160662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos ditienil-származékok előáéllítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 160662 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 63A2 Bejelentés napja: 1970. IV. 22. (DE—716) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. IV. 26. (P 1» 21 453.0) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. X. 30. *S5* Feltalálók: Dr. Thiele Kurt vegyész, Frankfurt am Main, Dr. Posselt Klaus vegyész, Bergen-Enkheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler cég, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás foázisos ditienil-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű bázisos ditienil-származékok, ezek optikailag aktív, illetve diasztereomer származékai, valamint sói előállítására. Az I általános képletben a tienil-gyökök mindenkor egy vagy 5 több rövidszénláncú alkil-gyökkel helyettesítve vannak és a szubsztituensek közül az > A—B— gyűrűtag szerkezete > C(OH)—CH2— vagy > C=CH—, ahol a B gyűrűtag egyik hidrogénatomja vagy a B és 10 > NRi közötti CH2-csoport rövidszénláneú alkilgyökkel helyettesítve lehet, Rí szubsztituens jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R2 szubsztituens jelentése hidrogénatom 15 vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R3 szubsztituens jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, R4 és R5 jelentése azonos vagy eltérő, éspedig hidrogén- vagy halogénatom, rövid- 20 szénláncú alkil-, rövidszénláncú halogénalkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport. Az alkil-, halogénalkil- és alkoxi-csoportok 1—6 szénatomot tartalmaznak. A halogénalkil-csoportra példaként a trifluormetil-esoportot említjük. A találmány szerinti vegyületek gyógyászati 25 30 hatékonyságúak, főként szív és vérkeringési megbetegedéseknél. Hatásukra a szívkoszorúerek tágulása következik be és fokozzák a perifériás és cerebrális véráteresztést. Ez a hatás néhány esetben pozitív inotropiás hatással jár együtt. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy önmagában ismert módon valamely II általános képletű vegyületet — ahol Y szubsztituens jelentése klór- vagy brómatom, alkoxi-csoport vagy tienil-gyök, míg a többi szubsztituens jelentése a fenti — valamely tienil-fémvegyülettel reagáltatunk, adott esetben pedig azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyekben >A—B—i=C(OH)—CH2— csoportot képvisel, ismert módon vízlehasító szerekkel kezelve a megfelelő telítetlen vegyületekké (> A— —B—=>0=CH—) átalakítunk és adott esetben a kapott szabad bázisokat ismert módon sókká átalakítjuk. A II általános képletű keton reagáltatását a tienil-fémvegyülettel célszerűen —40 és +400 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Oldószerként pl. dialkilétert, tetrahidrof uránt, szénhidrogéneket, benzolt stb. használunk. Ha a II általános képletű vegyületben az Y szubsztituens már eleve tienil-gyököt jelent, akkor a tényleges reakcióhoz már csak 1 mól tienil-fémvegyület felhasználása szükséges, ezzel szemben 160662