160781. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-(2-hidrox,xi-3-aminopropoxi)-9-fluorenonok előállítására

160781 5 6 3. példa 8. példa l-(2-Hidroxi-3-terc.-pentilaminopropoxi)-9-fluorenon Az 1. példában leírt eljárással analóg módon járunk el, de izopropilamin helyett terc.-pentilamint használunk. Az l-(2-hidroxi-3-terc.-pentilaminopropoxi)-9-fluorenon etilacetát és éterelegyéből sárga prizmák alakjában kristályosodiK ki. Olvadáspontja 88—96°. Hozam 51%. 4. példa l-(2-Hidroxi-3-ciklopropilaminopropoxi)-9--fluorenon Az 1. példában leírt eljárással analóg módon járunk el, de izopropilamin helyett ciklopropilamint használunk. A címben megadott vegyület etilaoetátból sárga prizmák alakjában kristályosodik ki. Olvadáspontja 81—85°. Hozam 56%. 5. példa l-(2-Hiókx)xi-3-izopropiiaminopropoxi)-9--fluorenon Az 1. példában leírt eljárással analóg módon járunk el, de epiklórhidrin helyett epibrómhidrint használunk. A címben megadott vegyületet kapjuk, ez azonos az 1. példa szerint előállított vegyülettel. Etilacetátból átkristályosítva 87-92°-on olvad. Hozam 54%. 6. példa l-(2-Hidroxi-3-terc.-butilaminopropoxi)-9--fluorenoji A 2. példában leírt eljárással analóg módon járunk el, de epiklórhidrin helyett epibrómhidrint használunk. A címben megadott vegyületet kapjuk, ez azonos a 2. példa szerint előállított vegyülettel. Aceton és etilacetát elegyéből átkristályosítva 128—132°-on olvad. 7. példa l-(2-Hidiroxi-3-terc.-pentilaminopropoxi)-9--fluorenon A 3. példában leírt eljárással analóg módon járunk el, de epiklórhidrin helyett epibrómhidrint használunk. A címben megadott vegyületet kapjuk, ez azonos a 3. példa szerint előállított vegyülettel. Etilacetát és éter elegyéből átkristályosítva 88—96°-on olvad. l-(2-Hidroxi-3-ciiklopiropüasniniopröpoxi)-9--fluorenon A 4. példában leírt eljárással analóg módon járunk el, de epiklórhidrin helyett epibrómhidrint használunk. A címben megnevezett vegyületet kapjuk, ez azonos a 4. példa szerint előállított vegyülettel. Etilacetátból átkristályosítva 81—85°-on olvad. 9. példa l-(2-Hidroxi-3-izopropilaminopropoxi)-9-fluorenon Az 1. példával analóg módon járunk el, azonban 20 g l-epoxipropoxi-9-fluorenont izopropilaminnal reagáltatunk, és így a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 87— 92°. A kiindulási anyagként használt 1-epoxipropoxi-9-fluorenon az 1. példa szerint előállított 1--epoxipropoxi-9-fluorenonból és l-(3-klór-2-hidroxipropoxi)-9-fluorenonból álló keverékből állítható elő nátriumhidroxid dioxános oldatával való keveréssel. Hozam 60%. 10. példa l-(2-Hidroxi-3-izopropilamiinopropoxi)-9--fluorenon Az 1. példával analóg módon járunk el, de 20 g l-(3-klór-2-hidroxipropoxi)-9-fluorenont izopropilaminnal reagáltatunk, és így a címben megnevezett vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 89—92°. Hozam 42%. A kiindulási anyagként használt l-(3-klór-2--hidroxipropoxi)-9-fluorenont az 1. példa szerint előállított l-epoxipropoxi-9-fluorenonból és l-(3-klór-2-hidroxipropoxi)-9-fluorenonból álló keverékből állíthatjuk elő, azt 10 részt kloroform és 4 rész tömény sósav keverékével rázva. A kloroformos fázist vízzel mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. Olajszerű 1--(3-klór-2-hidroxipropoxi)-9-fluorenon marad vissza. l-(3-Bróm-2-hidroxipropoxi)-9-fluorenon analóg módon készül a megfelelő keverékből, amikor is sósav helyett tömény hidrogénbromid oldatot használunk. Szabadalmi igénypont Eljárás az I.általános képletű új szubsztituált l-(2-hidroxi-3-aminopropqxi)-9-fluorenonok előállítására — ebben a képletben R metil-, etil-, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3