160794. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-amino-ciklohepta-2,4,6-trienil- metilcefaloszporin-származékok előállítására

5 160794 6 készült oldatát —10 C°-ra hűtjük, és 136 mg izcbutilklorformiátot hozzáadva 10 percig —10 C°on keverjük. Ehhez az oldathoz hozzáadjuk 272 mg 7-aminocefaloszporánsavnak és 101 mg trietilaminnak 3,6 ml 50%-os vizes tetrahidrofuránnal készült hideg oldatát. A reakciókeveréket —5 és —10 C° között 45 percig keverjük, majd 15 perc alatt szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni. Az oldatot 10 ml vízzel hígítjuk, etilacetáttal extraháljuk, majd etilacetát jelenlétében 3 pH-ra megßavanyitjulk. A savas oldatát etilacetáttal extraháljuk, a kivonatot vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot hideg trifluorecetsavban oldjuk, majd 3 percig jégfürdőbén és 5 percig szobahőmérsékleten keverjük. Az oldatot vákuumban bepároljuk, és a maradékot vízmentes éterrel eldörzsölve a cím szerinti vegyület triíluorecetsavas sóját kapjuk. Olvadáspontja 131—133 C° (bomlik). 0,5 g így kapott só 2 ml vízzel készült oldatához hozzáadjuk acetátfázisú Amheirlite-LA—1 ioncserélő műgyanta 4 ml 25%-os metilizobutilketonos szuszpenzióját. A keveréket hűtés közben 1 órát keverjük, a fehér terméket elkülönítjük, vizes metilizobutilketonnal mossuk, és vákuumban bepárolva a cím szerinti vegyületet kapjuk. 2. példa 7-[2-Amino-2-(ciiklolhieipta-2,4,6-il)-aoetamido]-3-metilcef-3-iem-4^kiarl

bonisaiv Az 1. példában leírt eljárást követve, de az e) részben a 7-aminocefaloszporánsavat egyenértékű mennyiségű 7-amino~3-metil-cef-3-em-4-karbonsavval helyettesítve a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Trifluorecetsavas sójának olvadáspontja 155 C°. 3. példa 7j[2-Amino-2-(ciikIohepta-2,4,6-trien-l-il)-aoetiaimidoj-cefaloszporánsav-nátriumsó 1 rajz, 418 mg 7-[2-amino-2-(ciklohepta-2,4,6-trien-l-il)-acetamido]-cefaloszporánsavnak 10 ml 0,1 n vizes nátriumhidroxiddal készült oldatát liofilizálva a címben megnevezett sót kapjuk amorf 5 fehér anyag alakjában. Szabadalmi igénypontok: 10 1. Eljárás az I általános képletű új a-amino-ciklohepta-2,4,6-trienil-metilcef aloszpor in-származékok és sóik előállítására — ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy egy sóképző iont előnyösen valamely alkálifém iont, alkáliföldfém 15 iont és X hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkanoiloxicsoportot jelent •— • azzal jellemezve, hogy a II képletű a-amino-ciklohepta-2,4,6-trien-1-il-ecetsavat vagy annak aktivált alakját egy III általános képletű 7-aminocefaloszporánsavval 20 — ebben a képletben X és Rt a fenti jelentésűek — reagáltatjuk, majd adott esetben az így kapott I általános képletű vegyületet átalakítjuk sóivá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí-25 tási módja azzal jellemezve, hogy III olyan általános képletű vegyületekből indulunk ki, amelyek képletében Rí hidrogénatomot és X acetoxicsoportot jelent. 30 3. Az I. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyek képletében Rj és X hidrogénatomokat jelentenek. 35 Eljárás a-amino-ciklohepta-2,4,6-trienil-metücefaloszporin-származékok előállítására Kivonat 40 A találmány tárgya eljárás a-amino-ciklohepta^2,4,6-trienil-metncef alcfizperin-szárniazéikiok előállítására 7-aminocefaloszpornásavból vagy annak származékából kiindulva. Az új vegyüle-45 tek bakteriális eredetű fertőzések kezelésére, továbbá tisztító és fertőtlenítőszerekben használhatók. 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307445. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3