160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására
15 160694 16 a) 29,8 g N-(2-terc.butil-amino-etil)-p-acetilbenzol-szulfonamidból (op. 116—117°, izopropanolból) kapjuk az l-(p-acetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil'-imidazolidint, amely izopropanolból kristályosítva 144—146°-on olvad, hozam 39%. b) A fenti eljárás kiindulóanyagát p-acetilbenzol-szulfonilkloridból kiindulva állítjuk elő: e vegyületből az 1. b) példában leírt módon aziridinnel kapjuk az l-(p-acetil-fenil-szulfonil)aziridint (nyers termék); ennek 22,5 g-jából 300 ml terc.butil-aminnal az 1. c) példában leírthoz hasonló módon kapjuk az N-(2-terc.butil-aminoetil)-p-acetil-szulfon-amidot. 11. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 10,6 g brómciánból kiindulva állíthatók elő az alábbi végtermékek is: a) 29,8 g N-(2-butil-amino-etil)-p-acetil-benzolszulfon-amidból (op. 89—90°, izopropanolból) kapjuk az l-(p-acetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-butil-imidazolidint, amely izopropanolból kristályosítva 120—122°-on olvad; hozam 66%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 22,5 g l-(p-acetil-fenilszulfonil)-aziridinből 300 ml butil-aminnal. b) 40,7 g N-(2-ciklohexil-amino-etil)-p-(l-ciklohexil-imino-etil)-benzol-szulfon-amidból (op. 85—86°, izopropanolból) kapjuk az l-(p-aoetilfenil-szulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint, amely izopropanolból kristályosítva 164— 168°-on olvad; hozam 55%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 22,5 g l-(p-acetil-fenil-szulfonil)-aziridinből 300 ml ciklohexilaminnal. 12. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 10,6 g brómciánból kiindulva állítható elő az alábbi végtermék is: a) 27,4 g N-(2-butil-amino-etil)-p-fluor-benzolszulfon-amidból (nyers termék) kapjuk az l-(pfluor-fenil-szulfonil)-2-imino3butilimidazolidint, amely 74—76°-on olvad, hozam 40%. b) A fenti eljárás kiindulóanyagát p-fluorbenzol-szulfonil-kloridból kiindulva állítjuk elő; ezt a vegyületet az 1. b) példában leírthoz hasonló módon aziridinnel reagáltatjuk és így 1-(p-fluor-fenil-szulfonil)-aziridint kapunk, ennek 20,1 g-ját az 1. c) példában leírthoz hasonló módon 150 ml butil-aminnal reagáltatjuk és így N-fluor-fenil-szulfonil)-2-imino-3-butílimidazoli-(2-butil-amino-etil)-p-fluor-be,nzol-szulfonami~ dot kapunk. 13. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 10,6 g brómciánból kiindulva állítható : 5 elő az alábbi végtermék is: a) 27,0 g N-(l-metil-2-propil-amino-etil)-p-toluol-szulfon-amidból (op. 91—92°) kapjuk az 1-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-propil-5-metil-imid-10 azolidint, amely 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 183—189°-on forr, hozam 52%. b) A fenti eljárás kiindulóanyagát p-toluolszulfonil-kloridból kiindulva állítjuk elő; ezt az 15 1. b) példában leírt módon 2-metil-aziridinnel reagáltatjuk és így a 63—65°-on olvadó l-(p-tolil-szulfonil)-2-metil-aziridint kapjuk; ennek 21,1 g-ját az 1. c) példában leírt módon 150 ml propil-aminnal reagáltatva kapjuk az N-(l-metil-2-20 propil-amino~etil)-p-toluol-szulfon-amidot. 14. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló 25 módon, 10,6 g brómciánból kiindulva állíthatók elő az alábbi végtermékek is: a) 28,4 g N-(l-metil-2-butil-amino-etil)-p-toluol-szulfon-amidból (op. 73—75°, éterből) kap-30 juk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-iimino-3-butil-5-metil-imidazolidint' amely 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 173—179°-on forr; hozam 52%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 21,1 g l-(p-tolil-szulfonil)-2-metil-aziridinből 150 ml butilaminnal. b) 28,4 g N-(l-metil-2-terc.butil-amino-etil)-ptoluol-szulfon-amidból (op. 82—83°, éterből) kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-terc.bu-4Q til-5-metil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 92—94°-on olvad; hozam 63%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 21,1 g l-(p-tolil-szulfonil)-2-metil-aziridinből 150 ml terc.butilaminnal. 45 c) 31,0 g N-(l-metil-2-ciklohexil-amino-etil)-ptoluol-szulfon-amidból (op. 58—59°, éterből) kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-5-metil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 50 93—94°-on olvad; hozam 50%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 21,1 g l-(p-tolil-szulfonil)-2-metil-aziridinből 150 ml ciklohexilaminnal. s5 15. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 10,6 g brómciánból kiindulva állíthatók elő az alábbi végtermékek is: 60 a) 27,0 g N-(2-n-butil-amino-etil)-p-toluol szulfon-amidból kiindulva kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil-^-imino-S-n-butil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 91—9,2°-on olvad, ho^-65 zam 55%. ö
