160738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-benzoesav-származékok előállítására

160738 15 A. lépés: 4-(m-Metoxi&mlino)-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hagy m-toluidin helyett 37 g m-anizidinből indulunk ki. 253—254 °C-on olvadó terméket kapunk. B. lépés: 3-Ammo-4-(m-metoxianilino)-5-szulfamil-benzoesav A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-anilinio-3-nitro-5-szulfamil-benzO'3sav helyett 4-(m-metoxianilino)-3-nitro-5-szulfam.il-benzoesavból indulunk ki. A kapott termék vizes metanolos átkristályoisítás után 232—,234 °C-on olvad. 15. példa: 3-Amino-4-(p-mietoxianilino)-5-szulfamil-benzioesav A. lépés: 4-(p-Metoxianilino)-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, .azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 37 g p-anizidinből indulunk ki. A kapott termék 246 °C-on, bomlás közben olvad. 16 10 15 20 25 30 A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük mag, azzal a különbséggel, hogy 4-anilino-3-ni'tro-5-szulfamil-benzoesav helyett 3-nitro-5-saulfamil-4-(m-trifluormetil-a,nilino)-benzoesavból indulunk ki. 273—274 °C-on olvadó terméket kapunk. 17. példa: 3-Ammo-4-(2,4-<iimetüaniHno)-5-*szulfamil-benzoesav A. lépés: 4-(2,4-Dimetilanilmo)-3-mitro-5--szulfamil-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 36,5 g 2,4-dimetilanilinból indulunk ki. A kapott terméket etanolból átkristályosítjuk és szárítjuk. 1 mól etanollal kristályosodó, 224—226 °C-on .olvadó terméket kapunk. B. lépés: 3-Am.ino-4-(2,4-dimetilanilino)-5--szulfamil-benzaesav A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-anilino-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav helyett 3-initro-5-szulfamil-4-(2,4-dimetilainilino)-benzo3savból indulunk ki. A kapott tenmók etanolos átkristályosítás után 241—241,5 °C-on olvad. B. lépés: 3-Amino-4-(p-metoxianilino)-5-szulfamil-benzoesav A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-anilino-3-nitro-5-szulfanül-ben2oesav helyett 4-(p-metoxianilino)-3 -nitro- 5-szulíamil-be nzoesavból indulunk ki. 214 °C-on olvadó terméket kapunk. 16. példa: 3-Amino-5^szulfaimil-4-{m-trifluormetil-aniliino)-benzoesav A. lépés: 3-Nitro-5-szulfamil-4-(m-trifluormetil-anilino)-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 49,5 g m-trifluormetil-anilmből indulunk ki, és a reakciót 7 órán át végezzük. A reakcióelegyet lehűtjük, .megsavanyítjuk, és 150 ml etanollal hígítjuk. A kapott terméket vizes etanolból átkristályosítjuk. 213—215 °C-on olvadó vegyületet kapunk. B. lépés: 3-Amino-5-szulfamil-4-(,m-trifluorimetil-anilino)-benzoesav 35 40 45 50 55 m 65 18. példa: 3-Amino-4-(p-klóranilino)-5^szulfamil-benzoesav A. lépés: 4-(p-Klóranilino)-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 39 g p-klór-anilinből indulunk ki. Etanolos átkristályosítás és vákuumban végzett szárítás után a kapott termék 241—243 °C-on olvad. B. lépés: 3-Amino-4-(p-klóranilino)-5--«zulfamil-benzoesiav 7,43 ig 4-(p-klóranilino)-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav, 50 ml víz és 15 ml tömény vizes ammóniaoldat elegyét 25 °C-on keverjük, és az elegybe 13,5 g nátriumditionit 50 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük. 1 óra elteltével a reakcióelegy pH-ját 2,5-re állítjuk, és a kivált terméket kiszűrjük. A kapott terméket vizes etanolból többször átkristályoisítjuk, és 4 órán át vákuumban szárítjuk. 273—274 °C-on olvadó 3-amÍ!no-4-(p-klóranilino)-5-szulfamil-benzoesavat kapunk. 8