160783. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-hidroximetil-indokolszármazékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX. 29. (SA—2121) Svájci elsőbbségei: 1968. IX. 30. (14 591/68), 1969. III. 19. (4131/69), 1969. VII. 08. (10 401/ /69), 1969. VII. 09. (10 465/69), 1969. VÍI. 22. (11 179/69), 1969. VII. 23. (11265/69), és (11 266/69), 1969. VIII. 04. (ll 779/69), 1969. VIII. 05. (11844/69) Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. X. 31. 160783 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56; G 07 c ál/10; C 07 c 91/42 .'>.•.• is'»» »ítííí »!., Feltaláló: Dr. Troxler Franz vegyész, Bpttmingeh, Ővájc Tulajdonos: S&NDQZ A.G. cég, Bajgel, Syáje Eljárás 2-hidroximetil-indolszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új indolszármazékók, savaddiciős sóik és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Ebben a képletben Rí kevés szénatomos alkilcsoportot, kevés szén- 5 atomos cikloalkilcsoportot, 8—10 szénatomos fenil-alkilesoportot vagy 1-adamantilcsoportot jelent. Különösen értékesek azok az I általános kép- 10 létű vegyületek, amelyek képletében Rí 1—5 szénatomos alkilcsoportot, például metil- vagy etilcsoportot, előnyösen azonban izopropil-, szek.-butil-, terc-butái-, terc-pentil-, 3-pentilcsoportot, előnyösen 3 vagy 4 szénatomos ciklo- 15 alkilcsoportot, 8—10 szénatomos fenil-alkilcsoportot, előnyösen 3-fenilpropilcsoportot, vagy 1---adamantilcsoportot jelent. Az I általános képletű új indolszármazékók- 20 hoz és sóikhoz a találmány értelmében úgy juthatunk, hogy a) a IIa képletű vegyületet vagy a IIb általános képletű vegyületeket — ebben a képletben 25 Y halogénatomot jelent — vagy Ha és IIb általános képletű vegyületek keverékét (a továbbiakban röviden „II képletű vegyületek") egy III általános képletű aminnal — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — reagáltatjuk, vagy 30 b) IV általános képletű vegyületekből — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — a benzilcsoportot hidrogenolitikusan lehasítjuk, vagy c) la általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 és R3 kevés szénatomos alkilosoportot jelent — V általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — redukálunk, vagy d) la általános képletű vegyületek előállítására VI. általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 és R3 a

fenti jelentésű és R4 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — egy komplex alumínium-hidriddel redukálunk, vagy e) VII. általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, és R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsopotot jelent — redukálunk. A gyakorlatban az I. általános képletű áj vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) A II. képletű vegyületeknek a III. általános képletű aminokkal váló reagáltatását iners szerves oldószerben, például egy ciklikus éterben, mint amilyen a dioxán, vagy egy aromás szénhidrogénben, mint amilyen a benzol, vagy toluol, 2—24 óra alatt hajtjuk végre. A reakcióhőmérséklet 20 és 120 G° között lehet; előnyösen a keverék forrási hőmérsékleten visszafolyatässal dolgozunk. Savlekötőszernek, például egy 160783