160776. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro-izokinolin-származékok előállítására

16Ö7Í6 4 miai úton (például sóképzéssel, a só kikristályosításával és lúggal való elbontásával). A találmány szerinti eljárással kapott vegyületek átalakíthatók savakkal addíciós sóikká és kvaterner ammóniumsóikká. A következő példa szemlélteti a találmány szerinti eljárást korlátozás szándéka nélkül. Példa: 0,42 g l-(2-dietEamino-etilaimiino)-izokinolinnak 20 ml etanollal készült oldatához 4 n éteres hidrogénklorid-oldatot adunk 4 pH-ig, majd hozzáadunk 0,7 g 11 s% palládiumot tartalmazó kalciumkarbonát alapú palládiumkatalizátort. A keveréket 25°-on atmoszférikus nyomáson 2 óra hosszat hidrogénezzük. A katalizátort szűréssel elválasztjuk, és 2 ízben 5—5 ml etanollal mossuk. Az etanolos szűredékeket egyesítjük, majd 30 torr nyomáson bepároljuk. Az így kapott 0,61 g olajhoz 10 ml vizet adunk, és az oldatot 10 n nátriumhidroxid-oldattal 11 pH-ig roeglúgosítjuk. A kivált olajat 2 ízben 10—10 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves kivonatokat nátriumszulfáton megszárítjuk, majd 30 torr nyomáson bepároljuk. A visszamaradt 0,37 g olajat 5 ml acetonban oldjuk, és az oldatot felöntjük egy 7 g kovasavgélt tartalmazó 1,2 cm átmérőjű oszlopra. 400 ml acetonban eluálva a kiindulási anyag és l-(2-dietilamino-etilamino)-3,4--dihidro-izokinolin keverékét kapjuk. Ezután 500 ml 2% ammóniát (d = 0,89) tartalmazó metanollal eluálva 0,25 g l-(2-dietilamino-etnamino)-3,4-dihidro-izokinolint kapunk olaj alakjában. & JKwaswÉfél véternyréte^e» kreffliatografálva homogéwnek bSmtm$nä (tidászer; 25 : 75 : : 2\5 tf arányú äeeteMt-meftanctf-antmönia elegy, Kf=0,3>. Ez* az olajat 2 ml «taMoffoan oldjuk. Az oldatot 4 n éteres hiám<3érúúorid-úiásA hozzáadásával beállítják % pH-ra» A kreált kristályos terméket stór&re vJsszök, és két ízben 10 15 20 25 30 35 40 1—1 ml éterrel mossuk. Így 0,11 g l-(2^dietil-Ämfai©-elilamino)-3,4-dihidro-izokinolin-dihidroklorídot kapunk. Olvadáspontja 233 °C. Az l-(2-dietilamino-etilamino)-izokinolin R. D. Haworth és S. Robinson szerint készülhet (J. Chem. Soc. 1948, 777). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 3,4-dihidro-izokinolin-származékok, savaddíciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására — ebben a képletben R 1—5 szénatomos alkilosoportokat tartalmazó dialkilaminoalkilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű izokinolinszármazékot — ebben a képletben B a fenti jelentésű — a szabad bázis vagy sója alakjában hidrogénnel katalitikusan redukálunk, majd adott esetben az így kapott terméket átalakítjuk savaddíciós sójává vagy kvaterner ammóniumsójává. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátorként palládiumot használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátorként káteiumkarbCHiátra felvitt palládiumot használunk. Eljárás 3,4-dihidro-izokinolin-származékok előállítására Kivonat A találmány tárgya új eljárás l-^aíkilamino-3,4-dihidro>-izokínolin-szarmazékok előállítására. Az előállítás a megfelelő l-alküammo-íz»kiraoliii-szármaaékok hidrogénezésével történik. Az l-alkilamino-3,4-dihidro-izakinolín-származékok köhögést és fibrillációt csillapító hatásúak. 1 rajz A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. T3VH43: Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.