160774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-spiro[hidroaromás-homo- vagy- heterociklusos]-ecetsav-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 04. (RO—580) Franciaországi elsőbbsége: 1969. IX. 05. (69—30259) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. XI. 30. 160774 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 7/18; C 07 d 65/02; C 07 c 63/52; C 07 c 69/76 V *'-* *!.'*? >**' Feltalálók: Russeau Genevieve vegyészmérnök, Enghien les Bains, Dr. Allais André mérnök, Les Lilas, Poittevin André kutatómérnök, Vaires sur Marne, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás a-spiro[hidroaromás-homo- vagy -heterociklusosj-ecetsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű a-spiro[hidroaromás-homo- vagy -heterociklusos]-ecetsav-származékok előállítására. R ebben a képletben és a továbbiakban is hidrogénatomot, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot jelent, R3 hidrogén-, vagy klóratomot, rövidszénlánoú alkoxi-csoportot vagy trifluormetil-csoportot jelent, Y pedig metilén-csoportot (—CH2—), oxigénatomot vagy kénatomot jelent, és n =2, 3 vagy 4. A találmány vonatkozik továbbá a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható észtereinek, vagy valamely ásványi vagy szerves bázissal képezett sóinak előállítására. Nyilvánvaló, hogy mindazok az I általános képlet szerinti vegyületek, melyeknek legalább egy aszimmetriás szénatomjuk van, előfordulhatnak egyrészt raoém alakban, másrészt optikailag aktív alakban. Észtereken az 1—6 szénatomos, szubsztituált vagy nem szubsztituált alkanolokkal vagy poliolokkal képezett észterek értendők. Az I általános képletű új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, nevezetesen gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító hatásúak. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek közül különösen jelentősek az alábbiak: spirofciklohexán-1,1 '-indán] -5'-ecetsav, dl-a-metil-spiro[ciklohexán-l,l'-indán]-5'--ecetsav, spiro [ciklohexán-1,1 '-(1 ',2',3',4'-tetrahidro-10 -naf talin)] -6'-ecetsav, dl-*z-metil-spiro[ciklohexán-l,l'-(l',2',3',4'-tetrahidro-naftalin)]-6'-ecetsav, spiro[2,3,5,6-tetrahidro-pirán-4,l'-indán]-5'--ecetsav, IS dl-a-metilHspiro[2,3,5,6-tetrahidro-pirán-4,l'-indán]-5'-ecetsav, spiro[2,3,5,6-tetrahidro-tiopirán-4,l'-indán]-5'-ecetsav, dl-a-metil-spiro[2,3,5,6-tetrahidro-tiopirán-20 -4,l'-indán]-5'-ecetsav, spiro[ciklohexán-l,l'-(7'-kÍór-indán)]-5'-ecetsav, spiro[ciklohexán-l,l'-(7'-trifluormetil-indán)]_ -5'-ecetsav, spiro[ciklohexán-l,l'-(7'-metoxi-indán)]-5'-25 -ecetsav, spiro{ciklohexán-l,l'-(7'-etoxi-indán)]-5'-ecetsav, spiro [ciklohexán-1,1 -indán] -5'-ecetsavas 2,3-dihidroxi-propilészter, dl-a-metil-spiro[ciklohexán-l,l'-indán]-5'-20 -ecetsavas 2,3-dihidroxi-propilészter, 160774