160766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált imikdazolok előállítására

s 1. példa: Keverővel, visszafolyató hűtővel, gázelvezetővel és adagolótölcsérrel ellátott, 250 ml-es gömblombikba 10 g o-dinitrobenzolt, 80 ml hangyasavat és 30 ml vizet mérünk be. A 90—95 C°ra melegített elegyhez 20 perc alatt 54 g szilárd nátriumpiroszulfitot (NaaSíOs) adagolunk. Az elszíntelenedett oldatot további 1 órán keresztül 95 C°-on reagáltatjuk. A reakcióelegy pH értékét cc. sósavval 3-ra állítjuk be, aktív szénnel forrón derítjük, szűrjük, tömény nátriumhidroxid oldattal pH 8 értékre állítjuk, lehűtjük, a kivált csapadékot szűrjük, szárítjuk. Termelés 4,2 g fehér kristályos benzimidazol, az elméletinek 60%-a. Olvadáspont 171—172 C°. Elemanalízis: Talált C 71,00%, H 5,25%, N 23,78%; Számított C 71,17%, H 5,12%, N 23,71%. 2. példa Az 1. példában leírt berendezésbe bemérünk 6,8 g o-nitroanilint, 24 ml hangyasavat és 18 ml vizet. 90 C°-on cc. vizes nátriumbiszulfit oldatot adagolunk az elegyhez (17 g nátriumpiroszulfit és 24 ml víz.) Elszíntelenedés után fél óráig 90—95 C°-on reagáltatjuk az oldatot, melegen aktív szénnel derítjük, szűrjük, cc. nátriumhidroxid oldattal a pH értékét 8-ra állítjuk, hűtjük, szűrjük, szárítjuk. A termék 4,8 g fehér kristályos benzimidazol, az elméletinek 81%-a. Olvadáspont 170—172 C°. Elemanalízis: Talált C 71,10% H 5,18%, N 23,68%; Számított C 71,17%, H 5,12%, N 23,71%. 3. példa Az 1. példában leírt szerelékekkel ellátott 1 literes gömblombikba bemérünk 41,5 g 4-amino-5-nitro-o-x;

lolt. 144 g hangyasavat és 90 ml vizet. 90 C°-on intenzív keverés közben tömény vizes nátriumbiszulfit oldatot csepegtetünk az oldathoz (kb. 90 g nátriumpiroszulfit 120 ml vízben oldva), amíg a reakcióelegy el nem színtelenedik. Az elszíntelenedés után 1 órán keresztül 90—95 C°-on végezzük a reakciót. Az oldatot cc. sósavval pH

3-ra állítiuk be, aktív szénnel forrón derítjük, szűrjük, 20%-os nátriumhidroxiddal az oldat Pn-ját 8-ra állítva kicsapjuk az anyagot. A szuszpenziót lehűtjük, szűrjük, vízzel mqssuk, szárítjuk. A termék 33,5 g fehér színű, kristályos 6 5,6-dimetilbe:nzimidazoI, az elméletinek 92%-a. Olvadáspont 200—205 C°. Elemanalízis: 5 Talált C 73,70%, H 6,95%, N 19,10%; Számított C 73,90%, H 6,85%, N 19,20% 4. példa Az 1. példában leírt berendezésbe bemérünk 15 9,7 g 4-formilamino-5-nitro-o-xilolt, 20 ml hangyasavat és 20 ml vizet. 90 C°-on tömény vizes nátriumhidrogénszulfit oldatot adagolunk az elegyhez (kb. 20 g nátriumpiroszulfit és 30 ml víz). Az adagolás befejezése után még egy óra 20 hosszat 90—95 Cf-on reagáltatjuk az oldatot, aktív szénnel derítjük, melegen szűrjük, tömény vizes nátriumhidroxid oldattal a PH értéket 8-ra állítjuk, hűtjük, szűrjük, szárítjuk. A termék 6,5 g fehér színű kristályos 5,6-dimetilbenzimi-25 dazol, az elméletinek 89%-st, Olvadáspontja; 199—205 C°. Elemalanílizs: Talált: C 73,84%, H 7,02%, N 19,05% 30 5. példa Az 1. példában leírt berendezésbe bemérünk 35 9,8 g 4,5-dinitro-o-xilolt, 90 ml hangyasavat és 45 ml vizet. 90 C°-on erőteljes keverés közben telített vizes nátriumhidrogénszulfit oldatot csepegtetünk az oldathoz, (kb. 75 g nátriumpiroszulfit 105 ml vízben oldva), amíg a reakcióelegy 40 el nem színtelenedik. Ezután további egy órán keresztül 90—95 C°-on végezzük a reakciót. Az oldatot tömény sósavval pw

3 értékre állítjuk be, szénnel derítjük, szűrjük. 20%-os vizes nátriumhidroxidoldattal az oldat P/Hát 8-ra állítva ki-45 csapjuk az anyagot, lehűtve szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 5,7 g fehér kristályos 5,6-dimetilbenzimidazolt kapunk, a termelés az elméletinek 78,5%-a. Olvadáspontja: 203—205 C°. Elemanalízis: 50 Talált: C 73,93%, H 6,98%, N 19,09% 6. példa S5 Az 1. példában leírt szerelékekkel ellátott 100 ml-es gömblombikba bemérünk 1,83 g 2,4-dinitro-'anilint, 20 ml hangyasavat és 5 ml vizet. A 90 C°-os elegyhez lassan hozzáadagolunk vi-60 zes nátriumhidrogénszulfit oldatot (15 g nátriumpiroszulfitot 22 ml vízben oldunk). Ezután még 2 órán keresztül 90—95 C°-on reagáltatjuk az oldatot, 15%-os nátriumhidroxidoldattal meggg lúgosítjuk, szűrjük. 20 mj 1:2 hígítású sósavban 2 óra hosszat visszafolytás közben forraljuk. 3