter aeetonban oldott clanurkloridhoz —15° és —5° közötti hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 120 g ciklopropHajnint és 367 g 30%-os vizes nátriumhidroxid oldatot. Ezt követően az elegyet a semleges reakció eléréséig körüijeiűl Ö°-ÖÖ teeverjük. A feakcióetegyhez 4 liter vizet adva a 2,6-díklór-4-ciklopropilamino-s-trlazin válik ki. Olvadáspont-. 105—107°. b) 82 g 2,6-diklór-4-dMop«w!pilaaniTío-s-triazín 300 ml benzollal készített oldatához 23— 35°-on cseppenként egymásután hozzáadunk 38 g l-ciano-prop-(l)-ll-amint és 16 g nátriumhidroxidot 37 ml vízben oldva. A reakcióelegyet ezt követően a semleges reakció eléréséig 25— S5°-on keverjük és utána 109 mf petrolétert adunk hozzá. A csapadékot élváJatztjuk és «til— acetát, benzol és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. A 2-klór-4-oiklopropilamino-6».[l'-ciano-prop-(l')-il-amino]^s-triazin olvadáspont-5 ja 133—134°. 3. példa: 10 369 g 1500 ml aeetonban oldott cianurkloridhoz —10° és 0° közötti hőmérsékleten alapos keverés köziben cseppenként hozzáadunk 172 g 2-ciano-prop-(2)-il-amint és utána 267 g 30%-os vizes nátriumihMiroxid oldatot. Az elegyet —5° 15 és +5° közötti hőmérsékleten á semleges reakció eléréséig keverjük és utána 15—35°-on hozzácsepegtetjük 114 g ciklopropilamin 200 ml vízzel készített oldatát, majd ezt követően 267 g 30%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot 20 adunk hozzá. A reaikcióelegyhez ezután körülbelül 2 liter hideg vizet adunk. A kivált 2--klór-4-ciklopropilamino-6-[2'-ciano-prop-(2')-il-amino]-s-triazin olvadáspontja 170—171°. 25 Az előző példáknak megfelelőien még a következő (I) képletű triazin-származékokat állítjuk elő: 30 35 40 50 55 60 Szám Vegyületek Olvadáspont 148—150° 4. 2-klór-4-(r-ciano-etilamino)-6-ciklopropilamino-s-triazin 5. 2-klór-4-.[2, ~ciano-but-:(2')-il-amino]-6-ciklopropilamino-s-triazín 150—151° 6. 2-Hór-4-[3'-eianö-•pent-(3, )-ll-amänöJ-6-cikkkprapilamlno-s-triazin 160—161° ?. ,2-klőr-4-I2, -ciano-prop-(2')-41-amino]-8-(2"-metíl-ciklopropilamuKHS-triazm 170—172° 45 Az új, helyettesített, (I) általános képletű díamino-s-triazin-származékok kiváló herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és a fűfélékhez, valamint a kéteziklevelűefcJiez tartozó gyomnövényeknek különböző haszonnövényekben való irtására alkalmasaik. Ezekkel a hatóanyagokkal nehezen kipusztítbaító ás mély gyökérzetü. egy- és többéves gyomnövények növekedésükben gátolhatok vagy teljesen kiirthatok. Az (I) általános képletű új triazin-származékök hektáronként 0,2—5 kg-os hatóanyag-felhasználás mellett szelektív gyomirtásra használhatók, például a kamillafélék (Matricaria spp.), galajfé'ék (Galium aparine), pasztinák (Pastinaca sativa), parajfélék, pl. Aanaranthus &po., mvmtárfélék (Sinapis spp.}, fűfélék, mint Echinochloa spp., Lolium spp., kölesfélék (Panicum spp.), gabona-, kukorica-, gyapot-, kapásnővény- és takarmánynövény-kultúrákban való irtáséra. Az (I) képletű triazin-származékokat mind a növé-85 nyék kikelése előtt (preemergens), mind pedif 2
