160799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-klór-1alfa2 alfa, 6 alfa-biszmetilén-3-oxo-4-pre nén-származékok előállítására
MAGYAR KÉPKÖZTÁRSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 0». (SCE&—2SS) Néniét Szöwtségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 19m. II. 13. (P 19 07 804.7) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973, XI. 30. 160799 Nemzetközi osztályozás: € 07 c mßO; 1C9/32; 119/34 , -. i (' i; h gK 'i/ii:»» *>'• Feltalálók: Dr. Gries Heinz vegyész, Dr. Hader Josef vegyész, Dr. Steinbeck Hermann vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING Ä.G. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, utőbbi a Mémet Szövetségi Köztársaságban Eljárás 4-klór-la,2*t;6ö,7a -biszmetiléíi-3-oxo-4-pi:egiién-száj:mazéfcök előállítására A találmány tái^ya eljárás az új I általános képletü 4-Műr-la,2a;6(St,7oe-bisa!raettaén-3-oxo-4--pregnén-származékok előállítására, amely képletben -R hidrogénatomot vagy egy acálgyököt jelent. R savmaradékdkként olyan savak gyökei jönnelk számításiba, amelyek a szteroidkémiában szokásosan észterezésre használatosak. Előnyösen alkalmazott savak a legfeljebb 15 szénatommal rendelkező karbonsavak, különösen a rövides közepesszénláncú alifás karbonsavak. A savak továbbá telítetlenek, elágazöláncúak, töbfobázisúak is lehetnek, vagy szokásos, módon, pl. Mdroxil-, aminő-csoportokkal vagy halogénatomokkal lehetnek helyettesítve. Alkalmasak cikfoalifás, aromás, kevert aromás-alifás és heterociklusos savak is, amelyek ugyancsak szokásos módon lehetnek helyettesítve. Előnyös savakként példaképpen a következő savakat említjük meg: ecetsav, propionsav, kapronsav, önántsav, undeoilsav, olajsav, trimetileoetsav, monoklórecetsav, diklórecetsav, ciklopentilpropionsav, fenilpropionsav, fendlecelsav, fenoxiecefcsav, dialkilaminoecetsav, piperidinoecetsav, borostyánkősav, benzoesav és mások. Víz oldható készítmények előállítására különösen szervetlen savak észterei, így a kénsav- és a foszforsavészterek jönnek tekintetbe. A 6,7-helyzetiben izomer 4-klör-la,2a;6/?,7/?-biszmétilén-3-oxo-4-pregnén-származékokat 10 15 20 25 30 már a 156<>i2 számú «agyar szabadaimi lefcásban ismertettük. Esek erős gesztagén és ovulációgátié featássai readelkezaek. Azt találtuk, hogy nagyobb mennyiségű kiimdulóanyagokat alkalmazva, a fenti 4-klór-laßa; 6^,7/M>iszmetilén-3-oxo-4-pregnén-származékok mellett iaz új I általános képletű 4-klér-la,2ee ;6a, 7a-biszmetilén-3~oxo-4-pregnén-származékok is elfcülönítiietŐk, és ezek ovulációgátló hatásukban a fenti szabadalmi leírásban szereplő izomer 6/?,¥j#-metilén-vegyületeket felülmúlják. Az ovulációgátló hatást szokásos módon tubusvizsgálat útján állapítottuk meg. A következő táblázatban azt a napi déaist adjuk meg, amelynek szubkután adagolása esetén a nősténypatkányok adóit százalékánál elmarad az ovuláefó. Táblázat Anyag Üli Ovulátáőgáttö hatás (%-baii) 1. 4-kl6r~17«-acet®xilén-4-ipregnén-3,2fl-dJon 2. 4-kl@r-17a-<acet©xi-l«,2a ;6a,7a-biszmetilén^4-pregnén-3,29-dipn 0,1 0;03 0,61 0,1 0,03 0,01 40 0 0 100 100 10 160799
