160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 19691

. III. 13. (GE—770) Svájci elsőbbsége: 1Ő68. III. 14. (3&8Í/6S; 3803/ /68; 3885/68; 38®6/68) Közzététel ttapjft: 1©72. I. 12, Megjelent: 1973. XI. 30. 160693 fíetilgétközi öSZtálfdzás: C ffi d 49/34; C 0? c 143/7S Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Aflesheirti, Svájc 'Tulajdonos: GIBA—ÖEIGY A, G, cég ßäsel, Svájc Eljárás szuífanilamid-származékok előállítására A találmány a szulfanilafnid új származékainak,, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményéknek äss előállítására vonatkozik. Eddig nem voltak ismeretesek a Csatolt rajz 5 szerinti (I) általános képletű vegyületek — e képletben Rí 1—6 szénatomos alkilcsopórtöt, 3—8 szénatomos cikloalkil- vagy ciklohexenilcsoportot képvisel — valamint ezek savakkal képezett addíciós sói. j0 Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek igen értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek: orális vagy parenterális beadás esetén egyaránt előnyös hipoglükémiás hatásuk van, amelynek alapján e vegyületek jól alkalmazha- 15 tők a cukorbaj gyógykezelésére. Különösen előnyös hipoglükémiás hatást mutat -az 1-szulfáhi-Ml-2-imino-3-butil-imidazolidin, 1-szulf anilil-2 iniinö-3-terc.butil-rmidazolidin és l-szulfanilil-2-imino-3-riklohexil-imidazoÍidin. Az új vegyüle- 20 tek hipoglükémiás hatása a szokásos kísérleti módszerekkel mutatható ki melegvérű állatokon, pl. nyúlon vagy patkányon. Már eddig is nagy számban voltak ismerete- 25 sek heterociklusos gyűrűt tartalmazó szulfanilamidok, amelyek azonban baktériumellenes hätásúaknak bizonyultak. Példaképpen utalunk az 1 012 651 és 1 022 96S sz. brit szabadalmi leírásokban ismertetett 6-szulfanilamido-pirimidin- 30 származékokra. Ismeretesek továbbá aá 1 145 623 és 1 111 197 sz. NSZK szabadalmi leírásokból az 1 helyzetben alkilcsoporttal helyettesített 2-ímíno-imidazolidinok, amelyek bakteriad és älgicid hatásúack. Áz említett ismert vegyületek é tulajdonságai alapján igen meglepő az a felismerés', hogy a 3 helyzetben az Rí fenti meghatározásának megfelelően helyettesített l-szulfanilil-2-imino-imidazolidinek ki-Váló hipoglükémiás hatássál rendelkeznek, holott az említett, ezekkel kémiailag közeli rokon ismert vegyületek ilyén hatást nem mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületekben Rí helyén rövidszénláncú alkilcsoportként pl metil-, etil-, propiH izöpropit-, butil-, szekbutil-, téré", butit-, izóbutil-, pentil-, izópentil-, 2,2-dimetilpropil-, l-metilbutil-, 1-étilpropil-, továbbá 1,2-dimetilprOpil-csoport állhat. Cikloalkilcsoportíként Rí helyén pl. eiklópropil-, ciklopí-opilmetil-, 2-ciklopropiletil-, 3-ciklopropilpropil-, clklöbutil-, ciklobutilmetil-, 2-ciklobutiletil-, 3-ciklobuti'ljpropil-i ciklopentil-, 1-raiétiIciklöpentil-, 2-metilciklopentil, 3-metilciklopentil-, 1-etilciklöpentilmetij-, 2-metilciklőpehtil-metil-, 3-metilciklopentil-metil-, eiklohexil-* l-rnetilciklohexil-, 2--metileiklohéxil-, 3-metilcikldhexil-, 4-métilciklöhexil-, ciklohexiliríetil- vagy cikloheptil-csoport, ciklöhexenilcsoipörtként pedig 2-ciklőh'ex'en-1-il- vagy 3-Giklohexen-l-il-ésopört állhat. 160693