160827. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer
3 160827 4 A a fentiekben megadott jelentésűek — III általános képletű izocianátokkal reagáltatunk — ahol R3 a fenti jelentésű — előnyösen 10 C° és 150 C° közötti hőmérsékleten, oldószerek jelenlétében vagy távollétében. Oldószerként szóba jönnek a toluol, nitrobenzol, klórbenzol, dioxán, acetonitril, aceton, N-metil-pirrolidon, dimetilszulfoxid, piridin, tetrametilénszulfon vagy ezeknek az oldószereknek az elegyei (P 19 02 933.5 alapszámú nyugatnémet szabadalmi bejelentés). A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi példákat adjuk meg. A. példa N-CMohexenn-N-fen.il-N'-metil-4caíbaniid előállítása 240 g (4,20 mól) metilizocianátba 20—30 C°-on 688 g (4,0 mól) ciklohexilidéniminobenzolt csepegtetünk és az oldatot addig keverjük, amíg a gyengén exoterm reakció meg nem szűnik. Ezt követően felmelegítjük és a hőmérsékletet a metilizocianát forrásban tartására 60—80 C°-ra emeljük. Kb. 2 óra múlva a reakció befejeződik és a reakcióelegyet még forrón felvesszük kb. 900 cm3 acetonitrillel. Lehűlés után 805 g (81%) ciklohexenil-karbamidot kapunk színtelen poliéderek alakjában 147—150 C° olvadásponttal. Acetonitrilből néhányszor átkristályosítva az olvadáspont 151—152 C°. Elemzési eredmények Ci4Hi8 N 2 0-ra (230,3) számított: C% 73.0, H% 7.9, N% 11,2, talált: C% 72,7, H% 7,7, N% 12,5. B. példa N-CiklohexeniI-N-(4-klór-fenil)-N'-metil-karbamid előállítása 83 g 4-ciklohexilidéniminoklórbenzol 100 cm3 acetonitrillel készített oldatába 10—15 C°-on 23 g metilizocianátot cseDe<?tetünk. A reakcióelegyet 5 órán keresztül 60 C°-on keverjük. A karbamid lehűléskor színtelen poliéderek alakjában kristályosodik ki 155—162 C° olvadásponttal. Kitermelés 69 g. Acetonitrilből többször átkristályosítva tiszta terméket kapunk 168—170 C° olvadásponttal. Elemzési eredmények CuH^ClJ^O-ra (264,8) számított: C% 63.5, H% 6.5, 3ST°/0 10,6, talált: C% 63,2, H% 6,6, N% 10,7. A találmány szerinti hatóanyagok erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és ezért gyomnövények irtására használhatók. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt értjük, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti hatóanyag totális vagy szelektív herbicidként hat-e, lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat például 5 az alábbi növények esetében alkalmazhatjuk: kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellária), kamilla (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Se-10 necio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), karotta (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea); egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), 15 rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), kukukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccarum). Különösen jól alkalmazhatók a hatóanyagok 20 gabonában, így kukoricában és gyapotban való szelektív gyomirtásra. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, paszták-25 ká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket is, te-S0 hát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként vizet használunk, segédoldószerként alkalmazhatunk szerves oldószereket is. 35 Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolaj frakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen polá-40 ros oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz; szilárd hordozóanyagokként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyag, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így a nagy diszperzitású kovasav és szilikátok; 45 emulgálószerként a nem ionos és anionos emulgeátorok, így polioxietilénzsírsavészterek, polioxietilénzsíralkoholéterek, pl. alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok, diszpergálószerként pl. a lignin, szulfitszennylugok 5„ és metilcellulóz: A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—95 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában használhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, pl. öntözéssel, permetezéssel, ködösítéssel, porozással és szórással. A találmány szerinti hatóanyagokat mind a növények kikelése előtt, mind a növények kike-65 lése után alkalmazhatjuk. 2
