160706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-származékok előállítására

MAGYAR MÉPKÖZTARSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 160706 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/04 Bejelentés napja: 1969. VII. 22. (HO—1200) Svájci elsőbbsége: 1968. VIII. 07. (11 854/68) Közzététel napja: 1971. XII, 27. Megjelent: 1973. X. 31. •• */y ni." ''"& > ni\íu'Feltalálók: Bretschneider Hermann vegyész, Klötzer Wilhelm vegyész, Franzmair Rudolf vegyész, Innsbruck, Ausztria Tulajdonos: F. Hofímann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás pirrolidin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új pirrolidin-származékok és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben R1

jelentése fenil-csoport; R2

jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; R3

jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, (kis szénatomszámú) karbalkoxi-(kis szénatomszámú) alkil-csoport; di-(kis szénatomszámú) alkilamino-(kis szénatomszámú) alkil-csoport, vagy (kis szénatomszámú) alkoxi-(kis szénatomszámú alkil-csoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom). A „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, 1—6 szénatomos alkil-csoportok (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, pentil és hexil) értendők. A „(kis szénatomszámú) alkoxi-(kis szénatomszámú) alkil-csoport" pl. metoxi-, etoxi- vagy propoxi-csoporttal helyettesített metil-, etil- vagy propil-csoport lehet (pl. metoxi-metil vagy metoxietil). A „(kis szénatomszámú) karbalkoxi-(kis szénatomszámú) alkil-csoport" pl. karbetoximetil-, karbetoxietil- vagy karbetoxipropilcsoport lehet. A „di-^fkis szénatomszámú) alkil-amino(-kis szénatomszámú) alkil-csoport" példájaként a dimetil-amino- vagy dietilamino-etil-, -propil- és -butil-csoportot említjük meg. A találmányunk tárgyát képező eljárással az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós 5 sóik oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet vagy H-tautomerjét szobahőmérsékleten vagy alacsonyabb hőfokon valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; vagy 10 b) valamely (IV) általános képletű vegyületet szobahőmérsékleten vagy alacsonyabb hőfokon valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; vagy c) valamely (VI) általános képletű vegyületet 15 alkálifémalkoholáttal vagy alkoholos kálilúggal kezelünk; vagy d) valamely (VII) általános képletű vegyületet valamely tiofoszforsavészterrel kezelünk; és kívánt esetben egy kapott (I) általános kép-20 létű vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás a) változatát célszerűen a reakcióban résztvevő komponensekkel szemben inert oldószerben vé-25 gezhetjük el. E célra pl. aromás szénhidrogéneket, pl. benzolt; alifás szénhidrogéneket, pl. petrolétert; klórozott szénhidrogéneket, pl. kloroformot; étereket, pl. dioxánt vagy tetrahidrofuránt; dimetilformamidot, vagy acetonit-30 rilt alkalmazhatunk. A (II) általános képletű 160706