160784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hexahidrobenzindol-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁPÍTI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 160784 | Nemzetközi osztályozás: C 07 4 27/72 Bejelentés napja: 1970. X. 22. (SA—2141) Svájci elsőbbségei: 1969. X. 24. (15 858/69),. 1970. VII. 06. (10183/70) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 19.73. X. 31. V'1 ,v • • tt#£ -t , ÍÍ Eeltalálók: Tulajdonos: SANDOZ, A. G. cég, Bormann Gerhard vegyésztechnikus, Basel, Svájc, Dr. Gmünder John vegyész, Muttenz/BL, Svájc, Basel, Svájc Dr. Wilkens Heinrich vegyész, Brombach, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Troxler Franz vegyész, Bottmingen/BL, Svájc Eljárás Iiexahidrobenzindol-szánnazékok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I képletű új hexahidro-benzindol-származékok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben vagy X hidrogén- vagy halogénatomot vagy metilvagy metiltio-csoportot és Y hidrogénatomot, vagy X hidrogénatomot és Y metilcsoportot, vagy X és Y klóratomot jelent. A találmány értelmében az I képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II képletű vegyületeket — ebben a képletben X és Y a fenti jelentésűek, Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — etiléndiaminnal reagáltatunk. A szabad bázisokból ismert módon savaddiciós sókat állíthatunk elő vagy megfordítva. A II képletű vegyületeket előnyösen sav jelenlétében reagáltatjuk etiléndiaminnal, amikor is legalább az egyik reakciókomponensnek mindig részben szabad bázis alakban kell jelen lennie. Ha Ha képletű vegyületekből — ebben a képletben X, Y és R2 a fenti jelentésűek, és Rj' rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — indulunk ki, akkor azok a vegyületek előnyösek, amelyekben R'i és R2 etil- vagy metilcsoportot jelent. A IIb képletű vegyületek közül — ebben a képletben X, Y és R2 a fenti jelentésűek — azok előnyösek, amelyekben R2 metil- vagy etilcsoportot jelent. 10 15 25 30 Például úgy járunk el, hogy a II képletű vegyületek savaddiciós sóját, például hidrokloridjat, hidrobromidját, hidrojodidját vagy szulfátját etiléndiamin feleslegével reagáltatjuk. A II képletű vegyület sójának és az etilén-diaminnak a mólaránya kb. 1 : 2 és 1 : 6 között van. A reakciót előnyösen iners poláris oldószerben, például rövidszénláncú alkanolban, mint etanolban, izopropanolban, szerves karbonsav amidjában, mint dimetilformamidban, nyílt szénláncú vagy ciklikus éterben, mint dioxánban stb. vagy ezek vizes elegyében végezzük. Adott esetben a feleslegben adagolt etiléndiamin is szolgálhat oldószerként. A reakciót magasabb hőmérsékleten előnyösen a reakciókeverék forráspontján 2—10 óra alatt végezzük. Az előzőekben leírt módon előállított I képletű új hexahidrobenzindol-származékok szabad 20 bázis vagy savaddiciós só alakjában választhatók el és tisztíthatók. Az új: vegyületekhez kémiai szerkezet tekinte»tében legközelebb álló l,2,2a3,4,5-hexahidrobenz [cd] indol-származékok a J. Am Chem Soc. 1956, 3101. oldalán leírt eljárásban keletkező nyers melléktermékek. A kiindulási anyagként használt II képletű vegyületek újak. A Ha képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy III kép-160784